Температура замерзания спирта изопропилового – есть какие растворители на основе изопропилового спирта ну или в-ва вроде незамерзайки ток с большим % изопропанола?

Неионогенное ПАВ повышает смачивающую и чистящую способность жидкости. При концентрациях НПАВ выше 0,1% эффективность действия НПАВ не повышается. Следовательно, повышение концентрации НПАВ более 0,1% мас.% нецелесообразно.

Многоатомный спирт в данном составе выполняет функцию мягчителя, устраняющего скрип щеток.

Аминоспирт способствует устранению коррозионного воздействия изопропилового спирта на лакокрасочные покрытия, резиновые детали и металлические части кузова автомобиля.

Известно использование этилкарбитола в хладоносителях (Баранник В.П., Маринюк Б.Т., Овчаренко B.C., Афонский В.П. Новый хладоноситель, особенности и перспективы применения. Холодильный бизнес, 2001, №1. Этилкарбитол).

При этом этилкарбитол в водных растворах с концентрацией до 10 мас.% не эффективен; при концентрации этилкарбитола 30 мас.% температура замерзания воды понижается всего на 5°, то есть температура замерзания водного раствора этилкарбитола с концентрацией 30% мас. составляет всего минус 5°С.

Неожиданно выявлено, что в водных растворах изопропилового спирта эффективность действия этилкарбитола по понижению температуры замерзания существенно выше.

При введении в водный раствор изопропилового спирта (с концентрацией 10-30 мас.%) этилкарбитола в количестве всего 5 мас.% температура замерзания раствора понижается на 2-10°С, при введении 10% этилкарбитола — на 5-15°С (в том же интервале концентраций изопропилового спирта).

Введение в водный раствор изопропилового спирта этилкарбитола в количестве менее 5 мас.% малоэффективно, более 10 мас.% — нецелесообразно, так как эффективность понижения температуры замерзания растворов с повышением содержания этилкарбитола падает.

Понижение температуры замерзания водных растворов изопропилового спирта при введении этилкарбитола до 10% более эффективно, чем при введении в таком же количестве других низкотемпературных жидкостей: этилового, метилового спиртов, глицерина, гликолей (этиленгликоля, диэтиленгликоля, пропиленгликоля).

Температура плавления этилкарбитола (минус 78°С) выше, чем у изопропилового спирта (минус 89,5°С). Следовательно, действие этилкарбитола можно объяснить снижением взаимодействия между молекулами изопропилового спирта, что и приводит к понижению температуры замерзания.

Для достижения одной и той же температуры замерзания с введением этилкарбитола снижается суммарная концентрация низкозамерзающих ингредиентов в водном растворе (таблица 1).

В таблице 2 приведена температура замерзания водных растворов изопропилового спирта при введении этилкарбитола от 2,0 мас.% до 10 мас.%.

Как следует из результатов, приведенных в таблице 2, с введением этилкарбитола суммарная концентрация изопропилового спирта и этилкарбитола (для достижения одной и той же температуры замерзания) меньше концентрации изопропилового спирта в растворе без добавления этилкарбитола.

Коррозионная активность стекломоющей жидкости за счет уменьшения концентрации изопропилового спирта также понижается.

Наиболее оптимальной является концентрация этилкарбитола 5 мас.%, обеспечивающая минимальное суммарное содержание низкозамерзающих компонентов в водном растворе.

В других случаях количество введения в раствор этилкарбитола будет определяться соотношением цен на изопропиловый спирт и этилкарбитол.

Низкотемпературная стекломоющая жидкость не выделяет токсичных продуктов, безопасна для окружающей среды.

Чистящая способность низкотемпературной стекломоющей жидкости не ниже 98%.

Низкотемпературная стекломоющая жидкость не пенится при обмывании стекол, не оставляет на стекле разводов, пленок.

Смешение ингредиентов производится при комнатной температуре.

Пример 1. Для приготовления 500 кг низкотемпературной стекломоющей жидкости в 389,7 кг (77,94 мас.%) воды приливают 100 кг (20 мас.%) изопропилового спирта, 10 кг (2 мас.%) этилкарбитола, вводят 0,05 кг (0,01 мас.%) НПАВ (неонол), 0,1 кг (0,02 мас.%) этиленгликоля, 0,05 кг 90,01 мас.%) триэтаноламина, 0,1 кг (0,02 мас.%) отдушки и 1 г (0,0002 мас.%) красителя. Раствор перемешивают в течение 10-15 мин. Раствор однородный, прозрачный. Температура замерзания минус 14°С. Чистящая способность 98%. На стеклах автомобилей не оставляет разводов, пленок и т.п.

Пример 2. Для приготовления 500 кг низкотемпературной стекломоющей-жидкости в 298 кг (59,6 мас.%) воды приливают 150 кг (30 мас.%) изопропилового спирта, 50 кг (10 мас.%) этилкарбитола, вводят по 0,5 кг (0,1 мас.%) неонола (НПАВ) и этиленгликоля, 0,15 кг (0,03 мас.%) триэтаноламина, 1 кг (0,2 мас.%) отдушки и 3 г красителя. Раствор перемешивают в течение 10-15 мин. Раствор однородный, прозрачный. Температура замерзания минус 32°С. Чистящая способность 99,8%. На стеклах автомобилей не оставляет разводов, пленок и т.п.

Аналогичные результаты получаются при использовании в качестве многоатомных спиртов других гликолей: диэтиленгликоля, пропиленгликоля, а также в отсутствии целевых добавок — аминоспирта, отдушки и красителя.

Низкотемпературная стекломоющая жидкость экологически безопасна, обладает высокими чистящими свойствами, не оставляет на стекле разводов и пленок, не образует пены при обмывании стекол, не повреждает лакокрасочное покрытие кузова автомобиля, не вызывает коррозии металлических и резиновых деталей и может использоваться как стекломоющая жидкость, так и чистящее средство.

Наличие в составе этилкарбитола приводит к понижению температуры замерзания водного раствора изопропилового спирта, снижению суммарного содержания низкотемпературных ингредиентов в составе и удешевлению продукции.

1. Низкотемпературная стекломоющая жидкость, включающая изопропиловый спирт, многоатомный спирт, неионогенное поверхностно-активное вещество и воду, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит этилкарбитол при следующем соотношении ингредиентов, мас.%:

2. Жидкость по п.1, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит аминоспирт в количестве 0,01-0,03 мас.%, отдушку в количестве 0,02-0,20 мас.% и краситель в количестве 0,0002-0,0006 мас.%.

3. Жидкость по п.2, отличающаяся тем, что в качестве многоатомного спирта она содержит гликоль, а в качестве аминоспирта — триэтаноламин.

www.findpatent.ru

Изопропиловый спирт — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Изопропанол
Isopropanol-3D-vdW.png
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
SMILES	[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28O%29C CC(O)C]
Безопасность
Токсичность	довольно высокая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Прозрачная, бесцветная жидкость с фруктовым запахом и мягким горьким вкусом.^[1]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности.^[2] 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраны пор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание^[3]. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.^[4]

Как и все спирты, огнеопасен, токсичен, требует осторожного отношения. Оказывает раздражающее действие на кожу.

Свойства

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH₃CH(OH)CH₃.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.^[5]

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), t_{плавления} −89,5 °C, t_{кипения} 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), t_{вспышки} 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, t_{кипения} 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице^[6]:

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.^[7][8]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH₃CH=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃)₂CHOSO₃H + H₂O → (CH₃)₂CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)₂CHOSO₂OH, H₂SO₄ и Н₂О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н₃РО₄ на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.^[5]

Современный способ:

<math>\mathrm{CH_3COCH_3 +H_2\xrightarrow{kat} CH_3CH(OH)CH_3}</math>

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.^[9][10]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[11] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[10][12]

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м³. Не накапливается в организме, то есть укумулятивными свойствами не обладает^[13]. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч чем, например, этанол и для достижения больших концентраций его паров, необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.^[14]

Пероральное.

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.^[1]

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8,0 часов.^[1]

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.^[13] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.^[15] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов, оказывает опьяняющее действие.^[14]

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течении длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

Напишите отзыв о статье «Изопропиловый спирт»

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep [www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24815348 Isopropanol poisoning] // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN [www.sigla.ru/table.jsp?f=8&t=3&v0=1556-9519&f=1003&t=1&v1=&f=4&t=2&v2=&f=21&t=3&v3=&f=1016&t=3&v4=&f=1016&t=3&v5=&bf=4&b=&d=0&ys=&ye=&lng=&ft=&mt=&dt=&vol=&pt=&iss=&ps=&pe=&tr=&tro=&cc=UNION&i=1&v=tagged&s=0&ss=0&st=0&i18n=ru&rlf=&psz=20&bs=20&ce=hJfuypee8JzzufeGmImYYIpZKRJeeOeeWGJIZRrRRrdmtdeee88NJJJJpeeefTJ3peKJJ3UWWPtzzzzzzzzzzzzzzzzzbzzvzzpy5zzjzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzztzzzzzzzbzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzvzzzzzzyeyTjkDnyHzTuueKZePz9decyzzLzzzL*.c8.NzrGJJvufeeeeeJheeyzjeeeeJh*peeeeKJJJJJJJJJJmjHvOJJJJJJJJJfeeeieeeeSJJJJJSJJJ3TeIJJJJ3..E.UEAcyhxD.eeeeeuzzzLJJJJ5.e8JJJheeeeeeeeeeeeyeeK3JJJJJJJJ*s7defeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeeSJJJJJJJJZIJJzzz1..6LJJJJJJtJJZ4….EK*&debug=false 1556-9519]. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
2. ↑ Papa, A. J. [dx.doi.org/10.1002%2F14356007.a22_173 «Propanols»] // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
3. ↑ [www.who.int/gpsc/5may/Guide_to_Local_Production.pdf «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations»] (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
4. ↑ [web.archive.org/web/20100226215757/www.mcw.edu/pediatricoto/CommonHealthProblems/OtitisExternaSwimmersEar.htm Otitis Externa (Swimmer’s Ear)] (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016.
5. ↑ ^{1 2} [www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]
6. ↑ [www.engineeringtoolbox.com/ispropanol-water-d_988.html Ссылка один] (англ.),[www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=40177&start=20 Ссылка два]
7. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
8. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
9. ↑ [ru-patent.info/20/45-49/2047590.html СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590]
10. ↑ ^{1 2} [sintez-aceton.ru/izopropilovyy-spirt/ ООО Синтез Ацетон]
11. ↑ [isopropanol.ru/ru/about.html О заводе | Завод синтетического спирта]
12. ↑ [www.newchemistry.ru/letter.php?n_id=8058 ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ]
13. ↑ ^{1 2} [www.himtrade.ru/g_9805-84.htm#3 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия][protect.gost.ru/document.aspx?control=7&id=143685]
14. ↑ ^{1 2} [archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/15.pdf Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse]
15. ↑ [www.poliklin.ru/imagearticle/201103/148-149.pdf «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок]

Отрывок, характеризующий Изопропиловый спирт

В самом счастливом состоянии духа возвращаясь из своего южного путешествия, Пьер исполнил свое давнишнее намерение заехать к своему другу Болконскому, которого он не видал два года.
Богучарово лежало в некрасивой, плоской местности, покрытой полями и срубленными и несрубленными еловыми и березовыми лесами. Барский двор находился на конце прямой, по большой дороге расположенной деревни, за вновь вырытым, полно налитым прудом, с необросшими еще травой берегами, в середине молодого леса, между которым стояло несколько больших сосен.
Барский двор состоял из гумна, надворных построек, конюшень, бани, флигеля и большого каменного дома с полукруглым фронтоном, который еще строился. Вокруг дома был рассажен молодой сад. Ограды и ворота были прочные и новые; под навесом стояли две пожарные трубы и бочка, выкрашенная зеленой краской; дороги были прямые, мосты были крепкие с перилами. На всем лежал отпечаток аккуратности и хозяйственности. Встретившиеся дворовые, на вопрос, где живет князь, указали на небольшой, новый флигелек, стоящий у самого края пруда. Старый дядька князя Андрея, Антон, высадил Пьера из коляски, сказал, что князь дома, и проводил его в чистую, маленькую прихожую.
Пьера поразила скромность маленького, хотя и чистенького домика после тех блестящих условий, в которых последний раз он видел своего друга в Петербурге. Он поспешно вошел в пахнущую еще сосной, не отштукатуренную, маленькую залу и хотел итти дальше, но Антон на цыпочках пробежал вперед и постучался в дверь.
– Ну, что там? – послышался резкий, неприятный голос.
– Гость, – отвечал Антон.
– Проси подождать, – и послышался отодвинутый стул. Пьер быстрыми шагами подошел к двери и столкнулся лицом к лицу с выходившим к нему, нахмуренным и постаревшим, князем Андреем. Пьер обнял его и, подняв очки, целовал его в щеки и близко смотрел на него.
– Вот не ждал, очень рад, – сказал князь Андрей. Пьер ничего не говорил; он удивленно, не спуская глаз, смотрел на своего друга. Его поразила происшедшая перемена в князе Андрее. Слова были ласковы, улыбка была на губах и лице князя Андрея, но взгляд был потухший, мертвый, которому, несмотря на видимое желание, князь Андрей не мог придать радостного и веселого блеска. Не то, что похудел, побледнел, возмужал его друг; но взгляд этот и морщинка на лбу, выражавшие долгое сосредоточение на чем то одном, поражали и отчуждали Пьера, пока он не привык к ним.
При свидании после долгой разлуки, как это всегда бывает, разговор долго не мог остановиться; они спрашивали и отвечали коротко о таких вещах, о которых они сами знали, что надо было говорить долго. Наконец разговор стал понемногу останавливаться на прежде отрывочно сказанном, на вопросах о прошедшей жизни, о планах на будущее, о путешествии Пьера, о его занятиях, о войне и т. д. Та сосредоточенность и убитость, которую заметил Пьер во взгляде князя Андрея, теперь выражалась еще сильнее в улыбке, с которою он слушал Пьера, в особенности тогда, когда Пьер говорил с одушевлением радости о прошедшем или будущем. Как будто князь Андрей и желал бы, но не мог принимать участия в том, что он говорил. Пьер начинал чувствовать, что перед князем Андреем восторженность, мечты, надежды на счастие и на добро не приличны. Ему совестно было высказывать все свои новые, масонские мысли, в особенности подновленные и возбужденные в нем его последним путешествием. Он сдерживал себя, боялся быть наивным; вместе с тем ему неудержимо хотелось поскорей показать своему другу, что он был теперь совсем другой, лучший Пьер, чем тот, который был в Петербурге.
– Я не могу вам сказать, как много я пережил за это время. Я сам бы не узнал себя.
– Да, много, много мы изменились с тех пор, – сказал князь Андрей.
– Ну а вы? – спрашивал Пьер, – какие ваши планы?
– Планы? – иронически повторил князь Андрей. – Мои планы? – повторил он, как бы удивляясь значению такого слова. – Да вот видишь, строюсь, хочу к будущему году переехать совсем…
Пьер молча, пристально вглядывался в состаревшееся лицо (князя) Андрея.
– Нет, я спрашиваю, – сказал Пьер, – но князь Андрей перебил его:
– Да что про меня говорить…. расскажи же, расскажи про свое путешествие, про всё, что ты там наделал в своих именьях?
Пьер стал рассказывать о том, что он сделал в своих имениях, стараясь как можно более скрыть свое участие в улучшениях, сделанных им. Князь Андрей несколько раз подсказывал Пьеру вперед то, что он рассказывал, как будто всё то, что сделал Пьер, была давно известная история, и слушал не только не с интересом, но даже как будто стыдясь за то, что рассказывал Пьер.
Пьеру стало неловко и даже тяжело в обществе своего друга. Он замолчал.
– А вот что, душа моя, – сказал князь Андрей, которому очевидно было тоже тяжело и стеснительно с гостем, – я здесь на биваках, и приехал только посмотреть. Я нынче еду опять к сестре. Я тебя познакомлю с ними. Да ты, кажется, знаком, – сказал он, очевидно занимая гостя, с которым он не чувствовал теперь ничего общего. – Мы поедем после обеда. А теперь хочешь посмотреть мою усадьбу? – Они вышли и проходили до обеда, разговаривая о политических новостях и общих знакомых, как люди мало близкие друг к другу. С некоторым оживлением и интересом князь Андрей говорил только об устраиваемой им новой усадьбе и постройке, но и тут в середине разговора, на подмостках, когда князь Андрей описывал Пьеру будущее расположение дома, он вдруг остановился. – Впрочем тут нет ничего интересного, пойдем обедать и поедем. – За обедом зашел разговор о женитьбе Пьера.
– Я очень удивился, когда услышал об этом, – сказал князь Андрей.
Пьер покраснел так же, как он краснел всегда при этом, и торопливо сказал:
– Я вам расскажу когда нибудь, как это всё случилось. Но вы знаете, что всё это кончено и навсегда.
– Навсегда? – сказал князь Андрей. – Навсегда ничего не бывает.
– Но вы знаете, как это всё кончилось? Слышали про дуэль?
– Да, ты прошел и через это.
– Одно, за что я благодарю Бога, это за то, что я не убил этого человека, – сказал Пьер.
– Отчего же? – сказал князь Андрей. – Убить злую собаку даже очень хорошо.
– Нет, убить человека не хорошо, несправедливо…
– Отчего же несправедливо? – повторил князь Андрей; то, что справедливо и несправедливо – не дано судить людям. Люди вечно заблуждались и будут заблуждаться, и ни в чем больше, как в том, что они считают справедливым и несправедливым.
– Несправедливо то, что есть зло для другого человека, – сказал Пьер, с удовольствием чувствуя, что в первый раз со времени его приезда князь Андрей оживлялся и начинал говорить и хотел высказать всё то, что сделало его таким, каким он был теперь.
– А кто тебе сказал, что такое зло для другого человека? – спросил он.
– Зло? Зло? – сказал Пьер, – мы все знаем, что такое зло для себя.
– Да мы знаем, но то зло, которое я знаю для себя, я не могу сделать другому человеку, – всё более и более оживляясь говорил князь Андрей, видимо желая высказать Пьеру свой новый взгляд на вещи. Он говорил по французски. Je ne connais l dans la vie que deux maux bien reels: c’est le remord et la maladie. II n’est de bien que l’absence de ces maux. [Я знаю в жизни только два настоящих несчастья: это угрызение совести и болезнь. И единственное благо есть отсутствие этих зол.] Жить для себя, избегая только этих двух зол: вот вся моя мудрость теперь.
– А любовь к ближнему, а самопожертвование? – заговорил Пьер. – Нет, я с вами не могу согласиться! Жить только так, чтобы не делать зла, чтоб не раскаиваться? этого мало. Я жил так, я жил для себя и погубил свою жизнь. И только теперь, когда я живу, по крайней мере, стараюсь (из скромности поправился Пьер) жить для других, только теперь я понял всё счастие жизни. Нет я не соглашусь с вами, да и вы не думаете того, что вы говорите.
Князь Андрей молча глядел на Пьера и насмешливо улыбался.
– Вот увидишь сестру, княжну Марью. С ней вы сойдетесь, – сказал он. – Может быть, ты прав для себя, – продолжал он, помолчав немного; – но каждый живет по своему: ты жил для себя и говоришь, что этим чуть не погубил свою жизнь, а узнал счастие только тогда, когда стал жить для других. А я испытал противуположное. Я жил для славы. (Ведь что же слава? та же любовь к другим, желание сделать для них что нибудь, желание их похвалы.) Так я жил для других, и не почти, а совсем погубил свою жизнь. И с тех пор стал спокойнее, как живу для одного себя.

wiki-org.ru

Изопропиловый спирт — Википедия

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}}.

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

(*Наблюдается переохлаждение)

Видео по теме

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}}.

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}}, серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}} и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}}. На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}} на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон  (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse  (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

wikipedia.green

Изопропиловый спирт — Gpedia, Your Encyclopedia

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}}.

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}}.

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}}, серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}} и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}}. На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}} на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www.gpedia.com