Карбоновые кислоты.
Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп
Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2
Классификация карбоновых кислот.
1. По числу карбоксильных групп:
— одноосновные (монокарбоновые)
— многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
По характеру углеводородного радикала:
— предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.
— непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.
— ароматические
пара-метилбензойная кислота
Названия карбоновых кислот.
Название | Формула кислоты | ||
кислоты | её соли и (эфиры) | ||
муравьиная | метановая | формиат | HCOOH |
уксусная | этановая | ацетат | CH3COOH |
пропионовая | пропановая | пропионат | CH3CH2COOH |
масляная | бутановая | бутират | CH3(CH2)2COOH |
валериановая | пентановая | валерат | CH3(CH2)3COOH |
капроновая | гексановая | гексанат | CH3(CH2)4COOH |
пальмитиновая | гексадекановая | пальмитат | С15Н31СООН |
стеариновая | октадекановая | стеарат | С17Н35СООН |
акриловая | пропеновая | акрилат | CH2=CH–COOH |
олеиновая | цис-9-октадеценовая | олеат | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН |
бензойная | бензойная | бензоат | C6H5 -COOH |
щавелевая | этандиовая | оксалат | НООС — COOH |
ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.
2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН
3—СН=СН—СООНБутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)
3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:
4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:
Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3
5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.
Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.
Строение карбоксильной группы.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга
Кислотные
свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к
карбонильному кислороду
Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.
Соли | Сложные эфиры | Галогенангидриды | Ангидриды | Амиды. |
ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании. | |
2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании. | |
3. Щелочной гидролиз трихлоридов: | R-CCl3 + 3NaOH [R-C(OH)3] + 3NaCl неустойчивое вещество [R-C(OH)3] RCOOH + H2O |
4. Гидролиз сложных эфиров. | RCOOK + HCl R-COOH + KCl |
5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей. | 1)нитрил: R-CN + 2H2O –(H+) RCOOH 2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O 2RCOOH 3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl |
6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2: | R-MgBr + CO2 R-COO-MgBr R-COO-MgBr -(+H2O) R-COOH +Mg(OH)Br |
7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением: | NaOH + CO –(200oC,p) HCOONa 2HCOONa+ H2SO42HCOOH + Na2 SO4 |
8. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана: | 2C4H10 + 5O2 4CH3-COOH + 2H2O |
9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия: | 5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O |
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
studfiles.net
Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями
Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.
Особенности химических связей
Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.
Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.
Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.
Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:
- • пропановая кислота,
- • метилуксусная кислота,
- • Propionic acid.
В мировой классификации добавок она имеет значение E280.
Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.
Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.
Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.
Взаимодействие с другими химическими соединениями
Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.
Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:
1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:
2Ch4Ch3COOH + CaO → (Ch4Ch3COO)2Ca + h3O
2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:
Ch4Ch3COOH + NaOH → Ch4Ch3COONa + h3O
Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.
Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.
3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:
Ch4Ch3COOH + СН3OH = Ch4Ch3COOСН3 + Н2О
Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.
4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: Ch4Ch3COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.
5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.
6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.
7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:
O O
// H(+),t //
Сh4 — C + h3O = Ch4 — C + C3H7OH
\ \
O-C3H7 OH
8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:
С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О
Вред от пропионовой кислоты
Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.
promplace.ru
Пропановая пропионовая кислот — Справочник химика 21
Пропионовая кислота — Пропановая кислота [c.378]Пропионовая кислота. Пропионовая (пропановая) кислота может быть получена окислением н-пропилового альдегида или действием на иодистый этил цианистого калия и последующим омылением полученного цианистого этила [c.233]
Ангидрид пропионовой кислоты, ангидрид проПановой кислоты [c.12]
Пропановая-1 кислота см. Пропионовая кислота. [c.219]
СзНбОг Пропионовая кислота (пропановая [c.290]
СН3-СН2-С пропионовая кислота, пропановая кислота [c.80]
Пропионовая кислота (пропановая кислота) 79-09-4 СзНбОг 20 п,4 0,015/-рефл., 3 [c.1043]
Пропионовая кислота (пропановая) [c.448]
Фирмой Целаниз корпорейшн оф Америка (штат Нью-Йорк) разработан и с 1944 г. применяется в промышленном масштабе процесс окисления без указанных выше недостатков. Бутан или бутан-пропановую смесь окисляют двумя различными способами в Бишопе (штат Техас)—в газовой фазе без катализатора, а в Пампа (штат Техас)—в жидкой фазе в присутствии катализатора. Оба способа осуществляются под давлением 20 ати. Температура реакции при окисленин в жидкой фазе около 200 , в газовой фазе около 400°. Продукты окисления в газовой фазе представляют многокомпоиентную смесь, содержащую формальдегид, ацетальде-гид, ацетон, метанол, уксусную кислоту и другие соединения [10] при окислении же в жидкой фазе в основном образуется уксусная кислота, а также некоторые количества муравьиной и пропионовой кислот и других соединений [И]. В табл. 1 показан выход отдельных продуктов при окислении бутана [12]. [c.338]
Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот содержит следующие кислоты (в скобках дано распространенное тривиальное название) метановая (муравьиная) кислота НСООН, этановая (уксусная) кислота СНзСООН, пропановая (пропионовая) кислота С НбСООН, бутановая (масляная) кислота С Н,СООН, пентадекановая (пальмитиновая) кислота С1бНлС00Н, гептадекановая (стеариновая) кислота С Н СООН. [c.218]
Дихлорфенокси) пропановая кислота [а- (2,4-дихлорфенокси) пропионовая кислота, дихлоропроп, 2,4-ДП] [c.236]
ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА (пропановая к-та, метилук-сусная к-та) СНзСН,СООН. мол. м. 74,08 бесцв. жидкость с резким запахом т.пл. —22 С, т.кип. 141,1 °С 0,992 п1 1,3874 п 0,11022 Па-с у 0,02659 Н/м (22°С) ц 3,8-10- Клм (бензол, 25 С) С 2.153 Дж/(г-К) [c.107]
В). Вы были бы правы, если задание состояло бы в поиске тривнального названия. Одиако азвание Р-бромпропионовая кислота ие является систематическим пропионовая кислота — обычное (тривиальное) назваиие пропановой кислоты Р-бромпропиоиопая кислота — это 3-бромпропановая кислота. Будьте внимательны, различайте систематические и тривиальные названия. Переходите к следующему разделу. [c.163]
Б). Не вполне правильно. Тривиальное название карбоновой кислоты с тремя атомами углерода — пропионовая кислота, систематическое название — пропановая кислота. Поскольку вопрос был о систематическом названии серина, то ответом должно быть 2-амино-З-гидроксипропановая кислота. Переходите к следующему разделу. [c.197]
СН3-СН2-С пропионовая кислота, пропановая мслота [c.114]
Пропионовая кислота, пропановая-1 кислота, метилуксусная кислота СН3СН2СООН, горючая бесцветная жидкость. Мол. вес 74,08 т. пл. —22° С т. кип. 141,Г С плотн. пара по воздуху 2,6 хорошо растворима в воде. Т. всп. 54° С миним. т. самовоспл. 402° С (метод МакНИИ) темп, пределы воспл. нижн. 45, верхн. 83° С. [c.221]
Названия карбоновых кислот образуются из названий углеводородов, формальное окисление которых приводит к кислоте (добавление окончания -овая кислота) или путем добавления к названию углеводорода, имеющего на один атом углерода меньше, окончания -карбоновая кислота (например, метановая кислота — муравьиная кислота, этановая кислота — метанкарбоновая кислота — уксусная кислота, пропановая кислота — этанкарбоновая кислота — пропионовая кислота). [c.277]
Соединение имеет структуру метилового эфира пропионовой кислоты (метилового эфира пропановой кислоты) СН3СН2СООСН3. [c.777]
Пропановая кнслота СаНбОа- См. Пропионовая кислота [c.827]
Пропионовой кислоты ангидрид Пропионовый ангидрид (пропановый ангидрид) 123-62-6 СбНюОз 0,015 [c.1043]
www.chem21.info
Пропановая кислота — Справочник химика 21
Родоначальная структура пропановая кислота. [c.63]
Пропионовая кислота — Пропановая кислота [c.378]
Из 1-хлорпропана получите пропановую кислоту и напишите реакцию ее с хлористым тионилом. [c.82]
Пропионовая кислота. Пропионовая (пропановая) кислота может быть получена окислением н-пропилового альдегида или действием на иодистый этил цианистого калия и последующим омылением полученного цианистого этила [c.233]
Напишите уравнения реакций, в результате которых можно осуществить превращение пропанола-1 в 2-амино-пропановую кислоту. [c.3]
Приведите структурные формулы следующих соединений, встречающихся в природе 1) р-метилиндо ла (скатола), 2) р-оксииндола (индоксила), 3) р-О-глю-козида индоксила (растительного индикана), 4) гидросульфата индоксила (животного индикана), 5) 2-ами-но-3-(3 -индолил)-пропановой кислоты (триптофана), [c.223]
Составьте полные уравнения реакций (указывая органические вещества их сокращенными формулами), описывающие получение а) ацетона из I-пропена б) пропионовой (пропановой) кислоты (карбоновой кислоты с тремя атомами углерода) из 1-пропаиола в) ацетата натрия из этилена г) метилацетата из метилового спирта и уксусной кислоты д) метил-этилкетоиа из 2-бутанола. [c.439]
Амино-З-гидрокси-З- (4-нитрофенил) пропановая кислота (п-нитрофеиил-серин) [c.88]
Окислением каких альдегидов могут быть получены пропановая кислота 2-метилбутановая кислота [c.171]
Название 3(4-гидрокси-2-нитро-5-хлорметилфенил) пропановая кислота. [c.63]
Объясните, почему а-водородные атомы в пропановой кислоте легко замещаются атомами галогена, тогда как р-водородные атомы гораздо более инертны [c.716]
В). Ошибочный ответ. Выбранная вами структура действительно является кислотой, поскольку имеет группу — СООН. Подсчитайте, однако, число атомов углерода их три, следовательно, это пропановая кислота. Карбоксильная группа в карбоновых кислотах считается частью углеродной цепи, точно так же, как функциональная группа альдегидов и кетонов. Вернитесь и найдите другой ответ. [c.161]
Дихлорфенокси) пропановая кислота [а- (2,4-дихлорфенокси) пропионовая кислота, дихлоропроп, 2,4-ДП] [c.236]
По международной заместительной номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное от заместительного названия соответствующего по строению алкана таким образом, для названий кислот в русском языке характерно окончание -овая кислота. В качестве главной выбирают самую длинную, наиболее разветвленную цель, включающую углерод карбоксильной группы. При нумерации этот углерод всегда обо шачается цифрой 1, которая в названии не пишется, но подразумевается. Так, в наших примерах а) 2,2-диметил-пропановая кислота б) 4-ме-тил-пентановая кислота. [c.47]
Женевская номенклатура. По женевской номенклатуре кислоты называют, образуя прилагательное из женевского названия, соответствующего по числу углеродных атомов и по строению углеводорода. Так, женевское название муравьиной кислоты— метановая кислота, уксусной — этановая кислота, пропионовой — пропановая кислота, масляной — бутановая кислота, изомасля-ной — 2-метилпропаноеая кислота и т. д. В названиях кислот, изомерных по положению карбоксильной группы, после окончания -овая ставится (через дефис) цифра — номер углеродного атома цепи, образующего карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе боковой радикал. Например, две изомерные валериановые кислоты изостроения имеют следующие названия по женевской номенклатуре [c.154]
B). Вы правы. Формула изображает пропаноат-ион. Он возникает при отнятии водорода от пропановой кислоты и имеет отрицательный заряд. [c.162]
В). Вы были бы правы, если задание состояло бы в поиске тривнального названия. Одиако азвание Р-бромпропионовая кислота ие является систематическим пропионовая кислота — обычное (тривиальное) назваиие пропановой кислоты Р-бромпропиоиопая кислота — это 3-бромпропановая кислота. Будьте внимательны, различайте систематические и тривиальные названия. Переходите к следующему разделу. [c.163]
Б). Не вполне правильно. Тривиальное название карбоновой кислоты с тремя атомами углерода — пропионовая кислота, систематическое название — пропановая кислота. Поскольку вопрос был о систематическом названии серина, то ответом должно быть 2-амино-З-гидроксипропановая кислота. Переходите к следующему разделу. [c.197]
www.chem21.info