Метиловый эфир пропионовой кислоты: Метиловый эфир пропионовой кислоты

Сложные эфиры

– это соединения, содержащие карбоксильную группу, связанную с двумя алкильными радикалами.

Общая формула сложных эфиров такая же, как у карбоновых кислот: CnH2nO2

НОМЕНКЛАТУРА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Названия сложных эфиров определяются названиями кислоты и спирта, из которых они образуются.

Формула эфира

Полное название

Другие названия.

СН3-С-ОСН3

║

О

метиловый эфир уксусной кислоты

метилацетат

уксуснометиловый эфир

Н-С –ОС2Н5

║

О

этиловый эфир муравьиной кислоты

этилформиат

С2Н5 -С–ОС3Н7

║

О

пропиловый эфир пропановой (пропионовой) кислоты

пропилпропаноат (пропионат)

ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

1)Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

2) Сложные эфиры фенолов нельзя получить с помощью этерификации, для их получения используют реакцию фенолята с галогенангидридом кислоты:

С6

Н5-О—Na+ + C2H5–C=O NaCl + C6H5–O—C=O

\ \

Cl C2H5

фениловый эфир пропановой кислоты (фенилпропаноат)

Виды изомерии сложных эфиров.

1. Изомерия углеродной цепи

начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутаноату изомерны этилизобутаноат, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.

СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

Реакция этерификации обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Кислотный гидролиз обратим:

Щелочной гидролиз протекает необратимо:

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

2. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

Соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты в качестве стабилизаторов поливинилхлоридов и способ их получения

 

Изобретение относится к новым солям (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты общей формулы 1, где R представляет С(СН3)3; Me представляет металл, выбранный из группы: Zn, Ва, Са; n является валентностью металла и равна 2, которые получают взаимодействием метилового эфира (4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты с окисью металла, выбранного из Zn, Ва, Са, в водной среде и/или среде C1-С4алифатического спирта при температуре 85-130oС и давлении 1-4 атмосферы при мольном соотношении эфир : окись металла, равном 1-0,50 : 0,520. Соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты могут применяться в качестве стабилизаторов поливинилхлоридов. Технический результат — получение новых солей (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты и расширение ассортимента термостабилизаторов для поливинилхлоридов. 2 с.п. ф-лы, 8 табл.

Изобретение относится к металлоорганической химии, а именно к новым соединениям, конкретно к солям (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты общей формулы где R = C(CH3)3; Mc — металл, выбранный из группы: Zn, Ba, Ca n — валентность металла = 2, которые могут найти применение в качестве стабилизаторов полимеров и присадок к маслам.

Соединения данной структуры и их свойства не описаны ни в патентной, ни в научно-технической литературе.

Наиболее близким соединением по структурной формуле является калиевая соль (4-гидрокси-3,5-дитретбутилфенил)-пропионовой кислоты, имеющая структуру где R = C(CH3)3; которая используется в медицине в качестве противострессового и противоожогового средства, и в сельском хозяйстве в качестве ростового вещества [Aging 1990, V. 2, N.2, р. 125-153].

В настоящее время в качестве стабилизаторов поливинилхлорида используют стеараты металлов [Патент РФ N 2029760, МПК C 07 C 219/10, 1992 г.], но они не обеспечивают достаточную термостабильность композиций на основе поливинилхлорида.

Цель изобретения — синтез новых солей (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты и расширение ассортимента термостабилизаторов для поливинилхлорида.

Поставленная цель достигается новой химической формулой вещества
где R = C(CH3)3;
Me — металл, выбранный из группы Zn, Ba, Ca;
n — валентность металла; n = 2;
которое получают взаимодействием метилового эфира (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты с окисью металлов второй группы периодической системы в среде водного и/или C1-C4 алифатического спиртового раствора при температуре 85-130oC и мольном соотношении эфир пропионовой кислоты : окись металла равном 1 : 0,50 — 0,52).

Получение нового соединения описывается следующим уравнением реакции:
2R-CH2CH2COOCH3 + MeO —> (R-CH2CH2COO)2 Me + CH3OH
где

Me — металл, выбранный из группы Zn, Ba, Ca;
Наличие отличительного признака, как использование в качестве источника сырья — окисла металла 2-ой группы периодической системы, позволяет сделать заключение, что предложенный способ обладает такими критериями изобретения, как новизна и изобретательский уровень.

Выход солей металлов 4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил пропионовой кислоты в данном процессе составляет 95-99%, процесс протекает в технологичных условиях, позволяющих использовать данный способ в промышленности.

Структура полученных солей пропионовой кислоты подтверждается данными элементного анализа.

Способ осуществляют следующим образом.

В железный эмалированный реактор, снабженный механической мешалкой с затвором, загружают растворитель, метиловый эфир (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты (метилокс). Затем включают перемешивание и растворяют метилокс, при необходимости греют реакционную смесь, до полного растворения. После чего в этот же реактор через кран-дозатор дозируют смесь окиси металла с алифатическим спиртом стехиометрически необходимого количества желаемого металла в течение 15 — 90 минут, в зависимости от консистенции реакционной смеси, количества растворителя (как правило, его количество составляет 1-4 моль, которое необходимо для лучшего растворения и перемешивания метилокса) и температуры проведения реакции 85 — 130oC.

Выдерживают реакционную смесь после окончания дозировки раствора окисла металла еще 30 — 60 минут при интенсивном перемешивании, после чего выпавший осадок соли отфильтровывают от растворителя, который направляют на узел регенерации или на факел, а осадок промывают алифатическим спиртом и сушат. Получают целевой продукт.

Исходные реагенты должны соответствовать следующим требованиям:
CaO — ГОСТ 8677-76
BaO — ГОСТ 10203-78
ZnO — ГОСТ 10262-73
Сущность способа подтверждается следующими примерами;
Пример 1.

292 г (1 моль) метилового эфира (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты растворяют в 1,0 л метилового спирта.

Количество спирта обусловлено получением менее вязкой реакционной смеси для улучшения технологичности процесса.

Далее в спиртовый раствор метилокса дозируют водный (водно-сппртовый или спиртовый) раствор CaO (0,52 моль или 29,16 г) при интенсивном перемешивании реакционной смеси и нагреве до температуры 80oC в течение 30 минут. После окончания дозировки смесь выдерживают в течение 30 минут и затем охлаждают до 20-25oC, после чего выпавший осадок соли кальция фильтруют от растворителя и сушат. Получают 292,8 г или 97,6 мас.% от теоритического кальциевой соли фенил-пропионовой кислоты, которая может быть использована как стабилизатор поливинилсодержащих композиций. Фильтрат после отделения от целевого продукта возвращают в рецикл.

Примеры 2-10 (представлены в табл.1)
Осуществляют аналогично по примеру 1.

В данных примерах используют другие низшие алифатические спирты (C1-C3) и окислы металлов.

Данные по взятым для реакции веществам, условия проведения процесса, выход целевого продукта и другие характеристики приведены в нижеследующих таблицах:
в таблице 1 — условия проведения синтеза и выход целевого продукта;
в таблице 2 — t плавления и элементный состав целевого продукта;
в таблице 3 — данные ИК- и ЯМР-спектроскопии целевого продукта.

Испытания вновь полученных продуктов в качестве стабилизаторов и пластификаторов проводили по известным методикам в сравнении со стандартными рецептурами.

В качестве объекта исследования была использована пленка ПВХ марки «ОН» и пленка ПВХ липкая.

Пример N 11 (контрольный)
На вальцах готовят смесь, согласно стандартной рецептуре: мас. части: ПВХ-100, ДОФ-52 (ДОФ — диоксифенил), силикат свинца-3, стеарат кальция-3.

В рецептуре ленты липкой ионоляты кальция вводили в количестве 0,5 мас. ч. на 100 мас.ч. ПВХ, вместо 3 мас.ч. серийного стеарата кальция.

Пример N 12
На вальцах готовят смесь, согласно рецептуре: мас. части: ПВХ-100, ДОФ-52, силикат свинца-3, ионолят кальция-0,5
Пример N 13
На вальцах готовят смесь, согласно рецептуре: мас. части: ПВХ-100, ДОФ-52, силикат свинца-6, ионолят кальция-0,5, стеарин — 0,4.

Испытания ленты ПВХ липкой проводили согласно ТУ-6-01-0203314-122-91.

Данные испытаний представлены в таблице 4.

В таблице 5 приведены рецептуры композиций с использованием ионолятов Ba и Zn.

Данные испытаний по примерам 14 — 16 представлены в таблице 6.

На основании представленных данных можно сделать вывод, что заявляемые соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты являются новыми в металлоорганической химии и могут быть использованы в качестве стабилизаторов поливинилхлоридов, в частности в пленках ПВХ, в кабельных пластикатах.


Формула изобретения

1. Соли (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты общей формулы

где R = С(СН3)3;
Ме — металл, выбранный из группы: Zn, Ba, Ca;
n — валентность металла = 2;
в качестве стабилизатора поливинилхлоридов.

2. Способ получения солей (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты общей формулы

где R = С(СН3)3;
Ме — металл, выбранный из группы; Zn, Ba, Ca;
n — валентность металла = 2;
отличающийся тем, что метиловый эфир (4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)-пропионовой кислоты подвергают взаимодействию с окисью металла, выбранного из группы: Zn, Ba, Ca, в среде водного и/или С1-С4 алифатического спиртового раствора при температуре 85 — 130oC и давлении 1 — 4 атм при мольном соотношении эфир : окись металла, равном 1 — 0,50:0,52.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3

QB4A Регистрация лицензионного договора на использование изобретения

Лицензиар(ы): Закрытое акционерное общество «Управление активами»

Вид лицензии*: ИЛ

Лицензиат(ы): Открытое акционерное общество «Стерлитамакский нефтехимический завод»

Договор № РД0036101 зарегистрирован 16.05.2008

Извещение опубликовано: 27.06.2008        БИ: 18/2008

* ИЛ — исключительная лицензия        НИЛ — неисключительная лицензия

PC4A Государственная регистрация договора об отчуждении исключительного права

Дата и номер государственной регистрации договора: 17.03.2011 № РД0077972

Лицо(а), передающее(ие) исключительное право:
Закрытое акционерное общество «Управление активами»

(73) Патентообладатель(и):
Общество с ограниченной ответственностью «Патент»

Адрес для переписки:
ЗАО «Управление активами», ул. Промышленная, 2, г. Стерлитамак, Республика Башкортостан, 453110

Дата публикации: 27.04.2011

свойства метилового эфира пропионовой кислоты

свойства метилового эфира пропионовой кислоты — SpringerMaterials Вы превысили максимально допустимое количество слов в поисковом запросе (30). Уточните запрос и повторите попытку.

Профиль вещества

  • Молекулярная формула: С 4 Н 8 О 2
  • Элементная система: С-Н-О
  • КАС-РН: 554-12-1
  • ИнЧИ: InChI=1S/C4H8O2/c1-3-4(5)6-2/h4h3,1-2h4
  • Ключ ИнЧИ: RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N

Просмотр трехмерной интерактивной структуры

Исследуйте это вещество

Просмотреть все 55 документов

Свойства, появляющиеся с метиловый эфир пропионовой кислоты
  • точка кипения
  • химическая диффузия
  • химический сдвиг
  • плотность
  • диамагнитная восприимчивость
  • диэлектрическая постоянная
  • распространение
  • диффузионный поток
  • избыточная энтальпия
  • теплота раствора
  • тепло сублимации
  • форма линии
  • магнитная восприимчивость
  • энтальпия смешения
  • оптический коэффициент
  • точка кипения
  • химическая диффузия
  • химический сдвиг
  • плотность
  • диамагнитная восприимчивость
  • диэлектрическая постоянная
  • распространение
  • диффузионный поток
  • избыточная энтальпия
  • теплота раствора
  • тепло сублимации
  • форма линии
  • магнитная восприимчивость
  • энтальпия смешения
  • оптический коэффициент
  • фазовая диаграмма
  • фазовое равновесие
  • показатель преломления
  • поверхностное натяжение
  • коэффициент теплового расширения
  • давление газа
  • парожидкостное равновесие
  • вириальный коэффициент
  • вязкость

Химические свойства + синтез

  • Молекулярная масса: 88. 106
  • Расчетный журнал P: 0,660
  • Вращающиеся облигации: 4
  • Н акцепторы: 1
  • H Доноры: 0
  • Реакции с этим веществом в качестве реагента: 329
  • Реакции, в которых это вещество является продуктом: 61
  • Журнальные статьи, содержащие это вещество: 199
  • Патенты, содержащие это вещество: 31
  • Другие публикации, содержащие это вещество: 4
  • Поставщики: ABCR, Acros, Alfa Aesar, Indofine, RareChem, Sigma-Aldrich, VWR

Данные SPRESIweb

3D интерактивная структура

smsid_npdbrvaoutyborn

Номер CAS: 554-12-1 | Химическое название: Метиловый эфир пропионовой кислоты

  • +91-172-5066494 (ИНДИЯ) +1-310-2949997 (США)
  • mktg@pharmaffiliates. com
  • |