Мета метиланилин: ICSC 0342 — мета-МЕТИЛАНИЛИН

Ароматические амины

Ароматическими аминами называют производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на аминогруппы (NH₂).

Ароматические амины можно также рассматривать как производные аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены ароматическими радикалами.

Как и в алифатическом (жирном) ряду, ароматические амины могут быть первичными, вторичными и третичными.

В зависимости от того, какие радикалы (только ароматические или ароматические и алифатические) связаны с атомом азота, различают чисто ароматические и жирноароматические.

Аминогруппа может быть непосредственно связана с ядром или находиться в боковой цепи.

Анилин является родоначальником класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом:

анилин (фениламин, аминобензол)

Для названия ароматических аминов обычно используют тривиальную номенклатуру.

Например, анилин, толуидин.

По систематической (заместительной) номенклатуре названия аминов образуют из названий радикалов с добавлением окончания –амин или приставки амино- и названия соответствующего углеводорода:

Тривиальная: орто-толуидин мета-толуидин пара-толуидин

Заместительная: орто-толиламин мета-толиламин пара-толиламин

орто-аминотолуол мета-аминотолуол пара-аминотоуол

(2-аминотоуол) (3-аминотолуол) ( 4-аминотолуол)

В ароматическом кольце может быть две и более аминогрупп.

Названия соединений с двумя аминогруппами (диамины) образуют из названия двухвалентного углеродного остатка и окончания –диамин или приставки диамино- и названия соответствующего углеводорода:

о-фенилендиамин м-фенилендиамин п-фенилендиамин

о-диаминобензол м-диаминобензод п-диаминобензол

(1,2-диаминобензол) (1,3-диаминобензол) (1,4-диаминобензол)

В зависимости от числа радикалов, связанных с атомом азота, различают также вторичные и третичные ароматические амины.

Названия вторичных и третичных аминов чаще всего образуют по принципам рациональной номенклатуры,

перечисляя имеющиеся в соединении радикалы и добавляя окончание –амин:

дифениламин (вторичный амин)

трифениламин (третичный амин)

Если в молекуле амина с атомом азота связаны одновременно и ароматические и алифатические радикалы, то такие амины называют жирноароматическими.

В случае жирноароматических аминов за основу названия берется слово «анилин» и, чтобы показать, что радикал расположен у атома азота, а не в бензольном кольце, перед названием радикала ставится буква N:

N-метиланилин N,N-диметиланилин

Рациональная: метилфениламин диметилфениламин

Заместительная: N-метиламинобензол N,N-диметиламинобензол

Амины с аминогруппой в боковой цепи:

бензиламин

α-аминотолуол

Ароматические амины с аминогруппой в боковой цепи обладают свойствами алифатических аминов.

Толуидин — frwiki.wiki

Толуидин , метиланилин или аминотолуол представляет собой ароматическое соединение формулы C ₇ H ₉ N , состоящее из бензольного кольца , замещенного амином ( анилин ) и метил ( толуол ). Как и все дизамещенные бензолы, он существует в форме трех структурных изомеров, орто- , мета- и пара- соединений , в зависимости от относительного положения двух заместителей в кольце.

Резюме

• 1 Недвижимость
• 2 Реакционная способность
• 3 Происхождение
• 4 Синтез
• 5 видов использования
• 6 Токсичность
• 7 Ссылки и примечания
• 8 См. Также

Характеристики

Толуидин
Систематическое название	2-амино-1-метилбензол	3-амино-1-метилбензол	4-амино-1-метилбензол
Другие названия	о толуидин о -метиланилин	м- толуидин м- метиланилин	п- толуидин п- метиланилин
Состав
Количество CAS	95-53-4	108-44-1	106-49-0
PubChem	7242	7934	7813
Улыбки	CC1 = C (N) C = CC = C1	NC1 = CC (C) = CC = C1	NC1 = CC = C (C) C = C1
Химическая формула	C 7 H 9N
Молекулярный вес	107,17  г / моль
Государство (CNTP)	жидкость	жидкость	твердый
Появление	бесцветная жидкость, постепенно приобретающая красно-коричневый оттенок на свету и воздухе. Характерный запах ароматического амина.	От бесцветной до желтоватой маслянистой жидкости, при воздействии света и воздуха приобретает красновато-коричневый оттенок . Запах ароматических аминов.	От бесцветного до желтоватого кристаллического вещества, при воздействии света и воздуха приобретает красно-коричневый оттенок . Запах вина.
Точка слияния	−24,4  ° C (α-форма) −16,3  ° C (β-форма)	−31  ° С	45  ° С
Точка кипения	200  ° С	203  ° С	200  ° С
Плотность ( 20  ° C )	1  г · см -3	0,99  г · см -3	1,05  г · см -3
Температура вспышки (закрытый стакан)	85  ° С	85  ° С	87  ° С
Точка самовоспламенения	480  ° С	480  ° С	480  ° С
Давление насыщающего пара	0,18  гПа ( 20  ° C ) 2,01  гПа 50  ° C	0,3  гПа ( 20  ° C )	38,1  гПа ( 25  ° C )
Пределы взрываемости	1,5  об. % — 7,5  об.%
Растворимость в воде ( 20  ° C )	15  г · л -1	10  г · л -1	7,5  г · л -1
pK A (конъюгированная кислота)	4,44	4,70	5,08
LogP	1,43	1.4	1,39
NFPA 704	2 3 0
WHMIS	B3, D1A, D2A,	B3, D1A,	Неклассифицированный продукт
SGH	Опасность h401, h419, h431, h450, h500 ,	Опасность h401, h411, h431, h473, h500 ,	Опасность h401, h411, h417, h419, h431, h451, h500,

Химические свойства толуидинов являются общими для некоторых других ароматических аминов и в целом очень похожи на свойства анилина . Из-за аминогруппы, связанной с ароматическим ядром, толуидины являются слабыми основаниями . Ни один из них не очень хорошо растворяется в чистой воде , но они нейтрализуют и растворяются в водном растворе, сделанном подкислением . Все они источают сильный запах амина, кроме того, они токсичны и предположительно канцерогены для человека.

При комнатной температуре и атмосферном давлении , орто и мета толуидинами являются вязкими жидкостями в то время как пункт толуидин является рассыпчатым твердым веществом (глянцевой белой ламелью). Это можно объяснить симметрией молекул п- толуидина , которые, следовательно, могут легче вписаться в кристаллическую структуру .

Реактивность

Толуидины образуют стабильные соли с сильными кислотами, органическими или неорганическими. Они способны реагировать посредством реакций обычных ароматических аминов, в частности, ацетилирования , алкилирования , аралкилирования , арилирования  (де) и диазотирования  (де) .

Источник

Перегонка каменноугольной смолы дает п- толуидин, анилин и о- толуидин в соотношении 1: 1: 2. Окисление этой смеси с хромовой кислотой по William Perkin в 1856 году привело к открытию mauvein , первого искусственного красителя.

Синтез

ТОЛУИДИНЫ могут быть получены путем восстановления эквивалентных нитротолуолов (сами получают путем нитрования из толуола ). Эта реакция в присутствии железа и соляной кислоты называется восстановлением Бешана . Однако в настоящее время широко предпочтительно каталитическое гидрирование никелем Ренея . Для этого в качестве растворителя используются низшие алифатические спирты ( метанол , этанол , н-пропанол или изопропанол ).

Использует

Толуидины используются в производстве красителей и пигментов. Они также являются промежуточными продуктами при производстве некоторых гербицидов. Орто- и пара- соединения являются важными реагентами при производстве хлортолуидинов и нитротолуидинов. Последние используются через толуидинозёрную кислоту в производстве фармацевтических соединений, а также других красителей и пигментов.

Толуидины также входят в состав ускорителей / отвердителей клея , некоторых герметиков или цианоакрилатных клеев .

Р -toluidine подвергают взаимодействию с формальдегидом с образованием основы Troger .

После того, как диазотирования, можно преобразовать соли диазония , полученные таким образом , в соответствующих крезолы с помощью overboiling  (DE) .

Токсичность

О-толуидин упоминается в таблице профессиональных заболеваний № 15 Ter Общего режима и приводит к первичным опухолям мочевого пузыря, появляющимся в течение 30 лет после воздействия.

Ссылки и примечания

1. ↑ ^{a b c d e f g h i and j} Запись о-толуидина в химическую базу данных GESTIS IFA (немецкий орган, отвечающий за безопасность и гигиену труда) ( немецкий , английский ), по состоянию на 10 августа 2019 г. (требуется JavaScript ) .
2. ↑ ^{а б и в} NIOSH. Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям и другим базам данных на компакт-диске. Департамент здравоохранения и социальных служб, Центры профилактики и контроля заболеваний. Национальный институт охраны труда и здоровья. Публикация DHHS (NIOSH) № 2005-151 (2005)
3. ↑ ^{a b c d e f g и h} Запись «м-толуидин» в химической базе данных GESTIS IFA (немецкий орган, отвечающий за безопасность и гигиену труда) ( немецкий , английский ), доступ 10 августа 2019 г. (требуется JavaScript) .
4. ↑ ^{a b c d e f g и h} Запись «p-Toluidine» в химической базе данных GESTIS IFA (немецкий орган, отвечающий за безопасность и гигиену труда) ( немецкий , английский ), доступ 10 августа 2019 г. (требуется JavaScript) .
5. ↑ Справочник CRC по таблицам для идентификации органических соединений , третье издание, 1984 г. ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .
6. ↑ «  Толуидиновый (орто)  » в базе данных химических Reptox в CSST (организации Квебека , ответственного за охрану труда и здоровья), доступ к 25 апреля 2009
7. ↑ «  Толуидиновый (мета-)  » в базе данных химических Reptox в CSST (организации Квебека , ответственного за охрану труда и здоровья), доступ к 25 апреля 2009
8. ↑ «  Толуидиновый (пара-)  » в базе данных химических Reptox в CSST (организации Квебека , ответственного за охрану труда и здоровья), доступ к 25 апреля 2009
9. ↑ Нет Индекс 612-091-00-X в таблице 3.1 Приложения VI о регулировании ЕС п ^о  1272/2008 (16 декабря 2008)
10. ↑ Порядковый номер 612-024-00-4 в таблице 3.1 Приложения VI о регулировании ЕС п ^о  1272/2008 (16 декабря 2008)
11. ↑ Порядковый номер 612-160-00-4 в таблице 3.1 Приложения VI о регулировании ЕС п ^о  1272/2008 (16 декабря 2008)
12. ↑ На английском языке: Синтез мовеина или анилинового фиолетового .
13. ↑ Джон Дж. МакКетта , Энциклопедия химической обработки и проектирования: Том 31: Жидкости природного газа и природный бензин для морских технологических трубопроводов: высокоэффективные сплавы , CRC Press ,1989 г., 166–167  с. ( ISBN  978-0-8247-2481-8 , читать онлайн ) , «Нитробензол и нитротолуол».

• Паспорт безопасности материалов http://www.osha.gov [1]
• Паспорт безопасности материалов http://ptcl.chem.ox.ac.uk [2]

Смотрите также

• Толуол
• Анилин
• N-метиланилин
• Диметиланилин
  • Ксилидин
• Диаминотолуол

<img src=»//fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1×1″ alt=»» title=»»>

ТОЛУИДИН | Управление по безопасности и гигиене труда

Описание сокращений на этикетках

М-ТОЛУИДИН

Химическая идентификация

Химическая идентификация
КАС №	108-44-1
Формула	C₇H₉N
Синонимы	3-амино-1-метилбензол; 1-аминофенилметан; м-аминотолуол; 3-метиланилин; 3-метилбензоламин; 3-толуидин; м-толиламин

Физические свойства

Физические свойства
Физическое описание	Жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с ароматным аминоподобным запахом.
Точка кипения	398,1 ° F	Молекулярный вес	107,2
Температура замерзания/плавления	-23°F	Давление паров	1 мм рт. ст. при 106°F
Температура вспышки	187°F	Плотность пара
Удельный вес	0,989	Потенциал ионизации	7,50 эВ
Нижний предел взрываемости (НПВ)	1,1%	Верхний предел взрываемости (ВПВ)
Рейтинг здоровья NFPA	2	Класс огнестойкости NFPA	2
Рейтинг реактивности NFPA	0	Специальная инструкция NFPA
Коэффициент опасности паров (VHR)
Исторический процент превышения
Органы-мишени

Методы мониторинга, используемые OSHA

Методы мониторинга, используемые OSHA
Код аналита (№ ИМИС)	Т339
Группа отбора проб
Пробоотборник/среда для отбора проб	2 ГРП (37 мм), покрытые серной кислотой, в кассете из 3-х частей, разделенных кольцевой секцией [SKC 225-9004]
Время выборки *	100 мин
Объем выборки (TWA) *	100 л
Расход пробы (TWA) *	1 л/мин
Объем выборки (STEL/пик/C) *	15 л
Скорость отбора проб (STEL/пик/C) *	1 л/мин
Приборы для аналитических методов	GC-ECD
Ссылка на метод	OSHA 73 (полностью подтверждено)
Примечания
Особые требования

^* Все вышеприведенные инструкции по отбору проб являются рекомендуемыми рекомендациями для сотрудников Управления по охране труда и технике безопасности (CSHO). Полную информацию см. в соответствующем справочнике по методам OSHA.

Метод очистки

Метод очистки
Пробоотборник/среда для отбора проб

Массовый метод

Массовый метод

Методы скрининга на месте

Методы скрининга на месте
Устройство
Модель/Тип
Информация о пробах (см. инструкции производителя)

Пределы воздействия

Пределы воздействия
OSHA PEL 8-часовой TWA (ST) STEL (C) Потолок Пик		NIOSH REL До 10 часов TWA (ST) STEL (C) Потолок		ACGIH TLV© 8-часовой TWA (ST) STEL (C) Потолок		CAL/OSHA PEL 8-часовой TWA (ST) STEL (C) Потолок Пик
ПЕЛ-ТВА		РЕЛ-ТВА		ТЛВ-ТВА	2 части на миллион [1984]	ПЕЛ-ТВА	2 части на миллион (9 мг/м³)
ПЭЛ-СТЭЛ		РЭЛ-СТЭЛ		ТЛВ-СТЭЛ		ПЭЛ-СТЭЛ
ПЭЛ-С		РЭЛ-С		ТЛВ-С		ПЭЛ-С
Обозначение скина	нет данных	Обозначение скина	Н	Обозначение скина	Д	Обозначение скина	Д
Примечания: Не установлено		Примечания: См. Приложение D – Вещества, для которых не установлены условные ограничения.		Примечания: БЭИ®		Примечания:
Факторы здоровья: См. NIH-NLM PubChem.		ИДЛХ
Канцерогенные классификации: ТЛВ-А4		Примечания:
Рекомендации АМСЗ по планированию действий в чрезвычайных ситуациях – ERPG-1/ERPG-2/ERPG-3:

Дополнительные ресурсы и литературные ссылки

Дополнительные ресурсы и литературные ссылки
NOAA: Химические вещества CAMEO — М-толуидин NIOSH: Карманный справочник по химическим опасностям — м-толуидин Ссылки на литературу ACGIH: Документация по пороговым значениям (TLV) и индексам биологического воздействия (BEI) — м-толуидин. См. ежегодную публикацию для получения самой последней информации.

Дата последнего обновления: 05.01.2021

N-Этил-N-(2-гидрокси-3-сульфопропил)-3-метиланилин (TOOS) — Молекулярное депо

Описание

N-Этил-N-(2-гидрокси-3-сульфопропил)-3 -метиланилин (TOOS)
Номер каталога: B2010711
Номер лота: Зависимый от партии
Дата истечения срока действия: Пакетный зависимость
. Поставляется как: Порошок
Применений: универсальный молекулярный инструмент в исследованиях и разработках колориметрических анализов
Хранение: RT
Ключевые слова: TOOS, N-этил-N-(2-гидрокси-3-сульфопропил)-3-метиланилин, натриевая соль, дигидрат
Класс: Биотехнологический класс. Все продукты имеют высокую степень очистки. Все растворы приготовлены из сверхчистой воды типа I (удельное сопротивление >18 МОм·см) и отфильтрованы через 0,22 мкм.

Ссылки:
1: Peng X, Li HD, Wu FX, Wang J. Идентификация тканей происхождения циркулирующих бесклеточных ДНК – многообещающий способ неинвазивной диагностики Краткая биоинформ. 2021 20 мая; 22 (3): bbaa060.
2: Sueishi Y, Nii R, Uda C, Takashima A. Антиоксидантная способность в различных сыворотках животных, измеренная с помощью метода множественной очистки от свободных радикалов Bioorg Med Chem Lett. 2019 15 августа; 29 (16): 2145-2149.
3: Lin X, Zhu Z, Lin D, Bao Q, Gao Y, Liu Q, Liu A, Lin L, Lin X. Повышение оксидазоподобной активности нанозима платины в хромогенной системе MBTH-TOOS для обнаружения трипсина и его ингибитор Таланта. 2021 1 ноября; 234:122647.
4: Лапровитера Н., Риефоло М., Порчеллини Э., Дуранте Г., Гарахова И., Васури Ф., Айгельсрайтер А., Дандачи Н., Бенвенуто Г. , Агостинис Ф., Саббиони С., Бериндан Неаго И., Ромуальди К., Ардиццони А., Трере Д., Пихлер M, D’Errico A, Ferracin M. Профилирование экспрессии микроРНК с помощью капельной цифровой ПЦР позволяет проводить молекулярную диагностику и прогнозирование рака неизвестного первичного Mol Oncol. 2021 Окт;15(10):2732-2751.
5: Аронсон Дж. К., Грин А.Р. Фармацевтические продукты Me-too: история, определения, примеры и актуальность для нехватки лекарств и списков основных лекарств Br J Clin Pharmacol. 2020 ноябрь;86(11):2114-2122.
6: Пайенс С.Т., Лефферс Н., Даемен Т., Хелфрих В., Боезен Х.М., Колен Б.Дж., Мелиеф С.Дж., де Брюйн М., Нейман Х.В. Антигенспецифическая активная иммунотерапия рака яичников Cochrane Database Syst Rev. 2018 Sep 10;9(9):CD007287.
7: Chen W, Zhou J, Cheng SS, Lu Y, Zhong F, Gao Y, Wang Y, Xue L, Tong MCF, Liu YH. Робот с дистанционным управлением для ротоглоточного мазка (TOOS) с поддержкой TSS Soft Hand для безопасного и эффективного отбора проб IEEE Trans Med Robot Bionics. 2021 27 октября; 3 (4): 1040-1053.
8: Каямори Ю., Катаяма Ю., Мацуяма Т., Урата Т. Ферментативный метод определения мочевой кислоты в сыворотке с использованием новой соли тетразолия дает водорастворимый формазановый краситель Clin Biochem. 1997 Декабрь; 30 (8): 595-9.
9: Фахарян А., Могадасси Х.А., Вашегани М., Могадаси А.А. Бариатрическая хирургия во время пандемии COVID-19: взгляд врачей и пациентов Obes Surg. 2021 март; 31(3):1339-1341.
10: Мизуно К., Коеда С., Обата А., Сумаока Дж., Касуга Т., Джонс Дж. Р., Мизуно Т. Создание волокнистых матов, инкапсулированных ДНКзимом, с использованием исходного сетчатого полимера поли(γ-глутамата) и 4-глицидилоксипропилтриметоксисилана Ленгмюра. 2017 25 апреля; 33 (16): 4028-4035.

Продукты, относящиеся к N-этил-N-(2-гидрокси-3-сульфопропил)-3-метиланилину (TOOS) : Химические вещества

Как сделать заказ

1- Заказ онлайн с использованием автоматизированной корзины для покупок и оформления заказа на нашем веб-сайте система (доступна 24/7).