N ксилол формула – Ксилолы — Википедия

Диметилбензол Википедия

Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].

Свойства

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Изомерия

Существуют три изомера: орто-, мета— и пара-ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
орто-ксилолмета-ксилолпара-ксилол

Абсолютный метод Кернера

Для определения качественного состава смеси орто-, мета— и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применение

Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения, таким образом их можно очищать простой перегонкой.

[3]

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях подвергающихся СВЧ-излучению, т.к. он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения. [4]

Примечания

  1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
  2. 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
  3. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. ↑ Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) ( see page 499)

wikiredia.ru

n-ксилол ⌬ органические растворители на Chemical Region

Синонимы: 

п-Ксилол, 1.4-диметилбензол, 4-ксилол

T замерзания: 

13.26 °С

Главной составной частью продажного ксилола является обычно мета-изомер. Его температура кипения, равная 139.1°, слишком близка к температуре кипения п-ксилола, чтобы их можно было эффективно разделить фракционированной перегонкой. Совершенно чистый о-ксилол можно выделить из смеси эффективным фракционированием, хотя выделение с помощью этого метода идет медленно. Основными примесями в ксилолах являются этилбензол и парафиновые углеводороды. В небольших количествах присутствуют также соединения серы.

Метод разделения ксилолов разработан Арнольдом. Смесь м- и п-ксилолов разбавляют сравнительно летучим, инертным растворителем с температурой замерзания ниже -58.5° (эвтектическая точка ксилолов) и охлаждают до тех пор, пока большая часть п-ксилола не закристаллизуется. Растворитель удаляют перегонкой, и из оставшейся жидкости выкристаллизовывается м-ксилол. Подходящими растворителями являются метиловый спирт, этиловый спирт, пропанол-2, ацетон, бутанон, толуол, пентаны и пентены.

Кларк и Тейлор сульфировали 4400 г технического о-ксилола, переходившего в количестве 95% между 143 и 144°, при перемешивании в течение 4 час с 2.5 л концентрированной серной кислоты при 95°; после охлаждения продукт отделяли от непросульфированной части вещества, разбавляли 3 л воды и нейтрализовали 40%-ным раствором едкого натра. Осадок, образующийся при охлаждении, отделяли и перекристаллизовывали из водного раствора, используя половинное (по весу) количество воды. Следующая порция препарата была получена концентрированней маточного раствора до одной трети его объема и охлаждением; эту порцию перекристаллизовывали из половинного (по весу) количества воды и очищали вместе с первой порцией. Дальнейшая перекристаллизация всего вещества приводила к получению однородного продукта; маточный раствор обрабатывали так, как это было указано выше. Очищенную натриевую соль растворяли в минимальном количестве холодной воды, смешивали с равным объемом концентрированной серной кислоты и перегоняли с водяным паром после нагревания до 110°. Выход о-ксилола составлял 1980 г, или 43%. Температура кипения была равна 144-145°.

Чистый о-ксилол был получен Скита и Шнеком из о-толуидина (очищенного через ацетильное соединение) путем превращения в о-бромтолуол и последующей гриньяровской реакции с диметилсульфатом.

Молдавский и Турецкая получали о-ксилол гидрированием фталевого ангидрида или фталида при 300-330° и начальном давлении 120 атм. с использованием в качестве катализатора дисульфида молибдена в количестве 10%. Фталевый ангидрид растворяли в 1.2,3.4-тетрагидронафталине, причем выход составлял 32%. Фталид же растворяли в двойном объеме 1.2,3.4-тетрагидронафталина и гидрировали в течение 5 час; выход достигал 85%.

Хотя м-ксилол и является основной составной частью сырого ксилола, его нельзя выделить в чистом виде путем физического фракционирования; в результате фракционированной перегонки получается м-ксилол, содержащий несколько процентов других изомеров ксилола. Тиммерманс и Хенно-Ролан сульфировали смесь ксилолов и выделяли щелочные соли сульфоновых кислот путем дробной кристаллизации. Очистка сопровождалась значительными потерями вещества.

Коул избирательно сульфировал м-ксилол в смеси ксилолов. Смесь кипятили в сосуде, снабженном обратным холодильником, с теоретически необходимым количеством 50-70%-ной серной кислоты при 85-95° в вакууме. Пары воды и ксилола конденсировали, ксилол возвращали в реакционный сосуд, а воду извлекали до тех пор, пока вся вода, присутствовавшая в серной кислоте и образовавшаяся при реакции, не оказывалась собранной. Затем к реакционной смеси добавляли воду и отгоняли непрореагировавшие ксилолы при пониженном давлении. м-Ксилолмоносульфоновую кислоту гидролизовали перегонкой с водяным паром при температуре до 140°. Непрореагировавшие ксилолы (главным образом о- и п-) можно выделить в очень чистом виде путем тщательной фракционированной перегонки.

Для выделения м-ксилола из продажного ксилола Мак-Колей, Шумейкер и Лиен разработали экстракционный метод с использованием смеси фтористого водорода и трифторида бора. Реакции проходили быстро и были настолько селективными, что из смеси ксилолов удавалось выделить 95% м-ксилола. Добавление инертного углеводородного растворителя еще больше улучшает селективность экстрагирования. Авторы установили, что если их метод применять в сочетании с фракционированной перегонкой или дробной кристаллизацией, то каждый из изомерных ксилолов можно выделить в очень чистом виде.

Кларк и Тейлор использовали в качестве исходного продукта технический препарат, кипящий в пределах 1°, которой кипятили с разбавленной азотной кислотой (1 часть кислоты на 3 части воды). При этом о- и п-ксилолы окислялись, а м-ксилол оставался неизмененным. После промывки водой и щелочью продукт перегоняли с водяным паром, затем фракционировали на колонке и, наконец, сульфировали половинным объемом концентрированной серной кислоты

www.chemistry.org.ua

Ксилолы — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диметилбензо́лы или ксило́лы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН

3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца[1].

Свойства

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Видео по теме

Изомерия

Существуют три изомера: орто-, мета— и пара-ксилол.

орто-, мета-, пара- изомерия ксилола:
орто-ксилолмета-ксилолпара-ксилол

Абсолютный метод Кернера

Для определения качественного состава смеси орто-, мета— и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применение

Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Орто

-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения, таким образом их можно очищать простой перегонкой.[3]

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях подвергающихся СВЧ-излучению, т.к. он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения. [4]

Примечания

  1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
  2. 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
  3. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. ↑ Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479-514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) ( see page 499)

wiki2.red

КСИЛОЛЫ — Большая Медицинская Энциклопедия

КСИЛОЛЫ (диметилбензолы) — ароматические углеводороды, гомологи бензола, в кольце к-рого два водородных атома замещены на метильные радикалы; C6H4(CH3)2; вызывают раздражение и угнетение функции кроветворных органов, проявляют наркотическое действие, сходное с действием бензола и толуола. К. широко используются в гистол. технике, лакокрасочной и коксохимической промышленности и т. п.

К. существуют в виде трех изомеров: орто-, мета- и пара-ксилолов; t°Кип смеси изомеров ок. 140,5°, плотность 0,867— 0,869; растворимость в воде 0,013% (при 22°). Все изомеры К. смешиваются со спиртом, эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом. К. горит и образует взрывоопасные смеси с воздухом в интервале концентраций 3,0—7,6%; температура самовоспламенения 553°, температура вспышки 29°. Мол. вес (масса) 106,17. К. получают из нефти или из так наз. легкого бензола при коксовании угля.

При концентрации К. в воздухе 0,87 мг/л в течение 3—5 мин. появляется раздражение слизистой оболочки глаз, носа и горла.

При острых отравлениях К. возникает головокружение, сердцебиение, чувство опьянения, онемение рук и ног, озноб, одышка, возможны тошнота, рвота; в тяжелых случаях потеря сознания, при возвращении сознания — возбуждение, головные боли, боли в желудке, бессонница, ощущение ползания мурашек.

При хронических отравлениях К. отмечается головная боль, усталость, сонливость, общая слабость, шум в ушах, головокружение, сердечно-сосудистые расстройства, отсутствие аппетита, тошнота, иногда рвота, чувство давления в области желудка, конъюнктивиты, носовые кровотечения, воспаление носоглотки. Со стороны крови: часто анемия, сопровождающаяся пойкилоцитозом и анизоцитозом, лейкопения, иногда лейкоцитоз с относительным лимфоцитозом, нерезкая тромбоцитопения или кровоточивость без снижения числа тромбоцитов.

В моче иногда обнаруживается белок, уробилин, уробилиноген (см. Уробилинурия).

При длительном контакте с К. у части работающих, пренебрегающих мерами предосторожности, могут развиться неврастенический синдром и вегетативно-сосудистая дистония, у женщин — расстройства менструального цикла. Описаны случаи тяжелых отравлений К. беременных женщин.

Раздражающее действие n-ксилола на кожу сильнее, чем действие м-ксилола, ок. 25% нанесенного на неповрежденную кожу ксилола всасывается через 5—10 мин.

При отравлении К. обнаруживают во всех органах, особенно в надпочечниках, костном мозге, селезенке, нервной ткани.

В результате окисления одной метильной группы все изомеры К. превращаются в соответствующие толуиловые к-ты. о-Толуиловая к-та конъюгирует в основном с глюкуроновой к-той, а м- и n-толуиловые к-ты — с глицином, образуя метилгиппуровые к-ты. У человека 72% м-ксилола превращается в метилгиппуровую к-ту. Все метаболиты К. экскретируются с мочой.

Первая помощь при отравлении. В тяжелых случаях при резком ослаблении или полной остановке дыхания следует немедленно приступить к искусственному дыханию методом рот в рот. Внутривенно (медленно) вводят бемегрид (2—5 мл 0,5% р-ра), этимизол (0,1 г), лобелин (1 мл 1% р-ра). Адреналин и адреномиметические препараты противопоказаны! Пострадавшего срочно госпитализируют.

Индивидуальная защита заключается в применении фильтрующего противогаза марки А. Время его защитного действия от паров К. при концентрации 0,5 мг/л составляет 13—14 час., при 1 мг/л— ок. 6 час., при 2 мг/л — 3,5 часа, при 3 мг/л — 2,3 часа и при 5 мг/л — 1 час 15 мин. Время защитного действия противогаза марки А с фильтром вдвое короче. При высоких концентрациях паров К. используют шланговые изолирующие противогазы с принудительной подачей воздуха (см. Противогазы).

Необходимо соблюдение мер личной гигиены, применение защитных кремов, мазей и паст.

Меры предупреждения отравлен и й К. предусматривают обеспечение надлежащей герметизации процессов и вентиляции на предприятиях коксохим. промышленности.

Предельно допустимая концентрация К. составляет 50 мг/м3.

Для определения К. в воздухе при их концентрации 0,5—2 мг/л пригоден универсальный газоанализатор У Г-2 с индикаторной трубкой или газоанализатор Гамма-1.

Качественный метод определения К. основан на том, что продукт нитрования К. разбавленной нитрующей смесью образует со щелочью в эфирно-спиртовой среде соединение, окрашенное в сине-зеленый цвет.

Ксилолы в гистологической технике. К. хорошо растворяют парафин, канадский бальзам, полистирол и т. д., поэтому их применяют в гистол, технике в качестве промежуточной среды при работе с названными веществами. К. легко проникают в ткани, вытесняя из них спирт и просветляя их, но при продолжительном воздействии К. ткани становятся хрупкими.

Для заливки в парафин обезвоженные кусочки ткани выдерживают в смеси абсолютного спирта и К. (1:1), в чистом К., смеси К. с парафином, а затем погружают в расплавленный парафин. Наклеенные на стекла парафиновые срезы освобождают от парафина, помещая стекла в К. Окрашенные и обезвоженные в спиртах восходящей крепости срезы проводят через карбол — ксилол (1 часть кристаллической карболовой к-ты на 3 части К.) или другие среды, просветляют их в чистом К. и заключают в р-р канадского бальзама либо одного из его заменителей или в р-р полистирола в нейтральном К.

См. также Бензол.

Библиография: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 106, Л., 1976, библиогр.; Меркулов Г. А. Курс патологогистологической техники, с. 54 и др., Л., 1969; H e н и ц e с к у К. Д. Органическая химия’ пер. с румын., т. 1, с. 323 и др., М., 1962; Перегуд Е. А. Санитарно-химический контроль воздушной среды, с. 24 и др., Л., 1978; P о с к и н Г. И. и Л e в и н-с о н Л. Б. Микроскопическая техника, с. 135 и др., М., 1957.


xn--90aw5c.xn--c1avg

Ксилол — это… Что такое Ксилол?

  • КСИЛОЛ — (Xylol) LC6h5(Ch4)2], диметил бензол, существует в трех изомерах: орто [t° кипения 144,4°, уд. в. 0,880 при 20°/4°], мета [t° кипения 139°, уд. в. 0,864 (20о/4°Л, пара [t° кипения 138°, уд. в. 0,861… …   Большая медицинская энциклопедия

  • КСИЛОЛ — (С6Н4(СН3)2), органическое химическое соединение, получаемое перегонкой каменноугольной смолы и нефти. Основное назначение растворитель. По химическому составу это диметилбензол, существующий в трех изометрических формах: орто , мета и параксилол …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ксилол — сущ., кол во синонимов: 5 • ароматика (5) • диметилбензол (3) • добавка (40) • …   Словарь синонимов

  • КСИЛОЛ — наиболее употребительный растворитель канадского бальзама. Применяется наряду с бензолом или денатурированным спиртом в смеси с амилацетатом при приготовлении шлифов или при вскрытии петрографических шлифов для иммерсионных целей. Геологический… …   Геологическая энциклопедия

  • Ксилол — – химическое вещество, представляющее собой слабо пахнущую жидкость, получаемую при коксовании угля и нефтепереработке. Используется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя, в медицине как противолихорадочное средство, а… …   Нефтегазовая микроэнциклопедия

  • ксилоліт — іменник чоловічого роду …   Орфографічний словник української мови

  • ксилол — (ксило… + лат. ol(eum) масло) органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость; содержится в коксовом газе, откуда его и выделяют; примен. как растворитель в производстве лаков, красок, мастик, фармацевтических… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ксилол — ksilenas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂C₆H₄ atitikmenys: angl. xylene rus. ксилол ryšiai: sinonimas – dimetilbenzenas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Ксилол — см. Углеводороды ароматические …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ксилол — ксилол, ксилолы, ксилола, ксилолов, ксилолу, ксилолам, ксилол, ксилолы, ксилолом, ксилолами, ксилоле, ксилолах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • dik.academic.ru

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *