Пропановая кислота hcl – Урок №38. Свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

— одноосновные (монокарбоновые)

— многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

  1. По характеру углеводородного радикала:

— предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.

— непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.

— ароматические

пара-метилбензойная кислота

Названия карбоновых кислот.

Название

Формула

кислоты

кислоты

её соли и

(эфиры)

муравьиная

метановая

формиат

HCOOH

уксусная

этановая

ацетат

CH3COOH

пропионовая

пропановая

пропионат

CH3CH2COOH

масляная

бутановая

бутират

CH3(CH2)2COOH

валериановая

пентановая

валерат

CH3(CH2)3COOH

капроновая

гексановая

гексанат

CH3(CH2)4COOH

пальмитиновая

гексадекановая

пальмитат

С15Н31СООН

стеариновая

октадекановая

стеарат

С17Н35СООН

акриловая

пропеновая

акрилат

CH2=CH–COOH

олеиновая

цис-9-октадеценовая

олеат

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

бензойная

бензойная

бензоат

C6H5 -COOH

щавелевая

этандиовая

оксалат

НООС — COOH

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН2=СН—СН2—СООН СН

3—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3

5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.

Строение карбоксильной группы.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду

и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли

Сложные эфиры

Галогенангидриды

Ангидриды

Амиды.

ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.

3. Щелочной гидролиз трихлоридов:

R-CCl3 + 3NaOH  [R-C(OH)3] + 3NaCl

неустойчивое вещество

[R-C(OH)3]  RCOOH + H2O

4. Гидролиз сложных эфиров.

R-COOR1 + KOH  RCOOK + R1OH

RCOOK + HCl  R-COOH + KCl

5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.

1)нитрил: R-CN + 2H2O –(H+) RCOOH

2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O  2RCOOH

3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl

6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

R-MgBr + CO2  R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H2O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением:

NaOH + CO –(200oC,p) HCOONa

2HCOONa+ H2SO42HCOOH + Na2

SO4

8. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана:

2C4H10 + 5O2  4CH3-COOH + 2H2O

9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

studfiles.net

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

 

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей


Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

 

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

 


Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.


Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

 

  • •    пропановая кислота,
  • •    метилуксусная кислота,
  • •    Propionic acid.


В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

 


Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

 

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

 


Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями


Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.


Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:


1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:


2Ch4Ch3COOH + CaO → (Ch4Ch3COO)2Ca + h3O


2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:


Ch4Ch3COOH + NaOH → Ch4Ch3COONa + h3O


Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

 


Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.


3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:


Ch4Ch3COOH + СН3OH = Ch4Ch3COOСН3 + Н2О


Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.


4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: Ch4Ch3COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.


5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

 

 

 

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.


7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:


O                                                      O
//                            H(+),t                //
Сh4 — C                  + h3O     =      Ch4 — C                  +    C3H7OH
\                                                          \
O-C3H7                                           OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:


С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

promplace.ru

Пропановая пропионовая кислот — Справочник химика 21

    Пропионовая кислота — Пропановая кислота [c.378]

    Пропионовая кислота. Пропионовая (пропановая) кислота может быть получена окислением н-пропилового альдегида или действием на иодистый этил цианистого калия и последующим омылением полученного цианистого этила  [c.233]

    Ангидрид пропионовой кислоты, ангидрид проПановой кислоты [c.12]


    Пропановая-1 кислота см. Пропионовая кислота. [c.219]

    СзНбОг Пропионовая кислота (пропановая  [c.290]

    СН3-СН2-С пропионовая кислота, пропановая кислота [c.80]

    Пропионовая кислота (пропановая кислота) 79-09-4 СзНбОг 20 п,4 0,015/-рефл., 3  [c.1043]

    Пропионовая кислота (пропановая) [c.448]

    Фирмой Целаниз корпорейшн оф Америка (штат Нью-Йорк) разработан и с 1944 г. применяется в промышленном масштабе процесс окисления без указанных выше недостатков. Бутан или бутан-пропановую смесь окисляют двумя различными способами в Бишопе (штат Техас)—в газовой фазе без катализатора, а в Пампа (штат Техас)—в жидкой фазе в присутствии катализатора. Оба способа осуществляются под давлением 20 ати. Температура реакции при окисленин в жидкой фазе около 200 , в газовой фазе около 400°. Продукты окисления в газовой фазе представляют многокомпоиентную смесь, содержащую формальдегид, ацетальде-гид, ацетон, метанол, уксусную кислоту и другие соединения [10] при окислении же в жидкой фазе в основном образуется уксусная кислота, а также некоторые количества муравьиной и пропионовой кислот и других соединений [И]. В табл. 1 показан выход отдельных продуктов при окислении бутана [12]. [c.338]

    Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот содержит следующие кислоты (в скобках дано распространенное тривиальное название) метановая (муравьиная) кислота НСООН, этановая (уксусная) кислота СНзСООН, пропановая (пропионовая) кислота С НбСООН, бутановая (масляная) кислота С Н,СООН, пентадекановая (пальмитиновая) кислота С1бНлС00Н, гептадекановая (стеариновая) кислота С Н СООН. [c.218]

    Дихлорфенокси) пропановая кислота [а- (2,4-дихлорфенокси) пропионовая кислота, дихлоропроп, 2,4-ДП] [c.236]

    ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая к-та, метилук-сусная к-та) СНзСН,СООН. мол. м. 74,08 бесцв. жидкость с резким запахом т.пл. —22 С, т.кип. 141,1 °С 0,992 п1 1,3874 п 0,11022 Па-с у 0,02659 Н/м (22°С) ц 3,8-10- Клм (бензол, 25 С) С 2.153 Дж/(г-К)  [c.107]

    В). Вы были бы правы, если задание состояло бы в поиске тривнального названия. Одиако азвание Р-бромпропионовая кислота ие является систематическим пропионовая кислота — обычное (тривиальное) назваиие пропановой кислоты Р-бромпропиоиопая кислота — это 3-бромпропановая кислота. Будьте внимательны, различайте систематические и тривиальные названия. Переходите к следующему разделу. [c.163]

    Б). Не вполне правильно. Тривиальное название карбоновой кислоты с тремя атомами углерода — пропионовая кислота, систематическое название — пропановая кислота. Поскольку вопрос был о систематическом названии серина, то ответом должно быть 2-амино-З-гидроксипропановая кислота. Переходите к следующему разделу. [c.197]

    СН3-СН2-С пропионовая кислота, пропановая мслота [c.114]

    Пропионовая кислота, пропановая-1 кислота, метилуксусная кислота СН3СН2СООН, горючая бесцветная жидкость. Мол. вес 74,08 т. пл. —22° С т. кип. 141,Г С плотн. пара по воздуху 2,6 хорошо растворима в воде. Т. всп. 54° С миним. т. самовоспл. 402° С (метод МакНИИ) темп, пределы воспл. нижн. 45, верхн. 83° С. [c.221]

    Названия карбоновых кислот образуются из названий углеводородов, формальное окисление которых приводит к кислоте (добавление окончания -овая кислота) или путем добавления к названию углеводорода, имеющего на один атом углерода меньше, окончания -карбоновая кислота (например, метановая кислота — муравьиная кислота, этановая кислота — метанкарбоновая кислота — уксусная кислота, пропановая кислота — этанкарбоновая кислота — пропионовая кислота). [c.277]

    Соединение имеет структуру метилового эфира пропионовой кислоты (метилового эфира пропановой кислоты) СН3СН2СООСН3. [c.777]

    Пропановая кнслота СаНбОа- См. Пропионовая кислота [c.827]

    Пропионовой кислоты ангидрид Пропионовый ангидрид (пропановый ангидрид) 123-62-6 СбНюОз 0,015  [c.1043]


www.chem21.info

Пропановая кислота — Справочник химика 21


    Родоначальная структура пропановая кислота. [c.63]

    Пропионовая кислота — Пропановая кислота [c.378]

    Из 1-хлорпропана получите пропановую кислоту и напишите реакцию ее с хлористым тионилом. [c.82]

    Пропионовая кислота. Пропионовая (пропановая) кислота может быть получена окислением н-пропилового альдегида или действием на иодистый этил цианистого калия и последующим омылением полученного цианистого этила  [c.233]

    Напишите уравнения реакций, в результате которых можно осуществить превращение пропанола-1 в 2-амино-пропановую кислоту. [c.3]

    Приведите структурные формулы следующих соединений, встречающихся в природе 1) р-метилиндо ла (скатола), 2) р-оксииндола (индоксила), 3) р-О-глю-козида индоксила (растительного индикана), 4) гидросульфата индоксила (животного индикана), 5) 2-ами-но-3-(3 -индолил)-пропановой кислоты (триптофана), [c.223]

    Составьте полные уравнения реакций (указывая органические вещества их сокращенными формулами), описывающие получение а) ацетона из I-пропена б) пропионовой (пропановой) кислоты (карбоновой кислоты с тремя атомами углерода) из 1-пропаиола в) ацетата натрия из этилена г) метилацетата из метилового спирта и уксусной кислоты д) метил-этилкетоиа из 2-бутанола. [c.439]

    Амино-З-гидрокси-З- (4-нитрофенил) пропановая кислота (п-нитрофеиил-серин) [c.88]

    Окислением каких альдегидов могут быть получены пропановая кислота 2-метилбутановая кислота  [c.171]

    Название 3(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил) пропановая кислота. [c.63]

    Объясните, почему а-водородные атомы в пропановой кислоте легко замещаются атомами галогена, тогда как р-водородные атомы гораздо более инертны  [c.716]

    В). Ошибочный ответ. Выбранная вами структура действительно является кислотой, поскольку имеет группу — СООН. Подсчитайте, однако, число атомов углерода их три, следовательно, это пропановая кислота. Карбоксильная группа в карбоновых кислотах считается частью углеродной цепи, точно так же, как функциональная группа альдегидов и кетонов. Вернитесь и найдите другой ответ. [c.161]

    Дихлорфенокси) пропановая кислота [а- (2,4-дихлорфенокси) пропионовая кислота, дихлоропроп, 2,4-ДП] [c.236]

    По международной заместительной номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное от заместительного названия соответствующего по строению алкана таким образом, для названий кислот в русском языке характерно окончание -овая кислота. В качестве главной выбирают самую длинную, наиболее разветвленную цель, включающую углерод карбоксильной группы. При нумерации этот углерод всегда обо шачается цифрой 1, которая в названии не пишется, но подразумевается. Так, в наших примерах а) 2,2-диметил-пропановая кислота б) 4-ме-тил-пентановая кислота. [c.47]

    Женевская номенклатура. По женевской номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное из женевского названия, соответствующего по числу углеродных атомов и по строению углеводорода. Так, женевское название муравьиной кислоты— метановая кислота, уксусной — этановая кислота, пропионовой — пропановая кислота, масляной — бутановая кислота, изомасля-ной — 2-метилпропаноеая кислота и т. д. В названиях кислот, изомерных по положению карбоксильной группы, после окончания -овая ставится (через дефис) цифра — номер углеродного атома цепи, образующего карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе боковой радикал. Например, две изомерные валериановые кислоты изостроения имеют следующие названия по женевской номенклатуре  [c.154]

    B). Вы правы. Формула изображает пропаноат-ион. Он возникает при отнятии водорода от пропановой кислоты и имеет отрицательный заряд. [c.162]

    В). Вы были бы правы, если задание состояло бы в поиске тривнального названия. Одиако азвание Р-бромпропионовая кислота ие является систематическим пропионовая кислота — обычное (тривиальное) назваиие пропановой кислоты Р-бромпропиоиопая кислота — это 3-бромпропановая кислота. Будьте внимательны, различайте систематические и тривиальные названия. Переходите к следующему разделу. [c.163]

    Б). Не вполне правильно. Тривиальное название карбоновой кислоты с тремя атомами углерода — пропионовая кислота, систематическое название — пропановая кислота. Поскольку вопрос был о систематическом названии серина, то ответом должно быть 2-амино-З-гидроксипропановая кислота. Переходите к следующему разделу. [c.197]


www.chem21.info

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.