Лецитин структурная формула – ЛЕЦИТИНЫ — Большая Медицинская Энциклопедия

ЛЕЦИТИНЫ — Большая Медицинская Энциклопедия

ЛЕЦИТИНЫ (син.: фосфатидилхолины, холинфосфатиды) — сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных (фосфатидных) кислот, являются важнейшими представителями фосфолипидов, в животном организме выполняют как структурные, так и метаболические функции, входят в состав клеточных мембран, где их содержание вместе с другими фосфолипидами и холестерином достигает 40%. В клеточных мембранах Л. образуют фосфолипидный бислой, в к-ром неполярные жирно-кислотные «хвосты» Л. направлены внутрь слоя, а полярные «головки»— наружу; они осуществляют взаимодействие фосфолипидного бислоя с белковым компонентом мембран. В клеточных мембранах Л., как и другие фосфолипиды (см. Фосфатиды), обеспечивают их избирательную проницаемость, служат средой для транспорта электронов, участвуют в активации большого числа мембранных ферментов. Л. вместе с кефалинами (см.) входят в состав миелиновых оболочек нервных клеток и волокон. Нарушение обмена Л. в организме человека ведет к развитию ряда заболеваний, в т. ч. наследственных .

Все природные Л. являются альфа-лецитинами, т. е. содержат остаток фосфохолина у альфа-углеродного атома глицерина:

и — остатки жирных кислот.

Л. отличаются друг от друга природой входящих в их состав жирных кислот (см.).

Преобладающее число природных Л. содержат у альфа-углеродного атома остаток насыщенной жирной к-ты (гл. обр. пальмитиновой или стеариновой), а в бета-положении — остаток ненасыщенной жирной к-ты (олеиновой, линоленовой и др.).

Мол. вес (масса) Л. колеблется от 750 до 870 в зависимости от входящих в их состав жирных к-т. Л., выделенные из природных источников, представляют собой белые воскообразные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, за исключением ацетона. Последняя особенность Л. используется для отделения их и других фосфолипидов от холестерина и триглицеридов (нейтральных жиров). Выделенные Л. обычно представляют собой смесь индивидуальных Л. с различным жирнокислотным составом, поэтому их t°пл находится в пределах 230— 250°, т. е. растянута. На воздухе Л. быстро желтеют, а затем темнеют вследствие окисления остатка ненасыщенной жирной к-ты. Л. очень гигроскопичны и образуют с водой р-ры, в к-рых частицы Л. находятся в форме мицелл. При нейтральной реакции среды и физиол, значениях pH Л. существуют в виде цвиттер-ионов (биполярных ионов). При щелочном или кислотном гидролизе молекула Л. распадается на две молекулы жирной к-ты и на молекулы глицерина, фосфорной к-ты и холина.

Л. широко распространены. Они встречаются в животных, растительных тканях и в микроорганизмах. Особенно велико их содержание в органах и тканях животных с высокой интенсивностью обмена веществ — в печени, сердечной мышце, нервной ткани, а также в быстро делящихся клетках. Богаты Л. яичные желтки, икра рыб, бобы сои.

Л. липопротеидов всех классов участвуют в образовании фосфолипидного монослоя, окруженного наружной белковой оболочкой, что и обеспечивает растворимость липопротеидов в воде. Наиболее богаты Л. липопротеиды высокой плотности, или альфа-липопротеиды, в к-рых содержание Л. и других фосфолипидов достигает 25%. Л. липопротеидов высокой плотности участвуют в этерификации холестерина, катализируемой ферментом лецитин — холестерин-ацилтрансферазой (ЛХАТ). В результате ЛХАТ-реакции происходит перенос остатка ненасыщенной жирной к-ты из бета-положения в молекуле Л. на гидроксильную группу холестерина и образование его эфира:

лецитин + холестерин —>(ЛХАТ)—> эфир холестерина + лизолецитин.

Образовавшийся на поверхности липопротеидной частицы эфир холестерина мигрирует внутрь частицы, а лизолецитин связывается альбуминами крови. За счет ЛХАТ-реакции образуется основная часть эфиров холестерина плазмы крови.

Известно наследственное аутосомно-рецессивное заболевание, в основе к-рого лежит репрессия синтеза JT ХАТ. Это так наз. семейная ЛХАТ-недостаточность. У больных резко увеличена концентрация Л. и неэтерифицированного холестерина в крови и одновременно значительно снижена концентрация этерифицированного холестерина. Для этого заболевания характерна гипохромная анемия вследствие разрушения эритроцитов из-за накопления в них холестерина и Л., а также почечная недостаточность, развивающаяся в результате отложения мембран эритроцитов в почечных канальцах.

Своеобразна роль Л. в мембранах легочных альвеол, где они в виде исключения содержат в своей молекуле два остатка насыщенной пальмитиновой к-ты и поэтому менее чувствительны к окислению под действием кислорода вдыхаемого воздуха. Дипальмитил-лецитин, являясь эффективным поверхностноактивным веществом, предотвращает слипание внутренних поверхностей легочных альвеол и тем самым обеспечивает нормальное протекание процесса дыхания в легких (см. Сурфактант).

Схема биосинтеза лецитинов: ФФ_н — неорганический фосфат; ЦТФ — цитидинтрифосфат; ЦМФ — цитидинмонофосфат

В животном организме происходит как распад, так и биосинтез Л. (см. схему).

Л. могут образовываться также в результате ферментативного метилирования фосфатидилэтаноламинов или ацилирования соответствующих лизолецитинов. Биосинтез Л. наиболее активно протекает в печени и стенке тонкой кишки, медленнее — в почках, скелетных мышцах и особенно в головном мозге.

Расщепление Л. происходит при действии ферментов лецитиназ (см.), последовательно отщепляющих от молекул Л. остатки жирных к-т, холин или фосфохолин.

При недостаточном синтезе Л. в печени нарушается использование триглицеридов и холестерина для образования липопротеидов (см.), что приводит к накоплению этих липидов в печени и развитию ее жировой дистрофии. В таких случаях показано применение липотропных веществ (см.), в т. ч. и лецитинов.

В плазме крови человека из общего количества фосфолипидов (в среднем 200 мг%) ок. 60—70% приходится на долю Л. Повышение содержания Л. в крови (лецитинемия) обычно наблюдается на фоне увеличения концентрации всех фосфолипидов и встречается у больных сахарным диабетом, гипотиреозом, гломерулонефритом, нефрозом, различными заболеваниями печени, особенно билиарным циррозом. Умеренное снижение содержания Л. в плазме крови по сравнению с нормальными величинами наблюдается при тяжелых формах острого гепатита, портального цирроза и при жировой дистрофии печени.

В лабораторной клин, практике часто определяют так наз. лецитинхолестериновый коэффициент, представляющий собой отношение содержания общих фосфолипидов (а не одних Л.) к концентрации холестерина. В норме этот коэффициент довольно постоянен. Его величина колеблется в пределах от 1 до 1,5, но при ряде заболеваний, напр. при атеросклерозе, снижается ниже единицы.

Содержание Л. определяют различными хроматографическими методами.

Лецитины как лекарственные средства применяют при ряде заболеваний нервной системы, астении, анемии, гипотонии, переутомлении и др. В леч. практике используют церебролецитин (Cerebrolecithinum), получаемый из мозга крупного рогатого скота. Выпускают церебролецитин в таблетках, покрытых оболочкой, по 0,05 г (в упаковке по 40 штук). Назначают по 3—6 таблеток в день.

Хранят в сухом, защищенном от света месте при температуре не выше 20 °.

В виде таблеток производят также лецитин очищенный (Lecithinum purificatum), получаемый из лецитина соевого сырого пищевого. Лецитин очищенный представляет собой однородную массу от мазеобразной до более плотной консистенции, желтого или желто-бурого цвета, со своеобразным запахом и вкусом. На воздухе под влиянием света темнеет.

См. также Антихолестеринемические средства.

Библиогр.: Алимова Е. К., Аствацатурьян А. Т. и Жаров Л. В. Липиды и жирные кислоты в норме и при ряде патологических состояний, М., 1975; Комаров Ф. И., Коровкин Б. Ф. и Меньшиков В. В. Биохимические исследования в клинике, Л., 1976; Липиды, Структура, биосинтез, превращения и функции, под ред. С. Е. Северина, М., 1977; Машковский М. Д- Лекарственные средства, ч. 2, с. 87, М., 1977; Lipids and lipidoses, ed. by G. Schettler, B., 1967; Phosphatidylcholine: biochemical and clinical aspects of essential phospholipids, ed. by H. Peeters, B., 1976; Phospho-lipide in biochemie, ed. by G. Schettler, Stuttgart, 1972.

A. H. Климов; А. И. Тенцова (фарм.).

xn--90aw5c.xn--c1avg

Лецитин — Вікіпедія

Матеріал з Вікіпедії — вільної енциклопедії.

Лецитин (від грец. λέκιθος — «яєчний жовток»)  — це фосфоліпід, який бере участь в утворенні мембран клітин, особливо в нервових волокнах та головному мозку.^[1] Лецитин — це інше слово для означення фосфоліпіду фосфатидилхоліну. Лецитини є загальним терміном для позначення будь-якої групи амфіфільних (вони залучають як воду, так і жирні речовини (і тому вони є як гідрофільними, так і ліпофільними), і використовуються для згладжування текстур їжі, розчинення порошків (емульгації), гомогенізації рідких сумішей і відбиття клейких матеріалів) жовто-коричневих жирних речовин, що виникають у тканинах тварин та рослин.^[2][3]

У наш час термін лецитин розглядається в двох аспектах: 1) як синонім класу фосфоліпідів — фосфатидилхоліну/-нів, на перших етапах вивчення — дипальмітоїл-фосфатидилхоліну; 2) як назва комплексної харчової добавки, що отримується з соєвих бобів, насіння соняшнику та ін.

[4] У випадку комплексної харчової добавки мова йде про суміш звичайних фосфоліпідів, вільних жирних кислот і фосфоліпідів, наприклад, лізофосфатидилхоліна, а також ряду домішок, склад яких визначається джерелом отримання продукту.^[4] Використання подібних сумішей з одного боку змушує постійно шукати способи їх додаткової очистки, з іншого — враховувати, в процесі застосування, особливості складу сировини, використаної для їх отримання і, нарешті, надає продуктові додаткові біологічні властивості.^[4]

Лецитин соєвий — складна органічна речовина групи фосфоліпідів, яка за хімічною структурою є складним ефіром гліцерину й жирних кислот, що включають фосфорну кислоту та азотовмісні речовини. Його основні фосфоліпіди — це фосфатидилхолін, фосфатидилетаноламін і фосфатидилінозитол.^[5]

Частина полярних ліпідів (нерозчинних в ацетоні) повинна становити у лецитин-вмісних продуктах, щонайменше 60% в відповідності до директиви ЄС.

Уперше був виділений в 1850 році М. Боблі з яєчних жовтків.^[4] Його наявність встановлена у великих кількостях не лише в яєчних жовтках, але і в різних харчових продуктах: зернових культурах (клітини насіння рослин), соєвих бобах, пивних дріжджах, рибі і ін.^[4][5]

У молекулі лецитину електрично заряджені фосфатна і холінова групи утворюють полярну (заряджену) головку молекули. Як і інші ліпіди, фосфатидилхолін при температурі тіла знаходиться переважно в твердому стані, що зумовлює ряд його біологічних функцій, зокрема, участь в побудові клітинних мембран.^[4]

Рідкий лецитин ощищений

Лецитин і лецитинвмісні продукти практично не виробляються в Україні і в значних кількостях для потреб харчової промисловості, медицини і сільського господарства постачаються іноземними фірмами. Соєвий лецитин, як і більшість інших продуктів

uk.wikipedia.org

Лецити́ны (от греческого λέκιθος — желток) — общий…

Лецити́ны (от греческого λέκιθος — желток) — общий термин для обозначения любой группы желто-коричневатых жирных субстанций, находящихся в тканях животных и растений, яичных желтках, и состоящих из ортофосфорной кислоты, холина, жирных кислот, глицерина, гликолипидов, жиров и фосфолипидов (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин и фосфатидилинозитол).

Lecithin http://goo.gl/8sgkpV Лецитины — сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфосфорных кислот; являются важнейшими представителями фосфолипидов. При расщеплении лецитинов образуются высшие жирные кислоты (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и арахидоновая), глицеро-фосфорная кислота и холин. В состав фосфолипидов входят: фосфорная кислота, жирные кислоты и азотсодержащие соединения различных типов (холин, этаноламин, серин, инозитол).

   Группа фосфолипидов включает в себя: фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин (кефалин), фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, сфингомиелин и  др. производные.  
   Основным фосфолипидом в человеческом организме является фосфатидилхолин. По-другому его называют “лецитин”.    Сейчас термин “лецитин” часто используют в широком смысле слова и подразумевают под ним не только фосфатидилхолин, а весь комплекс фосфолипидов.

   В живой природе фосфолипиды являются структурными компонентами клеточных мембран от оболочки до всех ее органоидов: митохондрий, рибосом, лизосом и др. Причем в этой роли они не являются просто инертными компонентами мембранами, наподобие полиэтилена или резины, за счет своих свойств они обеспечивают дифференцированный двусторонний транспорт веществ из и внутрь клетки. Если человек употребляет с пищей достаточное количество полиненасыщенных жиров, особенно омега-3, то в составе фосфолипидов преобладают ненасыщенные жирные кислоты. Если же организм испытывает дефицит в полиненасыщенных жирах, то в составе фосфолипидов будут преимущественно насыщенные жирные кислоты или мононенасыщенные.
Лецитин — необходимое для организма вещество. Лецитин является основополагающим химическим веществом для формированния межклеточного пространства, нормального функционирования нервной системы, нормальной рабочей деятельности мозговых клеток, служит одним из основных материалов печени. Лецитин необходим организму как строительный материал для обновления поврежденных клеток. Лецитин это также основное транспортное средство для доставки питательных веществ, витаминов и лекарств к клеткам. Из лецитина состоит 50 % печени, 1/3 мозговых изолирующих и защитных тканей, окружающих головной и спинной мозг. Лецитин является мощным антиоксидантом, предупреждает образование высокотоксичных свободных радикалов в организме. При дефиците лецитина снижается эффективность воздействия лекарственных препаратов. Недостаток лецитина может привести к ухудшению здоровья, вызвать слабоумие, болезнь Паркинсона, рассеянный склероз и прочие нервные заболевания.
Лецитин является поверхностно-активным агентом. Он хорошо работает на поверхности раздела фаз различных субстанций. В присутствии двух несмешиваемых жидких фаз, лецитин понижает поверхностное натяжение и действует как эмульгатор. Когда необходимо взаимодействие между твердой и жидкой фазой, лецитин действует как смачивающий и диспергирующий агент. При использовании между твердыми фазами, вещество работает как смазочный агент и агент освобождения (неприлипания к формам).

Распространение в природе
Смесь лецитинов и кефалинов — лецитин — содержится во всех без исключения исследованных животных и растительных тканях и почти во всех жидкостях животного организма; особенно его много в мозге, нервах, яичном желтке, икре, сперме, электрических органах ската. Входит в состав клеточных мембран, а именно является структурным компонентом билипидной клеточной оболочки, обеспечивающей гомеостаз клетки. Распространенность лецитинов в природе такова, что в суточной дозе обычной смешанной пищи человека содержится достаточное количество (около 5 г) лецитина, и столько же его содержится в 2 желтках яиц (Sollmann).

Источники получения лецитина
Богатейшим естественным источником лецитина являются продукты с высоким содержанием жира, например: мясо птиц, рыбы и прочих животных.  Природные источники лецитина, являются, например, яйца и соевые бобы. В промышленности лецитин добывается из побочных продуктов производства соевой муки и масла.
Состав 

Название	полярную функциональную группу	Яичный лецитин	Соевый лецитин
Фосфатидилхолин	Холин	73	30
Фосфатидилэтаноламин	Этаноламин	15	22
Фосфатидилсерин	Серин	—	3-4
Фосфатидилинозитол	Инозит	1	18
Sphingocholine	Холин	2-3	—
Гликолипиды	Моносахариды,  олигосахариды	—	13

Соевый лецитин
Соевый лецитин производят из очищенного соевого масла при низкотемпературной обработке. В состав соевого лецитина входят масло, фосфолипиды, витамины: А, Е, и др.
Используется как биологически активная и вкусовая добавка к пище.
Соевый лецитин содержит 60-70% полярных липидов и 27-37% соевого масла. Среднее содержание жирных кислот в соевом масле (%): 51—57 линолевой; 23—29 олеиновой; 4,5—7,3 стеариновой; 3—6 линоленовой; 2,5—6,0 пальмитиновой; 0,9—2,5 арахиновой; до 0,1 гексадеценовой; 0,1—0,4 миристиновой.
Основными компонентами сырго лецитина, полученного гидратацией, являются фосфолипиды (фосфатиды), триглицериды , гликолипиды и углеводы. Незначительное количество: стерины, свободные жирные кислоты, красители и различные другие соединения.

Лецитин из подсолнечника
Подсолнечный лецитин получают путем экстракции из подсолнечного масла. Подсолнечные лецитины отличаются от соевых лецитинов в первую очередь составом и содержанием жирных кислот, которые у каждой из масличных культур различны. Кроме того, в отличие от соевого лецитина, лецитин из подсолнечника не содержит:

• веществ, близких по строению к женским половым гормонам — эстрогенов (так назваемых фитоэстрогенов) (утверждение сомнительно, т.к. в статье источнике нет ни слова про соевый лецитин, там речь только о самой сое)
• веществ, вызывающих аллергические реакции

Применение в пищевой промышлености
Лецитин — натуральный эмульгатор. Он позволяет получать устойчивые эмульсии в системах масло-вода. Благодаря этому, он находит широкое применение в пищевой промышленности при изготовлении шоколада и шоколадной глазури (для снижения их вязкости во рту и в качестве антиоксиданта, препятствующего старению изделий), кондитерских, хлебобулочных и макаронных изделий, маргарина, майонеза, выпечке хлебобулочных и кондитерских изделий, вафель, а также при изготовлении жироводных эмульсий для смазки хлебопекарных форм и листов.
К лецитинам относят пищевые добавки E322 и E476.

Широко применяется лецитин в косметической промышленности.
Фосфолипиды необходимы для увлажнения. Они препятствуют коже высыхать после мытья.  Они регулируют рН кожи и поддерживает естественный защитный слой от внешних вредных воздействий. Высокое содержание линолевой и линоленовой кислот оказывает положительное воздействие при кожных заболеваниях. Относительно новым является применение фосфолипидов для получения сферических пузырьков, липосомы. Липосомы — самопроизвольно образующиеся в смесях фосфолипидов с водой замкнутые пузырьки. Их стенка состоит из одного или нескольких бислоёв фосфолипидов (слоёв толщиной в две молекулы), в которые могут быть встроены другие вещества (например, белки). Внутри липосом содержится вода или раствор. Диаметр липосом варьирует от 20 нм (моноламеллярные везикулы, стенка состоит из одного бислоя) до 10-50 мкм (мультиламеллярные везикулы, стенка состоит из десятков или сотен бислоёв). 
Природная форма липосомы делает ее превосходным транспортным средством для доставки активных веществ. Косметика, содержащая липосомы заметно эффективнее традиционных косметических средств. Липосомы в составе косметики в виду своей схожести с клетками кожи беспрепятственно проникают в глубокие слои дермы, доставляя туда питательные и иные вещества.
Эффекты косметики напрямую зависят не только от использования липосом или иных наночастиц. Другими словами не вся косметика, включающая липосомы одинаково эффективна. Результативность того или иного косметического средства напрямую зависит от тех активных веществ, которые встроены в структуру липосомы. Активные, или как их еще называют действующие вещества, встраиваются в структуру липосомы в лаборатории косметической компании или производителя косметики. В зависимости от целей они могут быть включены как в жировую фазу оболочки, так и во внутреннюю водную фазу липосомы.
На косметическом рынке косметические средства, включающие липосомы, распространяются как липосомыльная косметика, нано косметика, а также мицеллярная косметика (липосомы являются разновидностью таких наночастиц как мицеллы).

Медицинское применение
Фосфолипиды, и в частности лецитин, обладают рядом очень полезных свойств.
1. Фосфолипиды не только составляют основу мембран нервных клеток мозга (около 30% сухого вещества мозга), они являются также основным компонентом миелиновых оболочек нервных стволов, без них невозможно осуществление функции возбудимости и передачи нервных импульсов.
   Из фосфатидилхолина в присутствии пантотеновой кислоты (витамин В5) в организме образуется ацетилхолин – один из основных нейромедиаторов (посредников) для проведения нервных импульсов.
  При дефиците ацетилхолина, что часто бывает в пожилом возрасте, ухудшается память, снижается способность человека к рассуждению, восприятию и др. Фосфатидилхолин предотвращает разрушение структур мозга, как бы “омолаживает” нервную систему. Лецитин улучшает память и предотвращает наступающую с возрастом умственную деградацию (болезнь Альцгеймера). 
   У людей активного возраста недостаточное поступление лецитина приводит к раздражительности, усталости, мозговому истощению, вплоть до нервного срыва.
   У детей особенно первых лет жизни вследствие дефицита лецитина могут возникать такие состояния как астено-неврозы, задержка психомоторного и речевого развития, гипердинамический синдром, расстройства поведения – психоэмоциональная неуравновешенность, повышенная раздражительность, плаксивость,  снижение успеваемости, способности к концентрации внимания, нарушения памяти и др.
   Прием лецитина во многом помогает скорректировать эти состояния. Более того, лецитин обладает синергичным (содружественным) действием с различными ноотропными препаратами (то есть питающими клетки мозга). Это свойство лецитина с успехом используют в неврологии.
   Сочетание холина (входящего в состав фосфатидилхолина – лецитина) с ноотропами очень эффективно. Согласно современным представлениям ноотропные препараты стимулируют холинэргические рецепторы к выработке ацетилхолина. При этом уровень холина в нейронах падает. Прием лецитина позволяет восполнить запас холина в нервных клетках. Поэтому ноотропы действуют в несколько раз эффективнее, когда одновременно используется лецитин.
   Таким образом, фосфолипиды улучшают химическую активность мозга, то есть оказывают благоприятное влияние на такие высшие корковые функции как память, речь, моторика, участвуют в формировании оболочек нервов, влияют на скорость передачи импульсов по нервным волокнам и др. В связи с этим препараты лецитина (фосфолипидов) применяются при поражениях центральной и периферической нервной системы у людей всех возрастов.

2. Фосфолипиды обладают гепатопротекторным  и  мембраностабилизирующим действием.
   Эти эффекты достигаются путем непосредственного встраивания молекул фосфолипидов в поврежденные мембраны печеночных клеток, ремонта (замещения) дефектов и восстановления барьерной функции липидного бислоя.
   Благодаря ненасыщенным жирным кислотам фосфолипидов повышается текучесть мембран и улучшается их проницаемость, активируются мембраносвязанные ферменты, что нормализует обменные процессы в клетках печени, повышаются их детоксикационные и экскреторные (выделительные) возможности.
   Как я уже ни раз писала в рассылке, у больных кожными заболеваниями, и особенно у больных хроническими дерматозами, такими как псориаз, экзема, нейродермит (атопический дерматит) всегда присутствуют те или иные нарушения в работе печени (снижение антитоксической функции, биосинтетической др.).
   Одна из основных функций печени – это дезинтоксикационная, то есть  способность обезвреживать различные токсические для организма вещества. Если функция печени нарушена, то происходит чрезмерное накопление токсинов в организме, что рано или поздно проявляется в виде различного рода высыпаний на коже.
   Печень – это важнейший орган для больных с заболеваниями кожи. Такие пациенты должны уделять пристальное внимание  печени и всячески поддерживать ее функции. Лецитин и фосфолипидные препараты могут в этом помочь.
   Содержание фосфолипидов в клетках печени очень велико – около 65%. Поэтому практически при любых заболеваниях печени препараты фосфолипидов  дают положительный эффект.
3. Метаболическое действие фосфолипидов. 
   Лецитин влияет на жировой обмен во всем организме,  предупреждает ожирение (оказывает липотропное действие).
   Более того, фосфолипиды  в значительной степени ускоряют метаболизм жиров в печени, что защищает печень от жирового перерождения.
   Облегчение течения псориаза после приема лецитина или препаратов эссенциальных фосфолипидов во многом связано с улучшением жирового обмена у таких больных. При псориазе отмечаются различные нарушения в жировом обмене (смотрите архив рассылки), характерна неправильная переработка жира, высокий уровень холестерина и др.
   У больных экземой и атопическим дерматитом тоже выявлены значительные нарушения липидного обмена, характеризующиеся повышением уровня общих липидов, триглицеридов, снижением фосфолипидов в сыворотке крови и мембранах эритроцитов.
   Холин, входящий в состав фосфатидилхолина (лецитина) — это важнейшее вещество, одна из задач которого состоит в переработке, разжижении и транспортировке молекул жира в печени и в других частях организма. Недостаток холина и фосфолипидов приводит к жировому перерождению печени, ввиду того, что молекулы жира не перерабатываются и не расходуются (про холин я еще буду подробно говорить в следующих выпусках рассылки).
4. Лецитин является антагонистом холестерина и препятствует развитию атеросклероза.
    Являясь хорошим эмульгатором, лецитин в организме эмульгирует холестерин и триглицериды, удерживает холестерин в растворенном состоянии и не дает ему прилипнуть к стенкам сосудов.
   Ни жир, ни холестерин не могут перемещаться по крови в свободном состоянии, поскольку они не растворяются в воде. В этом им помогают фосфолипиды. Один конец молекулы фосфолипида (гидрофобный) – связывается с жирами (триглицеридами) и холестерином, а другой (гидрофильный) связывается с водой.
   Жир в крови транспортируется в виде хиломикронов – капель жира, облепленных молекулами фосфолипидов. Фосфолипиды прилипают к жировой капле жирорастворимыми концами молекул, а водорастворимые концы торчат наружу. Так образуется эмульсия, способная растворяться в воде и перемещаться по крови.
   В отличие от капель жира, холестерин перемещается в крови в виде липопротеинов, в состав которых входят фосфолипиды и белки (смотри архив рассылки 20 выпуск). Если липопротеиновая частица содержит мало холестерина и много фосфолипидов, то она называется липопротеином высокой плотности или “хорошим” холестерином. Если же липопротеиновая частица содержит большое количество холестерина и мало фосфолипидов, то она называется липопротеином низкой плотности или “плохим” холестерином.
   Употребление лецитина повышает содержание полезных липопротеинов высокой плотности, которые присоединяют холестерин и транспортируют его в печень, где он расходуется на образование желчных кислот и выводится из организма.
5. Фосфолипиды (лецитин) улучшают состояние кожи при различных кожных заболеваниях.
  Являясь структурными компонентами всех клеточных мембран, в том числе и клеток кожи, они восстанавливают барьерные и обменные функции клеток, ускоряют регенерацию клеток, делают кожу более здоровой и эластичной.
   Эти и другие свойства фосфолипидов (например, воздействие на клетки печени) позволяют значительно улучшить состояние кожи при псориазе, экземе, нейродермите (атопическом дерматите), гиперкератозе, красном плоском лишае,  ихтиозе и др.
6. Фосфолипиды способствуют нормализации уровня сахара в крови и снижают потребности в инсулине при сахарном диабете.
   Встраиваясь в мембраны, фосфолипиды делают их более пластичными и повышают чувствительность клеток к инсулину.
7. Применение лецитина (фосфолипидов) позволяет повысить общую работоспособность организма, избавиться от состояния хронической усталости, раздражительности, бессонницы.
   Постоянные психоэмоциональные нагрузки и стрессы значительно снижают содержание лецитина и холина в мозге. В процессе нервной деятельности лецитин расходуется, оболочка нервов обедняется и наступает состояние нервного истощения, хронической усталости.
   Фосфолипиды восстанавливают клетки мозга, нервные волокна, восполняют нехватку холина и помогают сохранить высокую работоспособность
   Поэтому лецитин часто бывает полезен при депрессиях, нервных истощениях, для которых характерны интеллектуальная и мышечная заторможенность, поскольку ацетилхолин отвечает за передачу нервных импульсов в коре головного мозга.
   Это далеко не все полезные свойства фосфолипидов, но и их, на мой взгляд, более чем достаточно, чтобы обратить пристальное внимание на эту группу липидов.
Фосфолипиды участвуют в процессах возбуждения в клетках, регуляции воспалительных процессов, участия в свертывающей и противосвертывающей системах крови, проведении сигнала от нервных клеток к мышцам, переносе витаминов, гормонов и других биологически активных веществ. 
Кроме этого фосфолипиды являются мощнейшими антиоксидантами, обеспечивают текучесть оболочки эритроцитов, поддерживая, таким образом, их способность к деформации и проникновению в самые мелкие сосуды, повышают дезинтоксикационную функцию печени и ее устойчивость к повреждению, входят в состав сурфактанта, обусловливающего расправленное состояние легочных альвеол, регулируют обмен сывороточных липидов и даже являются переносчиками холестерина, препятствуя его отложению на стенках сосудов.
При сердечно-сосудистых заболеваниях, профилактике атеросклероза. Лецитин помогает удерживать холестерин в растворенном состоянии, в результате чего холестерол не откладывается на стенках сосудов. Лецитин предотвращает образование бляшек на стенках сосудов и снижает уровень холестерина в крови. Фосфолипиды способствуют коррекции микроциркуляции крови. Лецитин увеличивает кровоток в зонах ишемии при ишемической болезни сердца.
При поражениях центральной и периферической нервной системы. В головном мозге фосфатидилхолин преобразуется в ацетилхолин — жизненно важное вещество, участвующее в транспортировке сигналов и импульсов от одного нерва к другому. При дефиците ацетилхолина (в основном в пожилом возрасте) способность человека к рассуждению и восприятию уменьшается, познавательная способность и память ухудшаются, наблюдается уменьшение работоспособности. Фосфатидилхолин предотвращает разрушение структур мозга, оживляет их и защищает всю нервную систему.
Лецитин участвует в образовании защитной миелиновой оболочки, покрывающей нервное волокно. Длительная недостаточность лецитина может привести к автоматическому поглощению собственно миелина нервов, разрушению нервных клеток. Прием лецитина способствует наступлению ремиссии при рассеянном склерозе, заболевании, связанном с повреждением миелиновых оболочек.
При заболеваниях поджелудочной железы. В поджелудочной железе лецитин укрепляет мембраны Бета-клеток, которые вырабатывают инсулин и, таким образом, влияет на уровень сахара в крови, нормализуя его. При сахарном диабете I типа отмечается снижение внешней инсулиновой потребности. При сахарном диабете II типа компенсируется недостаток в организме фосфолипидов и эссенциальных жирных кислот.
При заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Лецитин защищает слизистую оболочку желудка от вредных последствий стресса и лекарств, способствует быстрому заживлению язв. Фосфатидилхолин способствует эмульгированию пищевых жиров, крайне необходимому для их переваривания и повышает усвояемость жирорастворимых витаминов А, Д, Е, в пищеварительном тракте. При регулярном приеме лецитина происходит укрепление иммунной системы.
При явлениях аллергии или поражениях кожи. Эссенциальные жирные кислоты и фосфолипиды, являясь структурными единицами всех клеточных мембран, восстанавливают барьерные и обменные функции клеток, контролируют выделение кожей жира и играют важную роль в эластичности кожи, поэтому он применяется при коррекции экземы, себореи, псориаза.
Для спортсменов. У спортсменов, испытывающих высокие физические нагрузки, содержание холина в крови может снижаться до 40%. Использование лецитина предотвращает снижение уровня холина в плазме крови. Лецитин способствует укреплению скелетной мускулатуры, уменьшению болезненных ощущений мышц после тренировок, вследствие метаболизма молочной кислоты.
Можно выделить два аспекта необходимости потребления эссенциальных фосфолипидов: профилактический, как бы в виде пищевой добавки, для восполнения физиологической потребности организма в этой группе питательных веществ и целебный — для коррекции нарушений обмена веществ, развившегося в результате наличия какого-либо заболевания.

Лецитин соевый — способ употребления: 

Суточная потребность здорового человека в лецитине составляет 5 — 7 граммов. У кормящих и беременных женщин, лиц, занимающихся тяжелым физическим трудом, либо работающих в условиях контакта с профессиональными физическими и химическими (например, алкоголь) вредностями, у пожилых контингентов людей потребность в фосфолипидах возрастает.
Взрослым и детям старше 14 лет по 1 чайной ложке в день во время приема пищи. Чайная ложка – 3,5 г, столовая ложка – 7 г. Минимальный непрерывный рекомендуемый курс приема 1 — 2 месяца.

Энергетическая ценность гранулированного соевого лецитина:
772 калорий
белков 0г
жиров 80г
углеводов 13г

Источники: http://subscribe.ru, http://ru.wikipedia.org, http://www.nizar-lab.ru, http://www.ortho.ru, http://sc riptures.ru, http://alineaphile.com

health-diet.ru

Лецитин — Справочник химика 21

    ЛЕЦИТИНЫ — (холинфосфатиды, фосфатидилхолины) — сложные эфиры аминоспирта холина и диглицеридфос-форных кислот являются важнейшими представителями фосфолипидов. В молекулу Л. входят остатки жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой, олеиновой и др.). Л. содержатся во всех растительных и животных организмах, значительное количество его содержится в яичном желтке, эритроцитах, в сое. В организме Л. принимают участие в обмене жирных кислот. Л., выделенные из природных источников, представляют собой белые или светло-желтые воскообразные продукты, растворимые в боль- [c.146]
    Лецитин (нли, вернее, лецитины, так как существует целая группа родственных веществ) распадаются при гидролизе на 2 молекулы жирной кислоты (пальмитиновой, стеариновой или олеиновой, а также линолевой п других кислот), 1 молекулу глицерина, 1 молекулу фосфорной кислоты, и 1 молекулу холина НОСН2СН9К (СНз)зОН. Образование этих осколков, а также результаты частичного гидролиза лецитина позволили Штрекеру предложить следующую формулу лецитина  [c.271]

    Под влиянием змеиного яда от молекулы лецитина отщепляется ненасыщенная кислота. Образуется лизолецитин, который обладает сильным гемолитическим действием, разрущает эритроциты крови. Какова схема образования лизолецитина  [c.79]

    Составьте структурные формулы фосфатидов I) лецитина (фосфатидилхолина), 2) кефалина (фосфа-тицилколамина). [c.79]

    Холин можно получить, выделяя его из лецитинов, но обычно предпочитают синтез, например из эт иленхлоргидрина и триметиламина (образуется хлорид холина) или из триметиламина и окиси этилена, причем холин получается в виде основания  [c.308]

    Описана многофункциональная присадка сентрол 8-41-к, предназначенная для борьбы с нагарообразованием в карбюраторных двигателях присадка оказывает также моющее и противообледе-нительное действие. Она является модифицированным лецитином исходное сырье для ее получения — соя [пат. США 3034875]  [c.266]

    Хлористый метилен (т. кип. при 760 мм рт. ст. 39,8°) является превосходным растворителем для жиров, масел и смол. Он может применяться также для депарафинизации смазочных масел, например совместно с бутиловым спиртом, так как при низких температурах плохо растворяет твердый парафин, но полностью растворяет масло. Совместно с бензолом он особенно пригоден для экстрагирования жиров и масел из семян, лецитина из соевых бо бов и масла какао из бобов какао. Хлористый метилен с успехом применяется также в лакокрасочной промышленности и малярной технике. [c.209]

    Первая из них выделяется из лецитина в оптически активной форме (левовращающая, -конфигурация) и в связи с этим безусловно является составной частью лецитинов. Присутствуют ли в лецитинах также эфиры р-глицеринфосфорной кислоты, точно не установлено, так как при кислом и щелочном гидролизе а- и -лецитинов происходит частичная перегруппировка а-глицеринфосфорной кислоты в 0-нзомер н наоборот  [c.271]

    Содержит сахар, белз ю муку (обогащенную ниацином, железом, тиамином и рибофлавином), какао-порошок, декстран, крахмал, монофосфат кальция, пищевую соду, яичный белок, соль, обезжиренное молоко, соевый лецитин, моно- и диглицериды . [c.281]

    Интерес к особым свойствам граничных слоев воды имеет давнюю историю [444]. Результаты многочисленных исследований свидетельствуют о том, что свойства этих слоев существенно отличаются от свойств объемной воды [42, 43, 415, 421, 422]. Наиболее простое описание этих различий можно выполнить с помощью представления о связанной воде [1, 64, 445]. Для фосфолипидных бислоев это означает, что одна молекула, например, лецитина связывает 20 молекул воды, из которых 2—3 связаны сильно , а остальные представляют собой промежуточный тип слабо связанной воды [446]. Очевидно, что в рамках такого упрощенного описания довольно трудно выяснить физико-химическую природу воздействия поверхности на структуру граничных слоев воды или электролита. В работах Б. В. Дерягина [42, 43, 415] сделан переход к более детальному описанию граничных слоев было высказано предположение о существовании специфического взаимодействия, существенно отличающегося от классических (электростатического и вандер-ваальсового) и возникающего в процессе сближения частиц или поверхностей в зоне перекрытия граничных слоев. [c.161]

    Замечание. Комплексную коацервацию можно наблюдать и при взаимодействии желатины и лецитина. [c.239]

    Состав масляной фазы, вес. % 89,52 минерального масла (Т1 = 0,126 пз) 1,86 окисленного рапсового масла (т1=104,4 па) 8,62 лецитина сои. Ф = 0,661 25°С. [c.273]

    Как мы уже указывали, Лавуазье и Берцелиус впервые установили, что при построении органической материи важнейшую роль играют элементы углерод, водород, кислород и азот. Поэтому их иногда называют органогенными элементами. Однако в природных органических соединениях могут встречаться также и другие элементы так, например, во многих видах белка содержится сера в лецитинах и фосфатидах (составных частях клеточного ядра и нервной ткани)—фосфор, в гемоглобине — железо, в хлорофилле — магний, в синей крови артроподов и некоторых моллюсков — комплексно связанная медь. [c.4]

    Глицерин СНаОН — СНОН — СН ОН, Трехатомный спирт глицерин лежит в основе природных жиров и масел (стр. 265), а также фосфатидов, в частности лецитина (стр. 271). Он всегда образуется при спиртовом брожении (стр. 122), где его выход, как уже было указано, можно повысить добавлением сульфита. В небольшом количестве он содержится в крови. [c.400]

    Л. Эти результаты хорошо oглa J»Ют я с данными, полученными для расстояния, которое соответствует двойной длине цепочки с 18 атомами углерода молекулы лецитина — 46 А. [c.362]

    Явление коацервации можно наблюдать, если смешивать противоположно заряженные золи, например белка и лецитина, белка и нуклеиновых кислот. Совершенно аналогичное явление наблюдается и в том случае, если к раствору белка прибавлять концентрированный раствор сульфата натрия. Коацервация, получаемая при смешении двух противоположно заряженных золей, получила название комплексной коацервации (в отличие от описанной выше простои коацервации). [c.384]

    I. К каким классам органических соединений относится лецитин а. Амин б. Амид в. Простой эфир г. Сложный эфир карбоновой кислоты д. Сложный эй ир минеральной кислоты [c.161]

    При окислении меркаптанов каждый получающийся дисульфид по температуре кипеппя тяжелее исходного меркаптана, однако низшие дисульфиды попадают в пределы кипения бензина. Освободиться от дисульфидов путем ректификации невозможно и, за исключением нескольких особых случаев, очищенный продукт содержит столько же серы, сколько он содержал до очистки. По сравнению с меркаптанами алкилдисульфиды менее неприятны, но и они небезвредны. Исследования показали, что алкилдисульфиды (особенно н-пропилдисульфид) вместе с элементарной серой вызывают помутнение и порчу цвета бензина на свету [97]. Ингибитором, замедляющим помутнение и порчу цвета этилированного бензина, является лецитин. [c.240]

www.chem21.info

Биосинтез лецитина

21. Так как фосфолипиды участвуют в образовании липопротеинов, нарушение их синтеза ведет к жировому гепатозу, респираторному дистресс – синдрому, накоплению гликолипидов при понижении активности ферментов расщепления гликолипидов.

Лабораторная работа

Определение содержания β-липопротеинов сыворотки крови турбидиметрическим методом

Принцип метода. В присутствие СаСl₂ и гепарина нарушается коллоидная устойчивость белков сыворотки крови. В связи с этим осаждают почти чистые β-липопротеиды. Интенсивность помутнения раствора, определяемая фотометрических, пропорциональна содержанию β-липопротеидов.

Ход работы. В сухую пробирку наливают 0,2 мл сыворотки, добавляют 2 мл 0,025М раствора СаСl₂. Содержимое пробирки перемешивают встряхиванием и измеряют светопоглощение (Е₁) против воды при 60 нм (красный светофильтр) в кювете с толщиной слоя 0,05 см. Затем вновь переливают пробу в пробирку, добавляют 0,05 мл 1% гепарина перемешивают встряхиванием и точно через 5 минут измеряют светопоглощение (Е₂).

Расчет. Содержание β-липопротеинов: (Е₂-Е₁)·100у.е.

Норма: у здоровых людей содержание β-липопротеинов натощак равно 35-55 у.е.

Клинико-диагностическое значение. Увеличение содержания β-липопротеинов наиболее часто встречающееся в липограмме отклонение от нормы. Он наблюдается при атеросклерозе, механической желтухе, некоторых видах острого гепатита, диабете и других заболеваниях. Повышение уровня липопротеинов в крови тесно связано с гиперхолестеринемией, поскольку холестерин входит в состав главным образом β-липопротеинов. Определение уровня β-липопротеинов имеет значение не только при гиперликемических состояниях, но и как функциональная печеночная работа.

Качественная реакция на желчные кислоты (реакция Петтенкффера)

Принцип работы. При взаимодействие кислот с оксиметилфурфуролом появляется красно-фиолетовое окрашивание. Реакция обусловлена образованием окрашенных продуктов конденсации желчных кислот с оксиметилфурфуролом. Фурфурол образуется из фруктозы (сахарозы) при взаимодействии концентрированной кислоты.

Ход работы. На сухую чашку Петри или часовое стекло наносят 2 капли желчи, 2 капли 20% раствора сахарозы и тщательно перемешивают стеклянной палочкой. После этого добавляют 7 капель концентрированной серной кислоты и снова перемешивают стеклянной палочкой. Через несколько минут наблюдается развитие красной окраски, которая при стоянии переходит в красно-фиолетовую.

Действие фосфолипаз поджелудочного сока

Принцип метода. Об активности фосфолипаз поджелудочного сока судят по появлению свободной фосфорной кислоты, способной образовать желтый осадок при нагнревании с молибдатом аммония.

H₃PO₄+12(NH₄)₂MoO₄+21HNO₃→(NH₄)₃PO₄·12MoO₃+21NH₄NO₃+12H₂O

Фосфорномолибденовокислый аммоний

Ход работы. В 2 пробирки наливают по 5 капель суспензии яичного желтка. В 1 пробирку добавляют 2 капли панкреатина, во 2(контрольную) – 2 капли Н₂О. Обе пробирки ставят в термостат на 30 минут при температуре 38^оС. Потом в обе пробирки добавляют по 5 капель молибденового реактива и нагревают на плпмнени горелки. Охлаждают под краном. Наблюдают изменение окраски. Делают вывод.

Контрольные вопросы

1. Укажите, как называется данное химическое соединение:

а) холестерон б) холистерид в) холин г) капростерин

д) циклопентанпергидрофенантрен

2. Как называется данное химическое соединение?

3. Как называется данное химическое соединение?

3. Назовите данное соединение?

3. Укажите, какие химические вещества входят в состав α-лецитина: серин, холин, коламин, стеариновая кислота,пальмитиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, олеиновая кислота.

4. Укажите, какие химические соединения входят в состав кефалинов: пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, холин, серин, коламин, этаноламин.

5. Напишите строение α-лицитина, холестерина.

6. Напишите формулу эфира, образованного при взаимодействии холестерина и стеариновой кислот.

7. К какой группе фосфолипидов относятся кефалин и серинфосфатиды?

8. В какие ткани входят в больших количествах определение сфингомиелины?

9. Перечислите названия фосфатидов неглицеридов.

10. Объясните использование количественного определения фосфолипидов в медицинской практике.

11. Напишите формулу фосфолипида, в состав которого входит холин. Назовите его.

12. В состав каких фосфолипидов входит этаноламин (коламин)? Напишите его формулу.

13. Напишите реакции расщепления ацил-стероидов

14. Напишите реакции расщепления лецитина.

15. Напишите реакции расщепления стеарилстерида.

16. Какую роль выполняет α- и β –липопротеиды?

17. Какие желчные кислоты имеются в желчи, какова их химическая природа?

18. Какие виды фосфолипидов Вы знаете?

19. Какие связи гидролизует фосфолипаза А?

20. Какая фосфолипаза гидролизует эфирную связь между фосфорной кислотой и глицерином в фосфоролипиде?

21. как всасываются продукты расщепления стеридов?

22. Укажите, какое химическое соединение является исходным продуктом для синтеза холина.

23. Укажите, сколько молекул нужно для синтеза холина.

24. Напишите реакцию активации холина до образования: фосфохолина, цитидинфосфохолина.

25. Напишите реакцию взаимодействия диглицерида с цитидинфосфохолином с образованием лецитина.

26. Напишите реакцию образования коламина (этаноламина).

27. Напишите реакцию метилирования коламина с образованием холина.

28. Какие исходные продукты нужны для синтеза холестерина?

29. Напишите химизм реакции синтеза холина.

30. Какое значение в медицинской практике имеет определение общих липидов крови?

Итоговая работа по теме «Обмен липидов»

1.

1. Какая химическая связь характерна для нейтральных жиров?

2. Напишите формулу холина.

3. В норме после приема с пищей большого количества углеводов увеличивается активность ЛП-липазы в жировой ткани. Покажите связь между обменом жиров и углеводов, построив из предложенных процессов, правильную последовательность событий.

1. Ускорение синтеза жиров в печени.

2. Увеличение концентрации глюкозы в крови.

3. Ускорение синтеза ЛОНП.

4. Увеличение утилизации глюкозы клетками печени.

5. Увеличение концентрации инсулина в крови.

6. Увеличение концентрации инсулина в жировой ткани.

7. Увеличение скорости синтеза жиров в жировой ткани.

2.

1. Переваривание липидов. Ферменты.

2. Из представленных ниже метаболитов постройте схему кетоновых тел в организме человека (1 2 …). Укажите названия ферментов над стрелками.

1. Ацетоацил-КоА 4. β-гидрокси-β –метилглутарил-КоА

2. Ацетоацетат 5. Ацетон

3. Ацетил-КоА 6. β-гидроксибутират

3. Приведите формулу пальмитата холестерина. Биологическая роль транспортных форм холестерина. Холестеринемия.

3.

1. Какие последствия может иметь нарушения всасывания жиров?

1. Стеаторея

2. Гиповитаминоз Д

3. Гиповитаминоз К

4. Ухудшение зрения в темноте (куриная слепота)

5. Гиповитаминоз РР

6. Нарушение синтеза насыщенных жирных кислот

7. Уменьшение содержания арахидоновой кислоты в тканях.

2. Сколько молекул АТФ синтезируется в процессе распада глицерина в анаэробных и аэробных условиях?

3. Биосинтез холестерина. У кого он более интенсивен: у вегетарианцев или у остальных?

4.

1. Распад глицерина. Сходство и различие с распадом глюкозы.

2. На каком клеточном уровне происходит окисление жирных кислот.

3. В печени часть неэтифицированного холестерина идет на образование желчных кислот.

А. Покажите, какие желчные кислоты образуются в клетках печени и какие превращения с ними происходят в кишечнике.

Б. Что такое энтерогепатическая циркуляция? Все ли молекулы первичных желчных кислот возвращаются в печень в неизменном виде?

В. Как влияет коньюгация с глицерином и таурином на амфифильные свойства желчных кислот? Ответ проиллюстрируйте на примере холевой и таурохолевой кислот.

Г. Перечислите функции желчных кислот в организме. К каким нарушениям обмена веществ ведет снижение секреции желчных кислот в желчь или прекращение поступления желчи в кишечник?

5.

1. Напишите уравнение реакции активации жирной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции расщепления ацил-стеридов.

3. Посчитайте, сколько молекул восстановленного НАД-а образуется при окисления пальмитиновой кислоты.

6.

1. Напишите по одной формуле триглицеринов, характерных для:

А. Твердого животного жира

Б. Растительного жира.

2. При интенсивной физической нагрузке в течении 30 минут в крови экспериментальных животных определяли концентрацию жирных кислот. Для случаев А и Б укажите, где эта величина больше.

А. В крови, питающей жирную ткань (артериальной), или в крови, оттекающей от нее (венозной). Напишите реакции обмена жиров, которая в этих условиях в жировой ткани являются первичной артериовенозной разницы.

Б. В крови, питающей миокард (артериальной), или в крови, отекающей от него (венозной). Объясните ответ.

3. У пациента натощак была исследована сыворотка крови. Сыворотка имела молочный цвет; на ее поверхности, при помещении на холод всплыли белые жирные хлопья. Содержание триглицеридов составило 8 моль/л. Укажите возможные причины заболевания, признаки которых описаны.

1. Недостаточная активность ЛП-липазы

2. Недостаточная активность панкреатической липазы

3. Дефект аполипопротеинов в составе хиломикронов

4. Дефект аполипротеинов в составе ЛВП

5. Недостаточное поступление витаминов А, Е, Д, К.

7.

1. Подберите к каждому типу липидов и их производных соответствующую функцию.

1. Триацилглицериды 2. Жирные кислоты

3. Сфингомиелины 4. Простагландины

5. Таурохолевая кислота 6. Витамин Е

7. Витамин К.

А. Источники энергии, структурные компоненты других липидов:

Б. Запасная форма источника энергии

В. Структурный компонент мембран

Г. Регуляторы тонуса гладкой мускулатуры

Д. Антигеморрагический фактор

Е. Эмульгатор Р. Антиоксидант.

2. Выберите доноры водорода, необходимые для синтеза жирных кислот в организме человека:

1. ФАДН 2. НАДН

3. Аскорбиновая кислот 4. НАДФН

5. ОН

3. А. Яд некоторых змей содержит фосфолипазу А₂. Если к цельной крови добавить небольшое количество яда, то быстро наступает гемолиз. Напишите реакцию, которая будет происходить под действием фермента – компонента яда. Объясните причину гемолиза в данном случае.

Б. Будет ли изменятся структура сфингомиелина под действием этого фермента?

8.

1. Напишите реакции окисления стеариновой кислоты до пальмитиновой.

2. Напишите реакции биосинтеза ацетилхолина.

3. Какое количество моль АТФ образуется при полном окислении:

А. 2 моль ацетоацетата

Б. 1 моль β-гидроксибутирата?

9.

1. Напишите химизм образования малонил коА´. Для чего он используется?

2. Какие виды фосфолипаз вы знаете? Напишите уравнения реакций расщепления лецитина.

3. Что входит в понятие «ацетоновые тела», изобразите химизм образования их. Диагностическое значение определения ацетоновых тел.

10.

1. Распад триглицеридов. Роль парных желчных кислот.

2. Транспортные формы липопротеинов и их диагностическое значение.

3. Схема превращения глюкозы в холестерин.

11.

1. Изобразите химизм синтеза животного жира триглицерида.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия диглицерида с цитидинофосфохолином с образованием лецитина.

3. Сколько молекул восстановленного кофермента НАДФ Н+ Н⁺ необходимо для синтеза пальмитиновой кислоты?

12.

1. Изобразите уравнение реакций удлинения углеродной цепи бутирил-АПБ до капроновой кислоты.

2. Химизм биосинтеза холестерина. Регуляция процесса.

3. Для каждого типа липопротеинов подберите соответствующий состав.

1. АВП А. 90% триглицеридов и 2% белков

2. хиломикроны Б. 50% эфиров холестерина и холестерина

3. ЛНП В. 50% белков и 20% эфира холестерина и холестерина

4. ЛОНП Г. 10% белков и 50-55% триацилглицеринов

13.

1. Напишите уравнение реакции образования свободной ацетилуксусной кислоты и какова ее дальнейшая судьба.

2. В стационар поступил юноша с симптомами ишемической болезни сердца в результате атеросклероза. В ходе обследования обнаружилось, что у больного липопротеины содержат малоактивный фермент лецитинхолестеролацилрансферазу (ЛХАТ).

А. Напишите уравнение, которое катализирует ЛХАТ.

Б. Какие фракции липопротеинов богаты ЛХАТ%

В. Почему недостаточность ЛХАТ может привести к развитию атеросклероза?

3. Приблизительно одна треть жиров, полученных с пищей, должна быть растительного происхождения. Подтвердите это, дав ответы на следующие вопросы:

А. Назовите известные вам незаменимые факторы питания, которые содержатся в растительных маслах.

Б. Синтез каких регуляторных молекул производных липидов будет нарушен при недостатке этих факторов?

В. Какие функции выполняют в организме эти производные липидов?

14.

1. Какие исходные продукты нужны для синтеза холестерина? Биологическая роль холестерина.

2. Напишите химизм реакций синтеза животного жира.

3. Опишите судьбу глицерина. Может ли он использоваться для синтеза глюкозы?

15.

1. У человека, длительно не употреблявшего жиров, но получавшего достаточное количество углеводов и белков, обнаружены дерматит, плохое заживление ран, ухудшение зрения, снижена половая функция. При назначении терапевтической диеты, содержащей рыбий жир, симптомы исчезли. Выберите возможные причины нарушения обмена:

1. Недостаток пальмитиновой кислоты

2. Недостаток линолевой кислоты

3. Недостаток олеиновой кислоты

4. Недостаточное поступление витаминов А, Д, Е, К

5. Недостаточное поступление витаминов Н, РР

6. Низкая калорийность диеты.

2. А. Рассчитайте, сколько молекул АТФ образуется при окислении одной молекулы стеариновой кислоты до СО₂ и Н₂О.

Б. Если окисляется линолевая кислота, то на сколько молекул АТФ образуется меньше?

3. Из представленных ниже компонентов составьте схему синтеза фосфотидилхолина:

1. этиноламин,

2. фосфоэтаноламин,

3. ЦДФ-этаноламин,

4. фосфатидилэтаноламин,

5. фосфатидилхолин.

studfiles.net

Лецитин

Клиническая фармакология

LECITHIN (ЛЕЦИТИН) – с греческого переводится как «яичный желток». Находится во всех живых организмах, но добывается из яиц и соевых бобов. Разлагает холестерол на мелкие частицы, легко проникающие в ткани тела. При диете с низким содержанием лецитина, частицы холестерола увеличиваются в размерах и могут закупоривать кровеносные сосуды и откладываться в их стенках, сужая просвет. Лецитин – питательный компонент, впервые выработанный из яичных желтков в 1850 году Морисом Бобли. С тех пор он применялся во многих пищевых продуктах. Соевые бобы, зерновые, пивные дрожжи, рыба так же, как и яичные желтки являются хорошим источником лецитина. С биохимической точки зрения, лецитин принадлежит к группе питательных веществ, известных как жиры (жиры, масла, воски), и как фосфолипид носит название фосфатидилхолин. Очень важно отметить, что так называемый лецитин содержит всего одну треть настоящего лецитина, другие две трети – это другие фосфожиры.

В 1958 году доктор Лестер М. Моррисон, директор научно-исследовательского отдела Лос-Анджелесского Генерального Госпиталя, опубликовал открытие, что лецитин может понижать уровень холестерола . Он писал, что у 80% его пациентов, страдающих от высокого уровня холестерола, применяющих лецитин в течении нескольких недель, понизился уровень холестерола в среднем на 41%.

Лецитин как таковой является основным питательным веществом для нервов, составляя 17% Вашей нервной системы. Все нервы в организме подобны большому количеству электрических проводов. Каждый проводок покрыт изолятором, называемым оболочкой миелина. Лецитин является основным компонентом в образовании миелина. Его нехватка приводит к истончению этой толстой оболочки, и Вы страдаете от нервной раздражительности, усталости, мозгового истощения и полного нервного срыва. В то время как Ваш организм испытывает нагрузки, содержание лецитина понижается. Приблизительно 30% мозга состоит из лецитина. Что касается изолирующих и защитных тканей, окружающих мозг, позвоночник и тысячи миль нервов, лецитин представляет две трети их состава. Сердце, наименее поддающаяся усталости мышца, обладает самым высоким содержанием лецитина.

Лецитин повышает способность желчных солей выводить холестерин из кровотока. Он важен как синергический элемент (т.е. действующий совместно) в метаболизме витамина A и витамина E . Это ядро всех клеток организма.

Лецитин принимает участие во многих биологических процессах, требующих эмульгирования воды и форм витамина В.

Как показали исследования, лецитин овощного происхождения (бобы сои) более эффективен для ускорения передачи приставшего к стенкам кровеносных сосудов холестерола обратно в кровяной поток, чем лецитин животного происхождения (яйца).

Высококачественный Лецитин отличается высоким содержанием фосфатидила (известным под названием фосфатидил-В ₄ ).

Были проведены обширные исследования по изучению влияния лецитина на повседневную диету. Короткое заключение дает достаточно причин включить лецитин в больших количествах и в Вашу диету!

Доктор Аллен Котт, Нью-Йоркский психиатр, указывает: &quot Во время работы в Технологическом институте Массачусетса и других местах я обнаружил, что 14 граммов (2 столовые ложки с верхом) лецитина в день – это, пожалуй, первый способ улучшить память&quot . Как показывают исследования, улучшенные функции памяти – только начало!

Исследователи к своему величайшему удивлению вскоре обнаружили, что использование лецитина не дает никаких побочных результатов, как другие предписываемые средства лечения дисфункций мозга.

При недостаточности лецитина ваш организм не может перерабатывать жирорастворимые витамины A , D , E и K . При добавлении к вашей диете необходимого количества лецитина пищеварение и использование этих витаминов улучшается на 100% или более, в зависимости от текущего дефицита лецитина в Вашей диете.

Если Вы постоянно занимаетесь физическими упражнениями для улучшения мышечного тонуса, содержание лецитина в мышцах повышается. Такое увеличение содержания лецитина в мышцах частично способствует повышению их выносливости.

Доктор Дитрих из Техаса обнаружил, что инсулиновые потребности диабетиков часто снижаются, если к диете добавлен лецитин.

Важность лецитина для работы организма может быть проиллюстрирована тем фактом, что при голодании, когда жировые отложения и белки расщепляются для высвобождения энергии, лецитин используется организмом для производства энергии только в самую последнюю очередь.

Как показывают вскрытия, пациенты с рассеянным склерозом обладают существенно пониженным уровнем лецитина в мозге и миелиновой оболочке по сравнению с нормальными людьми. Вскрытия также показывают, что лецитин содержащийся в мозге и миелиновой оболочке жертв рассеянного склероза состоит полностью из сложных жировых кислот при отсутствии лецитина из простых жировых кислот. Кроме того, известно, что рассеяный склероз больше распространен в странах, где рацион включает большое количество сложных жиров.

Очевидно что псориаз, по крайней мере частично, связан с неправильной переработкой жира и обычно сопровождается высоким уровнем холестерола. Обычно 3-5 столовых ложек гранул лецитина в день снижают уровень холестерола и избавляют от псориаза.

Доктор Давид А. Друлинг из Медицинского института Маунт Синай в Нью-Йорке обнаружил, что у пациентов с желчными конкрементами при применении 13 граммов (чайная ложка содержит 7,5 граммов) лецитина в день количество приступов сокращается вдвое. У одного пациента также сократился размер конкрементов.

В своей книге &quot Биохимия&quot исследователь Ленинжер описал свое открытие: правильное функционирование половых желез и улучшение половых функций в целом часто зависят от содержания лецитина в рационе питания.

Вырабатываемая печенью желчь находится в желчном пузыре. Эта желчь состоит большей частью из желчных кислот, лецитина и холестерола и необходима для жирового метаболизма. Если в желчи не хватает лецитина, холестерол образует желчные камни.

Цирроз печени перестал быть болезнью пьющих. Так как печень служит организму заводом по переработке отходов, такие токсины, как некоторые пищевые добавки, консерванты, инсектициды, гормоны роста и т.д., проходят через печень. Лецитин и правильное питание в целом дает обратный ход разрушениям в печени.

Доктор Котт (см. цитату выше), помимо использования лецитина для улучшения памяти, использует его для улучшения внимания и его закрепления у неспособных к обучению детей, большинство из которых больны шизофренией или аутизмом. Клинические наблюдения показывают примерно 50% улучшение.

Профессор У. С. Нартрофф заявил в &quot Американском журнале общественного здравоохранения&quot , что недостаток витамина B ₄ вызывает высокое кровяное давление у новорожденных. Более того, обнаружилось, что высокое кровяное давление, вызванное недостатком витамина B ₄ – процесс необратимый. Интересно, что человеческое молоко, в отличие от молока коровьего, содержит лецитин.

 

www.smed.ru

Лецитин • ru.knowledgr.com

Лецитин — общее обозначение, чтобы назвать любую группу желто-коричневатых жирных веществ, происходящих в тканях животного и растения составленной из фосфорической кислоты, холина, жирных кислот, глицерина, glycolipids, триглицеридов и фосфолипидов (например, фосфатидилхолин, phosphatidylethanolamine, и phosphatidylinositol).

Лецитин был сначала изолирован в 1846 французским химиком и фармацевтом Теодором Гобли. В 1850 он назвал фосфатидилхолин léchithine. Гобли первоначально изолировал лецитин от яичного желтка \U 03BB\\U 03AD\\U 03BA\\U 03B9\\U 03B8\\U 03BF\\U 03C2\lekithos, «яичный желток» на древнегреческом языке — и установил полную химическую формулу фосфатидилхолина в 1874; промежуточный, он продемонстрировал присутствие лецитина во множестве биологических вопросов, включая венозную кровь, желчь, ткань человеческого мозга, яйца рыбы, икру рыбы и мозг цыпленка и овец.

Лецитин может легко быть извлечен химически (использующий гексан, этанол, ацетон, петролейный эфир, бензол, и т.д.) или механически. Это обычно доступно из источников, таких как соя, яйца, молоко, морские источники, рапс, семя хлопчатника и подсолнечник. Это имеет низкую растворимость в воде, но является превосходным эмульгатором. В водном растворе его фосфолипиды могут сформировать или липосомы, листы двойного слоя, мицеллы или чешуйчатые структуры, в зависимости от гидратации и температуры. Это приводит к типу сурфактанта, который обычно классифицируется как амфифильный. Лецитин продан в качестве пищевой добавки и для медицинского использования. В кулинарии это иногда используется в качестве эмульгатора и предотвратить липкий, например в не допускающем пригорания кулинарном спрее.

Биология

Лецитин, как пищевая добавка, является также диетическим источником нескольких активных составов: Холин и его метаболиты необходимы в нескольких физиологических целях, включая передачу сигналов клеточной мембраны и холинергическую передачу нервного импульса, и основной источник для групп метила через его метаболит, trimethylglycine (бетаин). Фосфатидилхолин происходит во всех клеточных организмах, будучи одним из главных компонентов части фосфолипида клеточной мембраны.

В то время как lecitihin — также богатый источник множества типов диетических жиров, небольшие количества лецитина, как правило, используемого в целях пищевой добавки, означают, что это не значительный источник жиров.

Производство

Коммерческий лецитин, как используется изготовителями еды, является смесью фосфолипидов в нефти. Лецитин может быть получен водным путем degumming добытая нефть семян. Это — смесь различных фосфолипидов, и состав зависит от происхождения лецитина. Основной источник лецитина — соевое масло. Из-за требования ЕС, чтобы объявить добавления аллергенов в продуктах, в дополнение к инструкциям относительно генетически модифицированных зерновых культур, имеет место постепенное изменение к другим источникам лецитина (например, подсолнечное масло). Главные фосфолипиды в лецитине от сои и подсолнечника — phosphatidyl холин, phosphatidyl инозит, phosphatidyl ethanolamine, и phosphatidic кислота. Они часто сокращаются до PC, ПИ, PE и PA, соответственно. Очищенные фосфолипиды произведены компаниями коммерчески.

Гидролизируемый лецитин

Чтобы изменить исполнение лецитина, чтобы сделать его подходящим для продукта, к которому это добавлено, это может гидролизироваться ферментативным образом. В гидролизируемых лецитинах части фосфолипидов удалила одну жирную кислоту фосфолипаза. Такие фосфолипиды называют lysophospholipids. Обычно используемая фосфолипаза — фосфолипаза A2, который удаляет жирную кислоту в положении C2 глицерина. Лецитины могут также быть изменены процессом, названным разбивкой. Во время этого процесса лецитин смешан с алкоголем, обычно этанолом. У некоторых фосфолипидов, таких как фосфатидилхолин, есть хорошая растворимость в этаноле, тогда как большинство других фосфолипидов не распадается хорошо в этаноле. Этанол отделен от отстоя лецитина, после которого этанол удален испарением, чтобы получить обогащенную фосфатидилхолином часть лецитина.

Генетически модифицированные зерновые культуры как источник лецитина

Как описано выше, лецитин высоко обработан. Поэтому, генетически модифицированный (GM) белок или ДНК от оригинальной GM подрезают, из которого это получено, часто необнаружимо — другими словами, это существенно не отличается от лецитина, полученного из зерновых культур неGM. Тем не менее, потребительские опасения по поводу генетически модифицированной еды распространились на высоко очищенные производные от еды GM, такие как лецитин. Это беспокойство привело к политике и регулирующим изменениям в Европейском союзе в 2000, когда Регулирование Комиссии (EC) 50/2000 было передано, который потребовал маркировки еды, содержащей добавки, полученные из ГМО, включая лецитин. Поскольку почти невозможно обнаружить происхождение производных, таких как лецитин, европейские инструкции требуют тех, кто хочет продать лецитин в Европе, чтобы использовать дотошную систему сохранения идентичности (IP).

Свойства и заявления

Лецитин имеет эмульгирование и смазочные свойства, и является сурфактантом. Это может быть полностью усвоено (см. Инозит) людьми, так хорошо допускается людьми и нетоксичный, когда глотается; некоторые другие эмульгаторы могут только быть выделены через почки.

Главные компоненты коммерческого полученного из сои лецитина:

Лецитин используется для применений в человеческой еде, корме, фармацевтических препаратах, красках и другом промышленном применении.

Заявления включают:

• В фармацевтической промышленности это действует как проверка, стабилизируя агента и холиновый перевозчик обогащения, помогает в эмульгировании и герметизации, и является хорошим агентом рассеивания. Это может использоваться в изготовлении внутривенных толстых вливаний и для терапевтического использования.
• В корме это обогащает жир и белок и улучшает pelletization.
• В промышленности краски это формирует защитные покрытия для поверхностей с живописью и типографской краской, имеет антиокислительные свойства, помогает как ингибитор ржавчины, усиливающее цвет вещество, катализатор, обусловливая модификатор помощи, и рассеивая помощь; это — хорошая стабилизация и приостановка агента, эмульгатор и проверка агента, помогают в поддержании однородной смеси нескольких пигментов, помогают в размоле металлических окисных пигментов, являются распространением и смешиванием помощи, предотвращают трудно урегулирование пигментов, устраняют пену в основанных на воде красках и помогают в быстрой дисперсии основанных на латексе красок.
• Лецитин также может использоваться в качестве агента выпуска для пластмасс, добавки антиотстоя в моторных смазках, антизасоряющего агента в бензине и эмульгатора, распространяя вещество и антиокислитель в ткани, резине и других отраслях промышленности.

Пищевая добавка

Нетоксичность лецитина приводит к своему использованию с едой как добавка или в приготовлении пищи. Это используется коммерчески в продуктах, требующих естественного эмульгатора или смазки.

В кондитерской это уменьшает вязкость, заменяет более дорогие компоненты, управляет сахарной кристаллизацией и свойствами потока шоколада, помогает в гомогенном смешивании компонентов, улучшает срок годности для некоторых продуктов и может использоваться в качестве покрытия. В эмульсиях и толстых распространениях, это стабилизирует эмульсии, уменьшает разбрызгивание во время жарки, улучшает структуру выпуска аромата и распространений. В тесте и пекарне, это уменьшает жир и требования яйца, помогает даже распределению компонентов в тесте, стабилизирует брожение, объем увеличений, защищает клетки дрожжей в тесте, когда заморожено и действует как агент выпуска, чтобы предотвратить липкий и упростить очистку. Это улучшает свойства проверки гидрофильньных порошков (например, обезжиренные белки) и липофильных порошков (например, какао-порошок), управляет пылью и помогает закончить дисперсию в воде. Лецитин держит масло какао и какао в шоколадном батончике от отделения. Это может использоваться в качестве компонента кулинарных спреев, чтобы предотвратить липкий и как агент выпуска. В маргаринах, особенно те, которые содержат высокие уровни жира (> 75%), лецитин добавлен как агент ‘антиразбрызгивания’ для мелкой жарки.

Лецитин одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами Соединенных Штатов для потребления человеком со статусом, «обычно признаваемым безопасным». Лецитин допускает ЕС как пищевая добавка, определяемая как E322. Изыскания показывают, что полученный из сои лецитин имеет значительные эффекты на понижающийся холестерин сыворотки и триглицериды, увеличивая HDL («хороший холестерин») уровни в крови крыс.

Пищевая добавка

Поскольку это содержит фосфатидилхолины, лецитин — источник холина, существенного питательного вещества. Клинические исследования обладают показанным преимуществом при прыщах в улучшающейся функции печени, и в понижающемся холестерине, но клинические исследования при слабоумии и дискинезиях не нашли выгоды. Более раннее исследование, используя небольшую выборку (20 мужчин разделились на 3 группы) не обнаруживало статистически значительный краткий срок (2-4 недели) эффекты на холестерин в hyperlipidaemic мужчинах.

La Leche League рекомендует его использованию предотвратить заблокированные или включенные молочные трубочки, которые могут привести к маститу в кормящих женщинах.

Совместимость со специальными диетами

Полученный из яйца лецитин обычно не беспокойство об аллергических на яйца, так как коммерчески доступный лецитин яйца высоко очищен и лишен вызывающих аллергию белков яйца. Лецитин яйца не беспокойство о тех на диетах низкого холестерина, потому что лецитин, найденный в яйцах заметно, запрещает поглощение холестерина, содержавшегося в яйцах.

Возможная связь с болезнью сердца

Растущий корпус данных указывает, что лецитин преобразован бактериями пищеварительного тракта в trimethylamine-N-oxide (TMAO), который выпущен в обращение, и май со временем способствует атеросклерозу и сердечным приступам.

Религиозные ограничения

Полученный из сои лецитин, как полагают некоторые, является kitniyot и запрещен на Пасхе для евреев Ашкенази, когда много основанных на зерне продуктов запрещены, но не в других случаях. Это не обязательно затрагивает сефардских евреев, у которых нет тех же самых ограничений на рис и kitniyot во время Песаха/Пасхи.

Мусульманам не запрещают съесть лецитин по сути; однако, так как это может быть получено из животного, а также растительных источников, заботу нужно соблюдать, чтобы гарантировать, что этот источник — halal. Лецитин, полученный из заводов и яичных желтков, допустим, как то, который произошел из животных, зарезанных согласно правилам dhabihah.

Внешние ссылки

• Информация фосфатидилхолина

• Использование лецитина для текущих включенных трубочек

• Европейский официальный сайт Ассоциации Изготовителей Лецитина

• Международный общественный веб-сайт лецитина & фосфолипида

---

ru.knowledgr.com