Пропионовая кислота и пропионаты
Главная Пробиотики — закваски Пропионовая кислота и пропионаты
ПОЛЬЗА ДЛЯ ОРГАНИЗМА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ)ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТАПропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.
Химическая Формула пропионовой кислоты: C3H6O2
Линейная Формула: CH3CH2COOH
ПРОПИОНАТПропионат (англ. propionate), или ион пропаноата (propanoate ион) — сопряженное основание пропионовой кислоты (пропионовая кислота минус один водородный
Химическая формула пропионата: C3H5O2−
Рациональная формула: CH3CH2COO
Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:
ПРОПИОНАТ КАЛЬЦИЯ Синоним: Кальциевая соль пропионовой кислоты Хим. Формула: Ca(C3H5O2)2 Рациональная: Ca(CH3CH2COO)2 | ПРОПИОНАТ НАТРИЯ Синоним: Натриевая соль пропионовой кислоты Хим. Рациональная:CH3CH2COONa |
ПОЛЕЗНЫЕ ФУНКЦИИ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В ОРГАНИЗМЕ
ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ
Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:
- Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus
- представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio
Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.
Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):
1) энергообеспечение эпителия; 2) антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.
Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.
Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).
По имеющимся данным, около 90% количества пропионовой кислоты метаболизируется печенью, а остальная часть транспортируется в периферическую кровь, где еe количество у человека достигает ≈6 мкмоль/л, что значительно превышает таковое у бутирата, но ниже, чем у ацетата.
Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:
- Так в работе
- В работе Hao Guo, Jenny P. Y. Ting, et al. Multi-omics analyses of radiation survivors identify radioprotective microbes and metabolites. Science, 2020; 370 (6516): eaay9097 было показано, что пропионат является радиопротекторным метаболитом кишечной микробиоты и защищает организм от опасного радиационного воздействия.
- В работе Mario M.
Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).
- В работе Chambers ES, et al. Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. Gut 2015; 64: 1744–1754 говорится, как адресная доставка пропионата в толстую кишку нормализует вес у взрослых.
- В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism. Nature Medicine, 2019 было показано, что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).
- В работе Sa’ad Al-Lahham & Farhad Rezaee. Propionic acid counteracts the inflammation of human subcutaneous adipose tissue: a new avenue for drug development. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences (2019) 27:645–652 было показано противовоспалительное действие пропионовой кислоты на воспаление подкожно-жировой клетчатки человека.
- В работе Aiden Haghikia et al. Propionic Acid Shapes the Multiple Sclerosis Disease Course by an Immunomodulatory Mechanism. Cell. 2020 Mar 19; 180 (6): 1067-1080. e16. было показано, что пропионовая кислота, изменяя состав кишечной микробиоты и восстанавливая дисбаланс клеток Treg / Th27, может служить мощной иммуномодулирующей добавкой к препаратам от рассеянного склероза
- В работе Lars Tönges et al. Propionic Acid and Fasudil as Treatment Against Rotenone Toxicity in an In Vitro Model of Parkinson’s Disease. Molecules 2020, 25, 2502 было показано, что лечение пропионовой кислотой показывает благоприятный потенциал в пораженных ротеноном первичных мезенцефальных клетках (в исследовании использовали модельную систему болезни Паркинсона для культивируемых первичных мезенцефальных клеток и пестицид ротенон использовали для моделирования повреждения дофаминергических клеток).
Пропионовая кислота способствовала выживанию дофаминергических клеток против токсичности ротенона и увеличению роста нейритов в умеренной степени. Таким образом, данные по лечению пропионовой кислотой в парадигме ротенона in vitro подчеркивают ее благоприятный потенциал для дофаминергических нейронов при болезни Паркинсона.
- В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier.
Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) — физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция — поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную.
ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.
- Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10 −6 моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14-зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.
В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов (грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.
Дополнительная информация:
Считается, что 1,4-Дигидрокси-2-нафтойная кислота (DHNA), ростовый бифидогенный стимулятор (РБС) пропионовокислых бактерий Propionibacterium freudenreichii, оказывает благоприятное действие в качестве пребиотика. Несмотря на то, что основным метаболитом пропионовокислых бактерий при брожении является пропионат, медицинские исследования показали, что пациенты (в т.ч. животные) демонстрируют увеличение концентрации бутирата стула после лечения с помощью РБС (пропионовокислых бактерий), который модифицировал кишечную микробиоту. Ссылки на исследования:
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16226014/
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1856113/
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа № 12
Сайт МБОУ СОШ №12 c 1 сентября работает на новой платформе (
sch22-uray.gosuslugi.ru)- Подробности
- Учитель: Коновалова Ирина Павловна
- Категория: 10а
9.02.2016
Изучите §26 — отдельные представители одноосновных предельных карбоновых кислот — и в тетрадь запишите таблицу, вставив вместо ? названия кислот. Выучите формулы и названия кислот.
Некоторые одноосновные кислоты
Формула |
Название кислоты R-COOH |
Название остатка RCOO— |
|
систематическое |
тривиальное |
||
HCOOH |
метановая |
муравьиная |
формиат |
CH3COOH |
? |
У? |
ацетат |
C2H5COOH |
? |
пропионовая |
пропионат |
C3H7COOH |
? |
масляная |
бутират |
C4H9COOH |
? |
валерьяновая |
валерат |
C5H11COOH |
? |
капроновая |
капрат |
C15H31COOH |
гексадекановая |
пальмитиновая |
пальмитат |
C17H35COOH |
октадекановая |
стеариновая |
стеарат |
C6H5COOH |
бензолкарбоновая |
бензойная |
бензоат |
CH2=СH-COOH |
пропеновая |
акриловая |
акрилат |
Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т. д. Например:
HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота;
HOOC-CH2-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота.
Выполните тест в тетради, сделав пояснения.
Тест.
- Верны ли следующие суждения о свойствах пропионовой кислоты?
А. Пропионовая кислота слабее, чем соляная.
Б. Для пропионовой кислоты характерны реакции присоединения.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
- Продуктом взаимодействия и является
1) пропиловый эфир бутановой кислоты
2) бутиловый эфир бутановой кислоты
3) бутиловый эфир пропановой кислоты
4) пропиловый эфир пропановой кислоты
3.Верны ли следующие суждения о свойствах муравьиной кислоты?
А. Вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Б. При комнатной температуре является твердым веществом.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны
- Верны ли следующие утверждения о свойствах карбоновых кислот?
А. Карбоновые кислоты образуются при окислении первичных спиртов и альдегидов.
Б. Для карбоновых кислот характерна реакция гидролиза.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба утверждения
4) оба утверждения неверны
- Верны ли следующие суждения о свойствах указанных кислородсодержащих органических соединений?
А. Этаналь вступает в реакции восстановления.
Б. Уксусная кислота подвергается гидролизу.
1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны
02. 02.2016
Изучите §26 (до отдельных представителей одноосновных предельных карбоновых кислот) и выполните следующие задания в тетради:
- Как классифицируют кислоты по строению углеводородного радикала?
- Каковы физические свойства предельных монокарбоновых кислот?
- Выберите 1 вариант правильного ответа. Этановая кислота и уксусная кислота являются: 1) гомологами; 2) структурными изомерами; 3) геометрическими изомерами; 4) одним и тем же веществом.
- Выберите 2 варианта правильных ответов. Какие из следующих соединений относятся к дикарбоновым кислотам: А) СН2= СН – СООН Б) НООС – СООН В) СН3 – СООН Г) НООС – СН = СН – СООН
- Напишите структурные формулы следующих веществ: 2 – метилбутановая кислота; 3 – метилпентановая кислота; 3,4 – диметилпентановая кислота.
- Назовите вещества, записав формулу в тетрадь: СН3– СН2 – СН2 – СООН; СН3 –СН2 –СООН, СН2Сl – CH2 – CООН
26. 01.2016
Изучите §24,25 и выполните следующие задания в тетради:
- Напишите структурные формулы следующих соединений:
1.1. Бутен-2-аль |
1.5. Бутен-1-он-3 |
1.2. Пропандиаль |
1.6. Бутандион-2,3 |
1.3. 3-метилпентанон-2 |
1.7. Бензальдегид |
1.4. 2-Гидроксибутаналь |
1.8. Метилфенилкетон |
- Напишите уравнения реакции взаимодействия пропаналя с веществами: H2, Ag2O, Cu(OH)2, O2
- Напишите уравнения реакций получения ацетальдегида двумя разными способами.
Формула пропионовой кислоты. Структура, свойства, применение, примерные вопросы неметаллический и четырехвалентный.

Водород — это химический элемент с символом. Его атомный номер равен 1. Его электронная конфигурация равна 1s 9.0003 1 . Это бесцветный, не имеющий запаха и вкуса, нетоксичный и легко воспламеняющийся элемент. Это самый простой элемент. Каждый атом водорода имеет только один протон и один электрон. Используется в производстве соляной кислоты. Используется как ракетное топливо. Он был открыт Генри Кавендишем в 1766 году.
Кислород — это химический элемент, химический символ которого — O. Его атомный номер — 8, а его электронная конфигурация — 1s 2 2s 2 2p 4 . Это очень реакционноспособный неметалл. Это бесцветный двухатомный газ без вкуса и запаха. Он имеет низкие температуры плавления и кипения, поэтому при комнатной температуре находится в газообразном состоянии. Газообразный кислород в основном находится в атмосфере. Он используется для получения азотной кислоты, серной кислоты и других соединений.
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота является одной из нескольких слабых монопротонных кислот, вырабатываемых почвенными бактериями, ферментирующими органические вещества в отсутствие кислорода. Это природная карбоновая кислота с химической формулой CH 3 CH 2 COOH. Это бесцветная, маслянистая, водорастворимая жидкость. Это важный промежуточный продукт в процессе производства биоводорода. Пропионовая кислота и ее соли используются во многих процессах, таких как производство целлюлозных пластиков. Впервые он был описан в 1844 году Джоном Готлибом.
Структура пропионовой кислоты
, чтобы написать структурную формулу пропановой кислоты. Здесь префикс prop означает 3 атома углерода и oic, за которым следует кислота, которая будет карбоновой кислотой. Двойные связи углерода с кислородом и связь с группой ОН.
Получение пропионовой кислоты
- Пропионовая кислота получается при взаимодействии пропилового спирта, серной кислоты и манганата калия
6 H 2 SO 4 + 4 кмно 4 + 5 Ch 3 CH 2 CH 2 OH———> 11 H 2 O + 2 K 2 SO 4 + 4 MNSO4 + + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 4 MNSO4 + 5 CH 3 CH 2 COOH
- The reaction between sulfuric acid, potassium manganate, and CH 3 CH 2 CHOH to produce Propionic Acid, potassium sulfate, manganese sulfate, and water
9 Н 2 SO 4 + 6 KMnO 4 + 10 CH 3 CH 2 CHOH ——–> 14 H 2 O + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4 + 10 CH 3 CH 2 COOH
- Propionic Acid is produced by the reactions between sulfuric acid, potassium permanganate, and propionaldehyde
3 H 2 SO 4 + 2 KMnO 4 + 5 CH 3 CH 2 CHO ——–> 3 H 2 O + K 2 SO 4 + 2 MNSO 4 + 5 CH 3 CH 2 COOH
- Propanol Reacts с Dioxygens для создания Propionic и Propanol Regacts с Dioxgenic для создания Propionic и Propanol Regacts с Dioxgenic для создания Propionic и Propanol Regacts с Dioxgenic для производства Propitionic и Propanol Regacts.
O 2 + C 3 H 7 OH —–> H 2 O + CH 3 CH 2 COOH
Физические свойства ISPININIC AID
1199899999990SINICIODSICSINIC AID 700111199999999990SICIODSICSINICSINIC AID- 99990.G/MOL
- Его плотность составляет 0,98797 г/см 3
- его точка кипения составляет 141,15 ο C
- его точка плавления -20 ο C
Химические достопримечательности.
- 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003 9003
- .
. химическая формула пропионовой кислоты: CH
3 CH 2 COOH0026 CH 2 COOH — -> H 2 O + CH 3 CH 2 Cook
- Метанол реагирует с пропионовой кислотой для производства 3 CH 2 6.
CH 3 OH + CH 3 CH 2 COOH ——-> H 2 O + CH 3 CH 2 COOCH 3
- Potassium Oxide reacts с пропионовой кислотой для получения CH 3 CH 2 Cook and Water
K 2 O + 2 Ch 3 CH 2 COOH—> H 2 O + 2 CH 3 CH 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 O + 2 CH 3 CH 2 2 2 O + 2 CH 3 Ch 2 2 O + 2 CH 3 CH 2 Кук
- Гидроксид бария реагирует с пропионовой кислотой для производства воды и (CH 3 CH 2 COO) 2 BA
444444444444444444444 млрд. (OH) + 2 + 2 + 2 .
2 COOH —–> 2 H 2 O + (CH 3 CH 2 COO)Ba
Использование пропионовой кислоты
- Пропионовая кислота используется в производстве гербицидов и других химических веществ.
- Используется в качестве пищевого консерванта
- Используется в качестве ароматизатора в различных видах упакованных пищевых продуктов
- Используется в качестве противомикробного агента
- Используется в качестве промежуточного продукта
- Используется для лечения дерматомикозов
- Предотвращает рост грибка и плесени.
Часто задаваемые вопросы о пропионовой кислоте
Вопрос 1: Какой тип кислоты является пропионовой кислотой?
Ответ:
Пропионовая кислота представляет собой природную карбоновую кислоту с химической формулой CH 3 CH 2 COOH. Это слабая кислота. Это насыщенная жирная кислота с короткой цепью, сжимающая этан, присоединенная к углероду карбоксильной группы.
Вопрос 2: Каково использование водорода?
Ответ:
Водород — это химический элемент с символом H. Это очень активный газ. Водород используется при гидрогенизации жиров и масел. В качестве топлива используется газообразный водород. он используется в производстве соляной кислоты. Водород широко используется во многих отраслях промышленности для производства различных материалов. В химической промышленности он используется для производства аммиака для сельскохозяйственных удобрений.
Вопрос 3: Каково использование углерода?
Ответ:
Углерод — это химический элемент с символом C. Он используется в качестве топлива в виде угля. Углеродные соединения имеют безграничное применение. Аллотропами углерода являются аморфный углерод, графит и алмаз. Алмаз — это драгоценный камень, используемый для сверления. Графит используется в карандашах.
Аморфный углерод используется для изготовления чернил и красок.
Вопрос 4: В чем разница между пропановой кислотой и пропионовой кислотой?
Ответ:
Пропионовая кислота является природной карбоновой кислотой с химической формулой CH 3 CH 2 COOH. это. В случае пропановой кислоты атом C присоединен к группе -COOH и от нее нужно удалить H + .
Вопрос 5: Содержится ли пропионовая кислота в пищевых продуктах?
Ответ:
Пропионовая кислота представляет собой органическую кислоту, используемую в качестве пищевой добавки и естественным образом присутствующую на коже и в желудочно-кишечном тракте. Пропионовая кислота используется в качестве консерванта в таких продуктах, как выпечка и сыры, а также в качестве добавки для искусственных фруктовых ароматизаторов.
Вопрос 6: Что происходит, когда пропионовая кислота реагирует с гидроксидом натрия?
Ответ:
Пропионовая кислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием пропионата натрия и воды
CH 3 CH 2 COOH + NaOH ———> CH 3 CH 2 COONa + H 2 O
Правильная формула пропановой кислоты: A \right)C{H_3}C{H_2}C{H_2}OH$ $\left( B \right)C{H_3}C{H_2}COOH$ $\left( C \right)C{H_2}CHCOOH$ $\left( D \right)C{H_3}C{H_2}C{H_2}COOH$Дата последнего обновления: 09 февраля 2023
•
Всего просмотров: 271.
8k
•
Просмотров сегодня: 6.62 к
Ответить
Проверено
271,8 тыс.+ просмотров
Подсказка. В этом вопросе используйте молекулярную формулу пропановой кислоты: ${C_3}{H_6}{O_2}$ или $C{H_3}C{H_2}COOH$. Эта концепция наряду с основами углерода, согласно которым в углероде присутствуют только 4 крайних валентных электрона, и это необходимо для каждого атома углерода, поможет получить правильную структурную формулу.
Полный пошаговый ответ:
Поскольку мы знаем, что молекулярная формула или химическая формула пропановой кислоты равна
${C_3}{H_6}{O_2}$ или $C{H_3}C{H_2}COOH$.
Итак, в пропановой кислоте 3 атома углерода, 6 атомов водорода и 2 атома кислорода.
Поскольку мы знаем, что валентных электронов в углероде 4, в водороде 1 и в кислороде 2.
Таким образом, первая углеродная связь с 3 водородами и 1 углеродом, так что валентные электроны первого углерода заполнены, а у второго углерода остается 3 валентных электрона (поскольку 1 электрон соединен с первым углеродом), поэтому следующий углерод имеет 3 валентных электрона, поэтому он связан со следующими двумя водородами и один с третьим углеродом, поэтому третий углерод имеет 3 валентных электрона, поэтому он соединил два своих электрона с одним кислородом и один электрон с другим кислорода, поэтому у кислорода остается один валентный электрон, поэтому он связывается с последним водородом.