Молярная масса изопропиловый спирт – Молярная масса изопропилового спирта — NET-ALKO

Изопропиловый спирт — Википедия

Изопропанол
Общие
Систематическое
наименование

Пропан-2-ол

СокращенияИзопропанол, 2-пропанол
Традиционные названияИзопропиловый спирт
Хим. формулаCH3CH(OH)CH3
Рац. формулаC3H8O
Физические свойства
Состояниежидкость
Молярная масса60,09 г/моль
Плотность0,7851 г/см³
Динамическая вязкость0,00243 Па·с
Термические свойства
Т. плав.-89,5 °C
Т. кип.82,4 °C
Т. всп.11,7 °C
Т. свспл.400 °C
Мол. теплоёмк.155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa16,5
Растворимость в бензолехорошо растворим
Растворимость в ацетонерастворим
Оптические свойства
Показатель преломления1,3776
Структура
Дипольный момент1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS
67-63-0
SMILES
Безопасность
Токсичностьдовольно высокая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Прозрачная, бесцветная жидкость с фруктовым запахом и мягким горьким вкусом.[1]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности.[2] 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраны пор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание

[3]. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.[4]

Как и все спирты, огнеопасен, токсичен, требует осторожного отношения. Оказывает раздражающее действие на кожу.

Химические свойства[править]

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.[5]

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства[править]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), t

плавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице[6]:

Концентрация
спирта об %
Концентрация
спирта вес %
Температура
замерзания °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.[7][8]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)

2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.[5]

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.[9][10]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)

[11] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[12][10]

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина[править]

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека[править]

Ингаляционное. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м³. Не накакапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает

[13]. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч чем, например, этанол и для достижения больших концентраций его паров, необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие: воду, углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20см2 в помещении более 30м3 при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.[14]

Пероральное.

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.[1]

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8,0 часов.[1]

Наркотические свойства[править]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.[13] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.[15] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов, оказывает опьяняющее действие.[14]

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течении длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

  1. 1,01,11,2 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. —,. —. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  2. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  3. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  4. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016.
  5. 5,05,1 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  6. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  7. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology
    , John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000
     
  8. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  9. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  10. 10,010,1 ООО Синтез Ацетон
  11. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
  12. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  13. 13,013,1 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  14. 14,014,1 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse
  15. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www.wiki-wiki.ru

Изопропиловый спирт — википедия орг

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

Изопропанол
Систематическое
наименование
Пропан-2-ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824 и 43588
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[2].

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}}  и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[3].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[4]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
000
108−4
2017−7
3026−15
4034−18
5044−21
6054−23
7065−29
8076−37*
9088−57*
100100−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена[5][6].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH. -->

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}} , серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}}  и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}} . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}}  на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[3].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} } 

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[7][8].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[8][10].

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[11].

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[12].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[13].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  4. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  5. ↑ "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  6. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  7. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  8. 1 2 ООО Синтез Ацетон (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  9. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
  10. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  11. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  12. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  13. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 февраля 2010). Дата обращения 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  14. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  15. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www.www-wikipediya.ru

Изопропиловый спирт — Википедия РУ

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, сокр. ИПС — широко используемое сокращение) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует 1 изомер изопропанола — пропанол-1, обладающий прямой цепью.

Изопропанол
Систематическое
наименование
Пропан-2-ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[1]
Т. плав. -89,5 °C
Т. кип. 82,4 °C
Т. всп. 11,7 °C
Т. свспл. 400 °C
Пр. взрв. 2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
pKa 16,5
Растворимость в бензоле хорошо растворим
Растворимость в ацетоне растворим
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Дипольный момент 1,66 Д
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem 3776
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824 и 43588
Номер ООН 1219
ChemSpider 3644
ЛД50 12800 мг/кг (кролик)
Токсичность Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом и мягким горьким вкусом, типичным для спиртов с короткой углеводородной цепью[2].

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Токсичен (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}}  и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[3].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[4]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
000
108−4
2017−7
3026−15
4034−18
5044−21
6054−23
7065−29
8076−37*
9088−57*
100100−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена[5][6].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH. -->

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}} , серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}}  и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}} . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}}  на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[3].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} } 

Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[7][8].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[9] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[8][10].

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[11].

75%-й водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[12].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[13].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырье для синтеза:

По причине особого государственного регулирования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  2. 1 2 3 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  3. 1 2 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  4. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  5. ↑ "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  6. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  7. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  8. 1 2 ООО Синтез Ацетон (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
  9. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
  10. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  11. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  12. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  13. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (неопр.) (26 февраля 2010). Дата обращения 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  14. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  15. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
  16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www.http-wikipediya.ru

Изопропиловый спирт — Википедия

Изопропанол
Общие
Систематическое
наименование

Пропан-2-ол

СокращенияИзопропанол, 2-пропанол
Традиционные названияИзопропиловый спирт
Хим. формулаCH3CH(OH)CH3
Рац. формулаC3H8O
Физические свойства
Состояниежидкость
Молярная масса60,09 г/моль
Плотность0,7851 г/см³
Динамическая вязкость0,00243 Па·с
Термические свойства
Т. плав.-89,5 °C
Т. кип.82,4 °C
Т. всп.11,7 °C
Т. свспл.400 °C
Мол. теплоёмк.155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa16,5
Растворимость в бензолехорошо растворим
Растворимость в ацетонерастворим
Оптические свойства
Показатель преломления1,3776
Структура
Дипольный момент1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS67-63-0
SMILES
Безопасность
Токсичностьдовольно высокая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропиловый спирт, пропанол-2 (2-пропанол), изопропанол, диметилкарбинол, ИПС — простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Прозрачная, бесцветная жидкость с фруктовым запахом и мягким горьким вкусом.[1]

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности.[2] 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраны пор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание[3]. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.[4]

Как и все спирты, огнеопасен, токсичен, требует осторожного отношения. Оказывает раздражающее действие на кожу.

Химические свойства[править]

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH3CH(OH)CH3.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.[5]

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства[править]

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резковатым по сравнению с этанолом (по чему их можно в некоторых случаях отличить), tплавления −89,5 °C, tкипения 82,4 °C, плотность 0,7851 г/см³ (при 20 °C), tвспышки 11,7 °C. Нижний предел взрываемости в воздухе 2,5 % по объёму (при 25 °C). Температура самовоспламенения 456 °C. Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К).

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, tкипения 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице[6]:

Концентрация
спирта об %
Концентрация
спирта вес %
Температура
замерзания °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.[7][8]

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH, H2SO4 и Н2О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н3РО4 на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.[5]

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.[9][10]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)[11] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)[12][10]

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина[править]

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека[править]

Ингаляционное. Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе составляет 10 мг/м³. Не накакапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[13]. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч чем, например, этанол и для достижения больших концентраций его паров, необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие: воду, углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20см2 в помещении более 30м3 при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.[14]

Пероральное.

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.[1]

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза больше, чем у этанола, но при этом опьяняющее действие его также выше в 10 раз. По этой причине смертельных отравлений изопропанолом не зафиксировано, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8,0 часов.[1]

Наркотические свойства[править]

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием.[13] Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.[15] Концентрация 1,2 %, воздействующая в течение 4 часов, оказывает опьяняющее действие.[14]

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течении длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

  1. 1,01,11,2 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. —,. —. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
  2. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  3. ↑ "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
  4. ↑ Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016.
  5. 5,05,1 ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
  6. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
  7. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke", Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
  8. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
  9. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  10. 10,010,1 ООО Синтез Ацетон
  11. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
  12. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
  13. 13,013,1 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
  14. 14,014,1 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse
  15. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www.wiki-wiki.ru

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *