Пропеновая кислота: Пропеновая кислота | это… Что такое Пропеновая кислота?

Пропеновая кислота | это… Что такое Пропеновая кислота?

ТолкованиеПеревод

Пропеновая кислота

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН₂=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Содержание 1 Синтез 2 Химические свойства 3 Применение 4 Безопасность 5 Примечания 6 См. также

Синтез

Сейчас применют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН2 =СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН

Раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутвии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH₃ происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC₆H

4N₂Cl + СН₂=СНСООН n-СlС₆Н₄СН=СНСООН + НСl + N₂.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН₂—СН(СООН)—]n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сыльные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль,при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
• Рабинович В.А., Хавин З.Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

• Пропеллер
• Пропен

Полезное

Пропеновая кислота | это… Что такое Пропеновая кислота?

ТолкованиеПеревод

Пропеновая кислота

Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН₂=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.

Содержание 1 Синтез 2 Химические свойства 3 Применение 4 Безопасность 5 Примечания 6 См. также

Синтез

Сейчас применют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.

СН2=СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН

Раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:

СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН

или кетена с формальдегидом.

СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутвии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH

3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC₆H₄N₂Cl + СН₂=СНСООН n-СlС₆Н₄СН=СНСООН + НСl + N₂.

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН₂—СН(СООН)—]n).

Применение

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сыльные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль,при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м³

Примечания

• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed.
  , v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
• Рабинович В.А., Хавин З.Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 121

См. также

• Акрилаты
• Акролеин
• Акрилонитрил
• Метакриловая кислота

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

• Пропеллер
• Пропен

Полезное

CDC — Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

Синонимы и торговые названия

Акролеиновая кислота, водная акриловая кислота, этиленкарбоновая кислота, ледяная акриловая кислота, 2-пропеновая кислота

Номер CAS

79-10-7

РТЭКС №

AS4375000

DOT ID и руководство

2218 132П(ингибированный)

Формула

CH2=CHCOOH

Преобразование

1 ppm = 2,95 мг/м

3

IDLH

ND
См.: ИНДЕКС IDLH

Пределы воздействия

NIOSH REL

TWA 2 ppm (6 мг/м ³ ) [кожа]

OSHA PEL

нет См. Приложение G

Методы измерения

OSHA 28, PV2005
См.: Методы NMAM или OSHA.

Физическое описание

Бесцветная жидкость или твердое вещество (ниже 55°F) с характерным едким запахом. [Примечание: поставляется с ингибитором (например, гидрохиноном), поскольку он легко полимеризуется.]

Молекулярная масса

Точка кипячения

Точка замораживания

Растворимость

Miscable

Давление пара

3 мм рт.0002 Нижний предел взрываемости

Горючая жидкость класса II: Fl.P. при или выше 100°F и ниже 140°F.

Несовместимости и реакции

Окислители, амины, щелочи, гидроксид аммония, хлорсульфокислота, олеум, этилендиамин, этиленимин, 2-аминоэтанол [Примечание: вызывает коррозию многих металлов.]

Пути воздействия

вдыхание, впитывание через кожу, проглатывание, попадание на кожу и/или в глаза

Симптомы

раздражение глаз, кожи, органов дыхания; ожоги глаз, кожи; сенсибилизация кожи; У животных: поражение легких, печени, почек.

Целевые органы

Глаза, кожа, дыхательная система

Средства индивидуальной защиты/санитарии

(См. коды защиты)
Кожа: Предотвращать контакт с кожей
Глаза: Предотвращать попадание в глаза
Промыть кожу: При загрязнении
Удалить: При намокании или загрязнении
Изменение: Нет рекомендации
Обеспечить:

Примочка для глаз, Быстрое замачивание

Первая помощь

(См. процедуры)
Глаза: Немедленно промыть
Кожа: Немедленно смыть водой
Дыхание: Респираторная поддержка
Проглотить: Немедленная медицинская помощь

Рекомендации по использованию респираторов

Нет в наличии.

Важная дополнительная информация о выборе респиратора

Смотрите также

ВВЕДЕНИЕ КАРТА ICSC: 0688

Самый быстрый словарь в мире | Vocabulary.

com

ПЕРЕЙТИ К СОДЕРЖАНИЮ

0. пропеновая кислота ненасыщенная жидкая карбоновая кислота, используемая в производстве акриловых смол

1. пропановая кислота жидкая жирная кислота, содержащаяся в молоке и поте, а также в топливных дистиллятах

2. пропионовая кислота жидкая жирная кислота, содержащаяся в молоке и поте, а также в топливных дистиллятах

3. склонность естественная склонность

4. пропагандистская информация, распространяемая для продвижения какого-либо дела

5. 13″>

   пробенецид урикозурический препарат, снижающий уровень мочевой кислоты в крови; используется для лечения подагры

6. угольная кислота слабая кислота, известная только в растворе

7. перборная кислота форма борной кислоты

8. близость свойство близости друг к другу

9. пентановая кислота прозрачная жидкая карбоновая кислота, используемая в парфюмерии и лекарствах

10. перпендикулярность свойство нахождения под прямым углом к ​​данной линии или плоскости (особенно плоскости горизонта)

11. бутановая кислота жирная кислота с неприятным запахом, особенно содержащаяся в сливочном масле

12. пропеноат соль или эфир пропеновой кислоты