Пропионовой кислоты – Пропионовая кислота. Свойства, применение и цена пропионовой кислоты

Пропионовая кислота и пропионаты

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА И ПРОПИОНАТЫ. ПОЛЬЗА ДЛЯ ОРГАНИЗМА И ПРИМЕНЕНИЕ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Химическая Формула пропионовой кислоты: C₃H

6O₂

Линейная Формула: CH₃CH₂COOH

ПРОПИОНАТ

Пропионат (англ. propionate), или ион пропаноата (propanoate ион) — сопряженное основание пропионовой кислоты (пропионовая кислота минус один водородный ион).

Химическая формула пропионата: C₃H₅O₂⁻

Рациональная формула: CH₃CH₂COO

Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:

ПРОПИОНАТ КАЛЬЦИЯ Синоним: Кальциевая соль пропионовой кислоты Хим. Формула: Ca(C3H5O2)2 Рациональная: Ca(CH3CH2COO)2

ПРОПИОНАТ НАТРИЯ Синоним: Натриевая соль пропионовой кислоты Хим. Формула: NaC3H5O2 Рациональная:CH3CH2COONa

ПОЛЕЗНЫЕ ФУНКЦИИ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В ОРГАНИЗМЕ

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:

• Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид  Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)

• представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2)  антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.

---

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. «Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria». Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).

В работе Chambers ES, et al. Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. Gut 2015; 64: 1744–1754 говорится, как адресная доставка пропионата в толстую кишку нормализует вес у взрослых.

В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism. Nature Medicine

, 2019 было показано, что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).

В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier. Microbiome, 2018 британские ученые исследовали и показали защитные эффекты пропионата на гематоэнцефалический барьер:

Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) — физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция — поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную. ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.

• Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10⁻⁶ моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14-зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.

P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов (грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.

---

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарств (ибупрофен, феноболин), ароматических веществ, растворителей, винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как 

консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода

Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

пищевая промышленность:

ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ

Пропионовая кислота и ее соли (пропионаты) — пищевые Е-добавки, которые часто можно встретить в описании состава пищевых продуктов. Пропионовая кислота и ее производные здесь названы экзогенными, т.к. они химически синтезированы промышленным способом и поступают в организм извне с продукатми питания, в которых они присутствуют.

Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)

Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.

Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.

Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.

Применение пропионовой кислоты Е-280

Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.

Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.

В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.

Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека

Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.

Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.

Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.

С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.

Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.

Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.

Безопасный консервант Е280 — пропионовая кислота (видео)

Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)

Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.

В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.

Применение пропионата натрия Е281

Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.

Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата натрия на здоровье

Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.

Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.

В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.

Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.

Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)

Пропионатом кальция называется пищевая добавка — консервант, кальциевая соль пропионовой кислоты. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого цвета с резким запахом пропионовой кислоты, хорошо растворимый в воде.

Применение пропионата кальция Е282

Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.

Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека

Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.

Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.

Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.

Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.

сельское хозяйство

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА и ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ

---

Как известно, силос получают путём заквашивания измельчённой зелёной массы травянистых растений, пригодной для корма животных и птиц. Как правило, этот сочный корм получают в результате консервирования молочной кислотой. И, как правило, консервирование без доступа воздуха (в анаэробных условиях) является наиболее распространённым способом заготовки. 

А что если основным консервантом выступит пропионовая кислота? 

1. ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА 

Пропионовая кислота — естественный метаболит живого организма (продуцируют ее пропионовые бактерии). В рубце жвачных (отдел желудка) ее образуется от З00 до 1100 г. И широкое применение эта кислота нашла для консервирования влажного зерна в аэробных условиях. Биоцидное и биостатическое действие пропионовой кислоты на микроорганизмы заключается в ее воздействии на обмен углеводов и энергообмен некоторых ферментов, вследствие чего подавляется жизнедеятельность микробов. Пропионовая кислота ограничивает процессы брожения (вторичное брожение) в готовом силосе, значительно угнетает развитие плесневых грибов и дрожжей. 

В опытах НИИ животноводства России по консервированию травы люцерны пропионовой кислотой (3 кг/т зеленой массы) после 6-месячного хранения силоса потери сухого вещества по сравнению с контролем снизились в 2,5, общего азота – в 2,2, а безазотистых экстрактивных веществ (БЭВ) – в 1,5 раза. Расчеты показали, что использование пропионовой кислоты как консерванта зеленой массы люцерны дает возможность дополнительно получать 1,2 ц сухого вещества с 1 га площади посева культуры. 

При внесении пропионовых бактерий (ПКБ) в силосуемые растения, прежде всего с высоким содержанием сахаров (кукуруза), получили корм более высокого качества, чем в контроле (без внесения ПКБ). Он имел низкую кислотность, был обогащен витаминами В2 и В12, пропионовой кислотой и не подвергался плесневению. 

В результате скармливания такого силоса в течении 3 месяцев повысилась яйценоскость птиц, выводимость цыплят, сохранность молодняка животных, в крови которых увеличивается содержание каротина и снижается содержание аммиака. Пропионовая кислота, являясь естественным метаболитом, полностью усваивается жвачными животными в качестве источника энергии, не вызывая при этом отрицательных последствий. 

Как видите – одни плюсы))) Ну а если пропионовая кислота является продуктом жизнедеятельности пропионовокислых бактерий, то почему бы не использовать сами микроорганизмы? 

2. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ

Логично, что уже додумались о силосовании с использованием самих продуцентов органических кислот-консервантов, т.е. об использовании бактериальных заквасок. Закваски пропионовокислых бактерий (ПКБ) входят в ряд бакконцентратов, используемых для заготовки силоса, и основным консервирующим веществом в таком корме является конечно же пропионовая кислота…

Для примера, рассмотрим отличие готового корма, приготовленного с использованием бакконцентрата «Казахсил-М» (один из препаратов для силосования с сухой закваской ПКБ) от силоса, заготовленного по традиционной технологии, где основным консервирующим веществом является молочная кислота. 

ОТЛИЧИЯ КОРМА (ПРЕИМУЩЕСТВА): 

1. Кислотность силосной массы стабильно утверждается показателем рН 4,1-4,3, значительно выше, чем у корма приготовленного под действием только молочнокислых бактерий. Более высокое значение рН повышает потребление корма на 12-15% и снижает риск заболевания животных ацидозом, кетозом, заболеваний копыт. 

2. Повышает активность рубцовой микрофлоры, так как содержит витамины группы В – продукты жизнедеятельности пропионовокислых бактерий. Это способствует активации процессов рубцового пищеварения, а также повышения переваримости органического вещества рациона. 

3. В готовом силосе и сенаже при контакте с воздухом не происходит рост и развитие микроскопических грибов, следовательно, корм не содержит микотоксинов и не происходит его разогревание, так как пропионовая кислота микробного синтеза обладает резко выраженным фунгицидным действием. В силосе и сенаже, где основным консервирующим веществом является молочная кислота, этого процесса предотвратить не возможно. Следовательно, при контакте с воздухом идет процесс обсеменения готового корма микотоксинами. Микотоксины резко снижают активность рубцовой микрофлоры, а также способствуют развитию ряда заболеваний, связанных с расстройством пищеварения и общего обмена веществ. 

4. Корм, где основным консервирующим веществом является пропионовая кислота, значительно менее подвержен порче в процессе хранения и сохраняет свои питательные свойства в течение 2-3 лет после окончания процесса консервации. Молочная же кислота в процессе хранения оказывает разрушающее действие на питательные компоненты корма, а следовательно снижает его питательность и зачастую на 2 год хранения в корме резко снижается содержание питательных веществ, его поедаемость и качество (отмечаются очаги роста и развития гнилостных процессов и плесени).

P.S. И поверьте, использование такого силосования сокращает применение антибиотиков в животноводстве, что сказывается в итоге и на здоровье людей.

---

 на заметку

 О «ВРЕДЕ» ПРОПИОНАТА В ХЛЕБОБУЛОЧНЫХ ИЗДЕЛИЯХ

Несмотря на то, что речь идет о т.н. экзогенном пропионате, а не об эндогенном, который синтезируется в кишечнике бактериями (которыми мы занимаемся по профилю работы), мы обязаны дать пояснение и к этой теме. Дело в том, что пропионовая кислота (пропионаты) естественным образом накаприваются в процессе пропионовокислого брожения при производстве некоторых сортов сыра, а также хлеба, приготовленного на заквасе пропионовокислых бактерий. Потребляя данные продукты мы также получаем экзогенный пропионат, т.е. извне. При этом никто не говорит о вреде хлеба на закваске ПКБ или швейцарского сыра Эмменталь. Хотя продукты с добавлением пропионата в уже готовом виде при производстве того же хлеба почему-то вызвали шумиху в прессе. При этом пропионовая кислота (пропионаты), синтезированнные промышленным способом, выполняют одну и ту же роль — роль биоконсервантов — об этом см. в разделах о сыре и хлебе, а также о микробиологической порче хлеба — картофельной болезни и плесневении, в т.ч. в материалах работ:

«Влияние пробиотических микроорганизмов на качество хлебобулочных изделий»

«Пробиотический потенциал штаммов P. freudenreichii и микробиологическая защита хлеба»

---

Ниже приведем несколько кричащих заголовков статей из СМИ, в которых обвинили пропионат (который добавляется для защиты хлеба от микробиологической порчи) в развитии ожирения и диабета:

• Химическое соединение пропионат, содержащееся в хлебе, повышает риск ожирения и диабета!
• Ученые выяснили, что химическое соединение пропионат, которое добавляют в хлеб для предотвращения плесени, повышает риск развития ожирения и диабета!
• Ученые обнаружили в хлебе опасное вещество, пропионат!
• Ученые: опасное вещество в хлебе грозит диабетом!

ОТКУДА «НОГИ РАСТУТ»?

Так бывает, что многие блогеры сразу подхватывают подобные «горячие» темы, чтобы привлечь побольше читателей, при этом ленятся прочитать первоисточник, чтобы понять, о чем же на самом деле идет речь.

Поэтому стоит сразу заметить, что речь идет об исследовании, опубликованном в Science Translational Medicine — Amir Tirosh et. al. The short-chain fatty acid propionate increases glucagon and FABP4 production, impairing insulin action in mice and humans / Science Translational Medicine 24 Apr 2019э

И сразу укажем пояснения самих авторов «сенсационного» исследования:

«Наше исследование имеет несколько ограничений» — заявили они. «Во-первых, метаболические эффекты пропионата, наблюдаемые в исследовании на людях, и связь между резистентностью к инсулину и концентрацией пропионата в исследовании DIRECT не демонстрируют прямой причинно-следственной связи между потреблением перорального пропионата и глобальными эпидемиями ожирения и диабета. 

Кроме того, мы также не изучали метаболическое хроническое воздействие пищевого пропионата на человека. Необходимы более масштабные интервенционные исследования, направленные на снижение содержания пропионата в окружающей среде и оценку метаболических и антропометрических результатов, для полной трансляции наших результатов на мышах людям.

Кроме того, концентрации пропионата в крови отражают не только 
системную абсорбцию экзогенного пропионата (воздействие на окружающую среду и продуцирование кишечными бактериями), но и эндогенно произведенный пропионат. 

Пропионат является продуктом распада некоторых аминокислот и жирных кислот. Таким образом, пропионат крови является составной частью различных метаболических путей, и мы не можем оценить дифференциальный вклад консервированных продуктов на основе пропионата в системные концентрации пропионата.

Наконец, участники исследования были здоровыми, нормогликемическими и не страдающими ожирением. Таким образом, они смогли создать гиперинсулинемический ответ, чтобы преодолеть (по крайней мере частично) постпрандиальную резистентность к инсулину, вызванную пропионатом. Таким образом, из этого исследования невозможно сделать вывод о потенциальных гипергликемических эффектах пропионатсодержащих продуктов на участников, страдающих предиабетом и диабетом. 

Наши выводы могут иметь значение для нынешней практики сохранения пищевых продуктов. Учитывая, что Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США объявило пропионат общепризнанным безопасным без каких-либо известных побочных эффектов, в настоящее время нет ограничений на его использование, кроме как в соответствии с требованиями надлежащей производственной практики…»

P.S. Как говориться — без комментариев… Однако, если есть желание действительно попробовать не набрать лишние килограммы, то может быть наоборот, следует обратиться к пропионовым «помощникам»:

К разделу Пропионовокислые бактерии

Будьте здоровы!

 

ССЫЛКИ К РАЗДЕЛУ О ПРЕПАРАТАХ ПРОБИОТИКАХ

1. ПРОБИОТИКИ
2. ДОМАШНИЕ ЗАКВАСКИ
3. БИФИКАРДИО
4. КОНЦЕНТРАТ БИФИДОБАКТЕРИЙ ЖИДКИЙ
5. ПРОПИОНИКС
6. ЙОДПРОПИОНИКС
7. СЕЛЕНПРОПИОНИКС
8. БИФИДОБАКТЕРИИ
9. ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ
10. ПРОБИОТИКИ И ПРЕБИОТИКИ
11. СИНБИОТИКИ
12. АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА
13. АНТИОКСИДАНТНЫЕ ФЕРМЕНТЫ
14. АНТИМУТАГЕННАЯ АКТИВНОСТЬ
15. МИКРОФЛОРА КИШЕЧНОГО ТРАКТА
16. МИКРОФЛОРА И ФУНКЦИИ МОЗГА
17. ПРОБИОТИКИ И ХОЛЕСТЕРИН
18. ПРОБИОТИКИ ПРОТИВ ОЖИРЕНИЯ
19. МИКРОФЛОРА И САХАРНЫЙ ДИАБЕТ
20. ПРОБИОТИКИ и ИММУНИТЕТ
21. ПРОБИОТИКИ и ГРУДНЫЕ ДЕТИ
22. ДИСБАКТЕРИОЗ
23. МИКРОЭЛЕМЕНТНЫЙ СОСТАВ
24. ПРОБИОТИКИ С ПНЖК
25. ВИТАМИННЫЙ СИНТЕЗ
26. АМИНОКИСЛОТНЫЙ СИНТЕЗ
27. АНТИМИКРОБНЫЕ СВОЙСТВА
28. СИНТЕЗ ЛЕТУЧИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ
29. СИНТЕЗ БАКТЕРИОЦИНОВ
30. ФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ПИТАНИЕ
31. АЛИМЕНТАРНЫЕ ЗАБОЛЕВАНИЯ
32. ПРОБИОТИКИ ДЛЯ СПОРТСМЕНОВ
33. ПРОИЗВОДСТВО ПРОБИОТИКОВ
34. ЗАКВАСКИ ДЛЯ ПИЩЕВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ
35. НОВОСТИ

propionix.ru

НПО «Альтернатива» — Глава 18. Пропионовая кислота

§1. Синонимы

IUPAC: пропановая кислота.

Немецкий: Propionsäure.

Английский: propionic acid.

Французский: acide propionique.

Итальянский: acido propionico.

Испанский: acido propionico.

§2. Историческая справка

Давно известно, что пропионовая кислота и ее соли проявляют антимикроб­ное действие. В 1938 году впервые было предложено использовать их для консер­вирования хлебобулочных изделий, так как уже давно было известно дейст­вие органических кислот против «картофельной болезни» хлеба. С конца 30-х годов пропионаты широко используются в США для консервирования хлеба и ограниченно – дня консервирования сыра. В других странах пропионаты также применяются в консервировании хлебобулочных изделий, преимущественно сла­бокислого белого хлеба.

§3. Товарные формы, производные

В пищевой промышленности используются преимущественно пропионаты натрия и кальцин. Пропионовая кислота применяется в качестве консерванта пищевых продуктов только в некоторых странах. Основная область ее использо­вания – корма.

§4. Свойства

Пропионовая кислота СН₃СН₂СООН представляет собой бесцветную жид­кость, смешивающуюся с водой во всех отношениях и имеющую стойкий непри­ятный запах. Температура кипения составляет 141°С. Пропионаты натрия и кальция – это белые легко растворимые в воде порошки, пахнущие пропионовой кислотой.

§5. Аналитические сведения

Пропионовую кислоту, так же как многие другие консерванты, можно иден­тифицировать по ИК-спектру.

Пропионовая кислота легко улетучивается с водяным паром; поэтому она и её соли могут быть обнаружены в дистилляте, полученном отгонкой с водяным паром79, с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии. Специфиче­ские цветные реакции для пропионовой кислоты неизвестны. Для количествен­ного определения можно использовать газовую хроматографию. После пре­вращения в п-нитробензиловый эфир пропионовую кислоту можно определить методом ВЭЖХ с УФ-детектированием при 265 нм.

§6. Получение

Пропионовая кислота образуется в качестве побочного продукта при произ­водстве уксусной кислоты окислением углеводородов с помощью воздуха. Син­тезируют её взаимодействием этилена с окисью углерода и водяным паром (по Peппe). Пропионаты получают нейтрализацией пропионовой кислоты соответ­ствующими основаниями.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Острая токсичность. Для крыс LD50 пропионовой кислоты перорально со­ставляет 2.6 г на 1 кг массы тела. Для пропионатов натрия и кальция эта вели­чина имеет тот же порядок. При сочетании пропионата кальция с другими кон­сервантами его острая токсичность не увеличивается. В концентрированном виде пропионовая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки.

Значение ПДК для пропионовой кислоты80 составляет 30 мг/м3.

Субхроническая токсичность. При добавлении в корм молодым крысам в течение нескольких недель 1-3% пропионата натрия или кальция они развива­ются так же, как и контрольные животные. Скармливание молодым крысам корма с добавлением 24% пропионатов приводит к их смерти через 5 дней; взрос­лые крысы переносят такой корм, несмотря на повреждения, примерно 20 дней. Микрофлора кишечника свиней не изменилась после четырёхнедельного потребления корма с 0,8% пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и пропионат кальция не мутагенны.

Хроническая токсичность. После скармливания крысам корма с 4% пропио­новой кислоты в течение 20 недель наблюдались гиперплазия и папилломы на слизистой оболочке преджелудка. Гистологическими методами были обна­ружены разрастания основных клеток и раковые изменения гладкого эпителия на слизистой оболочке преджелудка. В группе подопытных животных, чей корм содержал 0,4% пропионовой кислоты, также были обнаружены гиперпластические изменения. В исследованиях, проводившихся позднее, было показано, что пропионовая кислота не генотоксична, и этим свойством невозможно объяснить возникновение раковых опухолей гладкого эпителия преджелудка крыс. В суб­хронических исследованиях с 0.3-3% пропионовой кислоты в корме, проводив­шихся на других видах животных (например, собаках), не было обнаружено из­менений в желудке и на слизистой оболочке пищевода. Некоторые исследова­ния указывают на то, что и другие короткоцепочечные алифатические карбоновые кислоты (например, масляная) могут индуцировать изменения пред­желудка крыс, аналогичные описанным для пропионовой кислоты. Дальнейшие работы показали, что на индуцирование пропионовой кислотой раковых опухо­лей преджелудка крыс существенное влияние оказывает состав корма.

В исследованиях по репродуктивной токсичности не обнаружено отрица­тельного влияния пропионовой кислоты на различные виды грызунов.

По оценке SCF, при использовании пропионовой кислоты в качестве пище­вой добавки (в тех концентрациях, которые реально применяются) не следует ожидать се отрицательного влияния на здоровье людей. Сравнительное изуче­ние короткоцепочечных жирных кислот и их солей продолжается.

Биохимическое поведение. Пропионовая кислота и пропионаты из-за хоро­шей растворимости в воде легко всасываются в пищеварительном тракте. Опас­ность накопления в организме отсутствует. Пропионовая кислота, как и подобает жирной кислоте, используется организмом в качестве источника энергии. Часть её превращается в глюкозу, гликоген и другие продукты. Даже при приёме высоких доз пропионовая кислота не выделяется с мочой. Распад про­пионовой кислоты до углекислого газа и воды в тканях млекопитающих осуще­ствляется путем связывания с коферментом А через метилмалонил-СоА, сукцинил-СоА и сукцинат. Наряду с этим возможно превращение пропионовой кислоты (через сукцинат) в ß-аланин. У жвачных животных дополнительно происходит конденсация пропионата и ацетата с образованием высших жирных кислоте нечётным числом атомов углерода. Пропионовая кислота образует­ся при распаде некоторых аминокислот и при окислении жирных кислот с не­чётным числом атомов углерода Тем самым она не чужеродна организму, а яв­ляется естественным промежуточным продуктом обмена веществ.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Пропионаты натрия и кальции разрешены для консервирования хлеба и от­части хлебобулочных изделий практически во всех странах с промышленным хле­бопекарным производством. В некоторых государствах допускается использова­ние и самой пропионовой кислоты.

§9. Действие на микроорганизмы

Общие принципы действия. Некоторые микроорганизмы вырабатывают пропионовую кислоту как продукт обмена веществ, многие другие могут ее метаболизировать. Если пропионовая кислота присутствует в высокой концентрации (как при консервировании пищевых продуктов), то она, угнетая ферменты, бло­кирует обмен веществ. К тому же пропионовая кислота снижает pH межклеточ­ной среды, что также способствует угнетению роста и гибели клеток. Анти­микробное действие ярче выражено у недиссоциированной кислоты, чем у дис­социированной.

Как и в случае других карбоновых кислот-консервантов, антимикробное дей­ствие пропионовой кислоты сильно зависит от pH консервируемого продукта. В этом отношении она схожа с сорбиновой кислотой, так как подобно ей имеет сравнительно низкую константу диссоциации. Следовательно, пропионовая ки­слота может быть использована для консервирования пищевых продуктов с вы­соким значением pH.

Антимикробное действие пропионовой кислоты в сравнении с другими кон­сервантами слабое, и при консервировании пищевых продуктов её приходится использовать в относительно высоких дозах.

Спектр действия. Из-за неспецифичности действия пропионовой кислоты её спектр чётко не определен. Практика показала, что пропионовая кислота и пропионаты эффективны преимущественно против плесневых грибов. Прав­да, существуют грибы рода Penicillium, которые растут на питательных средах, содержащих свыше 5%пропионовой кислоты. Подавляются также дрожжи и бактерии, главным образом грамотрицательные виды. Некоторые дрожжи, на­пример отдельные виды рода Тоrиlа. могут использовать пропионовую кислоту в своём обмене веществ. Практическое значение имеет действие пропионовой ки­слоты и пропионатов на бактерии вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба.

§10. Области применения

Молочная продукция. Пропионовокислые бактерии играют большую роль в созревании некоторых сыров, например эмментальского. Такие сыры содержат природную пропионовую кислоту, правда, в концентрации, которая не может уменьшить образование нежелательных плесеней. В США для обработки поверх­ности твердых сыров против плесневения в небольшом объёме применяют 5-10%-е растворы пропионатов натрия или кальция. Плавленый сыр можно защи­тить от плесневения добавкой 0,2–0,3% пропионата. В молочных продуктах пропионовую кислоту никогда не использовали в широких масштабах, а в настоя­щее время практически не применяютвовсе.

Хлебобулочные изделия. В странах с промышленным хлебопечением про­пионаты имеют большое значение в качестве консервантов хлеба и выпечки. Из-за низкой константы диссоциации пропионовой кислоты они хорошо работают в области высоких значений pH. характерных для большинства хлебобулочных изделий. Пропионаты эффективны в отношении плесневых грибов и бактерий вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба. Из-зa низкой эффективности пропионатов приходится использовать их в сравни­тельно высоких концентрациях, если хлеб или другие хлебобулочные изделия требуется хранить без плесневения дольше обычного. В этом случае пропионаты замедляют брожение теста, что может быть компенсировано повышенной дозой дрожжей или увеличением времени расстойки. Кроме того, пропионаты в кон­центрации, необходимой для консервирования, влияют на запах хлеба. Такое влияние нежелательно, прежде всего, в хлебе для тостов.

В хлебобулочных изделиях используются исключительно пропионаты: на­триевая соль – преимущественно в сдобе, кальциевая – в хлебе. Пропионовая кислота не применяется для консервирования хлеба в широких масштабах по органолептическим причинам.

Пропионаты вносят в тесто при замесе. Их концентрация зависит от вида продукта и желательного срока хранения изделия. Обычно она составляет 0,1-0,3% от массы муки.

Пропионаты используют в хлебобулочных изделиях не только по экономи­ческим соображениям, но также из-за их действия против микотоксинобразующих микроорганизмов.

Ранее полагали, что при брожении теста образуются значительные количе­ства пропионовой кислоты и пытались вывести штаммы дрожжей, которые обес­печивали бы защиту хлеба от плесени. Позднее было показано, что ни в за­кваске, ни в хлебе, полученном опарным способом, пропионовая кислота есте­ственного происхождения не содержится.

§11. Прочие действия

Пропионовая кислота и её соли в концентрациях, необходимых для консер­вирования пищевых продуктов, влияют на вкус и запах. В некоторых странах, например в США, пропионовая кислота разрешена и используется как состав­ная часть ароматизаторов.

alternativa-sar.ru

Пропионовая кислота — Википедия. Что такое Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Пропановая кислота
Традиционные названия	Пропионовая кислота
Хим. формула	C3H6O2
Рац. формула	CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость
Молярная масса	74,08 г/моль
Плотность	0,99 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	10,24 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	−21 °C
Т. кип.	141 °C
Т. всп.	54 °C
Пр. взрв.	2,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	3 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa	4,88
Структура
Дипольный момент	0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	79-09-4
PubChem	1032
Рег. номер EINECS	201-176-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E280
RTECS	UE5950000
ChEBI	30768 и 45227
ChemSpider	1005
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH₃CH₂COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом^[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄—C₁₀. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе^[2], и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

wiki.sc

Пропионовая кислота

TR | UK | KK | BE | EN |
пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(Ch3)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула С2Н5-СООН.

Содержание

• 1 Физические и химические свойства
• 2 История
• 3 Получение
• 4 Производные
• 5 Применение
• 6 Безопасность
• 7 Примечания
• 8 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

1. ↑ Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology; Blackwell Science Ltd, 2004. — Vol. 97. — № 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — DOI:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x — PMID 15186440. Архивировано из первоисточника 15 марта 2015. (Проверено 15 марта 2015)

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты
С1 — С6	Муравьиная (С1) · Уксусная (С2) · Пропионовая (С3) · Масляная (С4) · Валериановая (С5) · Капроновая (С6)
С7 — С11	Энантовая (С7) · Каприловая (С8) · Пеларгоновая (С9) · Каприновая (С10) · Ундециловая (С11)
С12 — С16	Лауриновая (С12) · Тридекановая (С13) · Миристиновая (С14) · Пентадекановая (С15) · Пальмитиновая (С16)
С17 — С21	Маргариновая (С17) · Стеариновая (С18) · Нонадекановая (С19) · Арахиновая (С20) · Генэйкозановая (С21)
С22 — С26	Бегеновая (С22) · Трикозановая (С23) · Лигноцериновая (С24) · Пентакозановая (С25) · Церотиновая (С26)
С27 — С31	Гептакозановая (С27) · Монтановая (С28) · Нонакозановая (С29) · Мелиссовая (С30) · Гентриаконтановая (С31)
С32 — С36	Лацериновая (С32) · Псилластеариновая (С33) · Геддовая (С34) · Церопластовая (С35) · Гексатриаконтановая (С36)

пропионовая кислота, пропионовая кислота с гидроксидом натрия

---

Пропионовая кислота Информацию О

---

---

Пропионовая кислота Комментарии

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота Вы просматриваете субъект

Пропионовая кислота что, Пропионовая кислота кто, Пропионовая кислота описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

www.turkaramamotoru.com

Пропионовая кислота — Справочник химика 21

    Из анилина, окиси углерода и этилена нри 220° и давлении 400 ат получают с 80%-ным выходом анилид пропионовой кислоты. Вместо анилина можно применять циклогексиламин, октадециламин и т. д. Равным образом в этой реакции с успехом может применяться аммиак. При 250° и 500— 800 ат давления окиси углерода из этилена и аммиака в присутствии карбонила кобальта получают амид пропионовой кислоты с выходом 70% от-теоретического [54]. [c.220]
    Кроме N (00)4, реакция может протекать также в присутствии некоторых кислот (например, уксусной) или галоидных соединений никеля. Из этилена получается пропионовая кислота, из пропилена — изомасляная в случае 2-бутена происходит изомеризация с образованием триметилуксусной кислоты  [c.221]

    Пиже приводится пример получения пропионовой кислоты и 1-нитропроиана [188]. [c.338]

    Низшие кислоты находят себе различное применение. Муравьиную кислоту, например, используют при силосовании зеленых кормов. Уксусную и масляную кислоты применяют для этерификации целлюлозы. Пропионовая кислота в виде кальциевой соли является отличным средством для консервирования хлеба. Кислоты s— g предпочитают каталитически восстанавливать в спирты, адипаты и фталаты которых служат превосходными пластификаторами поливинилхлорида. Кар боновые кислоты С —Сд можно с успехом применять в виде натровых солей в пенных огнетушителях кислоты Сд—Сц можно использовать для флотационных целей. Кислоты С12— ie поставляют мыловаренной промышленности. Для получения синтетического пищевого жира используют кислоты Сд—С в, предварительно освобожденные от всех дикарбоновых кислот. Высокомолекулярные кислоты is—Сг1 могут быть применены для производства смазочных масел и мягчителей для кожевенной промышленности (в комбинации с триэтанолами- ном). Кубовые остатки от перегонки превращают после кетонизации и восстановления в смеси углеводородов типа вазелина. Эти немногие примеры ири желании можно умножить, так как патентная литература по этому вопросу чрезвычайно обширна. [c.470]

    Наилучшие результаты получаются при небольших соотношениях кислорода и углеводорода и малой степени конверсии сырья в продукты окисления. Газообразные катализаторы (типа НВг) позволяют, по некоторым сведениям, получать больший выход продуктов неполного окисления. Так, из смеси 2 вес. ч. пропана, 2 вес. ч. кислорода и 1 вес. ч. НВг после 3 сек контактирования при 188 °С получают 76% ацетона и 11% пропионовой кислоты. [c.145]

    Результаты реакции иревращение в пропионовую кислоту — 92%, выход — 96% превращение в гидроксиламин — 88%, выход — 91%. При этом образуется около 6% аммиака. [c.338]

    Ацетон, метилэтилкетон, диэтилкетон циклогексанон, метилизобутилкетон, -кам фора, метилфенилкетон Муравьиная кислота, уксусная кислота пропионовая кислота, масляная кислота валериановая кислота, изовалериановая кислота, капроновая кислота, каприловая кислота, олеиновая кислота [c.17]

    Ф = Т, экстрагент — пропионовая кислота  [c.214]

    Присоединением к нитропарафинам минеральных кислот получают карбоновые кислоты и соли гидроксил амина, альдегиды, кетоны и др. Таким способом из 1-нитропропана можно получить пропионовую кислоту, а из 1-нитробутана масляную кислоту. [c.131]

    Весьма важным и интересным растворителем является пропилпропионат, обеспечиваюш,ий хороший блеск и розлив покрытий. Пропилпропионат может быть синтезирован этерификацией в-пропилового спирта пропионовой кислотой, а также конденсацией двух молекул пропионового альдегида. Последний метод является наиболее экономичным. Есть основание предполагать, что получаемый в этом случае пропилпропионат будет дешевле н-бутилаце-тата. В производстве нитролаков пропилпропионатом можно заменить до 30—35% н-бутилацетата. [c.62]

    Ni-катализаторы дают более низкие выходы, потому что на них при реакции водяного газа образуется водород и происходит гидроформилирование [45] 40% пропионовой кислоты из этилена по сравнению с 85%, полученными на катализаторе Ni( 0)4. Высшие олефины (С — is) превращаются в кислоты на Ni 0)4 при 240° Си 250 атм (2451,7- 10 Па) с выходом 90%, но при этом получается смесь изомеров [c.200]

    В зависимости от типа изучаемой реакции для выяснения места разрываемых связей и характера перемещения атомов, как уже было сказано в начале главы, можно применять различные изотопы. Например, для выяснения того, из каких атомов углерода пропионовой кислоты образуется угольный анги- [c.370]

    М растворов пропионовой кислоты и пропионата натрия. [c.263]

    I— й /(гК-Б = 0,5 + 0,7 ( уксусная кислота — бензол 2 — вода — пропионовая кислота — бензол 3 — амиловый спирт — фенол — вода 4 — этилацетат — анилин — вода 5 — вода — уксусная кислота — этилацетат 6 — нитробензол — водный раствор глицерина. [c.220]

    Вода Метилизо- бутилкетон Пропионовая кислота с—д 46 36 2,5 3,7—4,0 1,4-11,2 Кс.а= , 15 Ид А с=0,36-г-3,16 [72] [c.317]

    Метилизо- бутилкетон Вода Пропионовая кислота с->д 46 36 2,5 3,7-3,8 4,2-11,2 /(да=3,32 цд Аод=1.08 [72] [c.317]

    Так, например, из этилена (2% объемн.), окиси углерода (90% объемн.) и водяного пара (8% объемп.) в присутствии фосфорной кислоты па актини-рованном угле при 325° и 700 а г получают пропионовую кислоту [49]. Из высокомолекулярных олефинов получают карбоновые кислоты с разветвленным алкильным радикалом. [c.219]

    Можно, наконец, получить такгке свободные кислоты из олефинов, воды и каталитических количеств карбонила никеля без добавления йодистого никеля. При 250—280° и 200 ат окиси углерода в присутствии карбонила никеля из этилена получают пропионовую кислоту с 85%-ным выходом. Если ввести в эту реакцию пропионовую кислоту, то в присутствии про-ниопата никеля образуется с 85%-ным выходом пропионовый ангидрид, важный исходный материал для получения пропиоцеллюлозы. Подобным же образом из олефинов, окиси углерода и первичных спиртов в присутствии [c.219]

    Хлорпропановая кислота (а-хлор-пропионовая кислота) [c.401]

    Изучение литературы, посвященной галоидированию углеводородов, начиная с пропана, у которого могут появиться два изомерных продукта монозамещения, показывает значительные отклонения от состояния современных знаний. Еще в 1869 г. Шорлеммер оспаривал образование хлористого пропила при прямом хлорировании пропана [5], так как получил при взаимодействии продукта реакции (моно-хлорпропана) с ацетатом натрия и ледяной уксусной кислотой при 200 лишь н-пропилацетат, который омылил в н-пропиловый спирт. Последний был идентифицирован окислением в пропионовую кислоту. [c.533]

    Прохлорировав н-гексан (из маннита) [12] и отщепив спиртовой щелочью хлористый водород от хлористых гексилов, он получил смесь гексиленов, которую оставил на несколько недель стоять в темноте с концентрированной соляной кислотой в хорошо закрытых склянках. При последующей перегонке в головных погонах не оказалось никакого гексилена, так что весь олефин перешел в хлористый алкил, кипевший при 124—125°. Этот хлористый алкил был нагрет с ацетатом свинца и ледяной уксусной кислотой при 125°, причем произошло быстрое взаимодействие. Полученный сложный эфир подвергся омылению, и спирт был разогнан на две фракции, каждую из них окисляли отдельно. Поскольку было установлено только образование уксусной и масляной кислот, пропионовая кислота получалась, очевидно, в количествах, не обнаруживаемых применявшимися методами. Таким образом, вероятность присутствия этилпропилкетона, а следовательно, гексанола-3, была незначительна. Поэтому Шорлеммер мог лишь снова подтвердить то, что нашел уже 7 лет назад, а именно, что при д

www.chem21.info

Пропионовая кислота Википедия

Пропионовая кислота
Систематическое наименование	Пропановая кислота
Традиционные названия	Пропионовая кислота
Хим. формула	C3H6O2
Рац. формула	CH3CH2COOH
Состояние	Бесцветная жидкость
Молярная масса	74,08 г/моль
Плотность	0,99 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	10,24 ± 0,01 эВ[1]
Т. плав.	−21 °C
Т. кип.	141 °C
Т. всп.	54 °C
Пр. взрв.	2,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	3 ± 1 мм рт.ст.[1]
pKa	4,88
Дипольный момент	0,63 Д
Рег. номер CAS	79-09-4
PubChem	1032
Рег. номер EINECS	201-176-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус	E280
RTECS	UE5950000
ChEBI	30768
ChemSpider	1005
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH₃CH₂COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом^[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄—C₁₀. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе^[2], и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

wikiredia.ru

Пропионовая кислота — Мое Здоровье

Пропионовая кислота (Е280)

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Источник: https://FoodandHealth.ru/dobavki/propionovaya-kislota-e280/

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота.

Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом.

Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных.

В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб.

Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

• •    пропановая кислота,
• •    метилуксусная кислота,
• •    Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2Ch4Ch3COOH + CaO → (Ch4Ch3COO)2Ca + h3O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

Ch4Ch3COOH + NaOH → Ch4Ch3COONa + h3O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

Ch4Ch3COOH + СН3OH = Ch4Ch3COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: Ch4Ch3COOC2H5.

Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска.

Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O                                                      O //                            H(+),t                // Сh4 – C                  + h3O     =      Ch4 – C                  +    C3H7OH \                                                          \

O-C3H7                                           OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Это уникальный препарат, с помощью которого можно успешно бороться с тлей, плесенью, хлорозом и различными вредителями. Купорос используется садоводами так же часто, как и …

Это удобрение зачастую используют для подкормки овощных растений. Использование именно калиевой селитры обусловлено тем, что в ней в 3 раза больше калия ……

Источник: https://promplace.ru/agrohimiya-udobreniya-staty/propionovaya-kislota-2264.htm

Пропионовая кислота

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.

Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(Ch3)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Молекулярная формула С2Н5-СООН.

• 1 Физические и химические свойства
• 2 История
• 3 Получение
• 4 Производные
• 5 Применение
• 6 Безопасность
• 7 Примечания
• 8 Литература

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония).

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания

1. ↑ Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.

   ) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology; Blackwell Science Ltd, 2004. — Vol. 97. — № 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — DOI:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x — PMID 15186440. Архивировано из первоисточника 15 марта 2015.

    (Проверено 15 марта 2015)

Литература

• Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.

Пропионовая кислота Информация о

Пропионовая кислота
Пропионовая кислота

Пропионовая кислота Информация

Пропионовая кислота Просмотр темы.
Пропионовая кислота что, Пропионовая кислота кто, Пропионовая кислота объяснение

There are excerpts from wikipedia on this article and video

Источник: https://www.turkaramamotoru.com/ru/-88109.html

‘; blockSettingArray[2][«setting_type»] = 1; blockSettingArray[2][«element»] = «h3»; blockSettingArray[2][«elementPosition»] = 0; blockSettingArray[2][«elementPlace»] = 4; blockSettingArray[6] = []; blockSettingArray[6][«minSymbols»] = 0; blockSettingArray[6][«minHeaders»] = 0; blockSettingArray[6][«text»] = ‘

‘; blockSettingArray[6][«setting_type»] = 1; blockSettingArray[6][«element»] = «h2»; blockSettingArray[6][«elementPosition»] = 0; blockSettingArray[6][«elementPlace»] = 1; blockSettingArray[8] = []; blockSettingArray[8][«minSymbols»] = 0; blockSettingArray[8][«minHeaders»] = 0; blockSettingArray[8][«text»] = ‘

‘; blockSettingArray[8][«setting_type»] = 6; blockSettingArray[8][«elementPlace»] = 1; var jsInputerLaunch = 15;

amhealh.ru