Хим синтез тосол: Тосол А-65М 10 кг | Хим-синтез купить. Антифриз, Тосол

Содержание

Главная

ВНИМАНИЕ!!! КАКИЕ БЫВАЮТ ОХЛАЖДАЮЩИЕ ЖИДКОСТИ.

Охлаждающая жидкость (далее по тексту ОЖ) – антифризы и тосолы – не менее важна для мотора, чем масло. Она сохраняет идеальный для работы двигателя температурный режим, защищая от чрезмерного изнашивания деталей, коксования масла и отложения нагара. А вот некачественная ОЖ может не просто привести к «закипанию» масла, а натурально «съесть» двигатель – коррозия способна разрушить его так, что останется только ставить новый.

Прилавки магазинов с охлаждающими жидкостями и интернет-страницы пестрят многообразием представляемой продукции различных брендов и производителей. Состав ВСЕХ охлаждающих жидкостей (судя по этикеткам) – одинаков: этиленгликоль, вода, пакет присадок. А при эксплуатации автомобиля все ведут себя по-разному. Сертификация проблему не решает – сертификат есть у ВСЕХ, а именно – сертификат соответствия заявленных технических условий производства охлаждающей жидкости реальным.

Начнем с основы. Единственный, к сожалению разработанный еще в советские времена, нормативный документ, определяющий требования к ОЖ – ГОСТ 28084-89 «Жидкости охлаждающие низкозамерзающие. Общие технические условия» определяет состав как: «Охлаждающие низкозамерзающие жидкости — водные растворы этиленгликоля по ГОСТ 19710 или гликолевых и водногликолевых потоков его производства, представляющих собой этиленгликоль с массовой долей воды до 30 %, с антикоррозионными, антивспенивающими, стабилизирующими и красящими добавками».

В реальности многие предлагаемые потребителю ОЖ в своем составе содержат глицерин и одноатомные спирты – продукты, не являющиеся побочными продуктами производства этиленгликоля. Делается это, прежде всего, с целью удешевления конечного продукта.

Глицерин. Конечно, используя в качестве компонента глицерин, можно с определенной долей правды говорить о некотором улучшении теплотехнических и природоохранных свойствах охлаждающей жидкости, но негативное его воздействие многократно больше.

Известно, что при работе в системе охлаждения этиленгликоль со временем подвергается окислению с образованием продуктов, имеющих кислую среду, коррозионно-активных по отношению к сталям. Для нейтрализации этих продуктов в состав охлаждающих жидкостей входят присадки, определяющие антикоррозионные свойства и ресурс эксплуатации ОЖ. Производителями автомобильных моторов устанавливается периодичность замены ОЖ в системе охлаждения двигателя. Заметьте, эта периодичность устанавливается из расчета использования в системе охлаждения двигателя ОЖ на основе только этиленгликоля.

Глицерин гораздо быстрее окисляется, соответственно быстрее жидкость в системе охлаждения двигателя насыщается «кислыми» продуктами распада, быстрее вырабатывается пакет присадок, быстрее наступает период коррозионного воздействия на материалы системы охлаждения двигателя и самого двигателя. Концентрация компонентов, обеспечивающих эксплуатационные свойства ОЖ при низких и высоких температурах, падает.

Соответственно возрастает температура начала кристаллизации жидкости и снижается ее температура кипения. Конечно, есть мировые бренды ОЖ, изготовленные на основе глицерина с высоким сроком эксплуатации ОЖ. Но не надо забывать, что пакет присадок, обеспечивающий высокие эксплуатационные свойства данных ОЖ разработан специально для такого типа ОЖ. Неискушенный отечественный производитель не утруждает себя данным нюансом и в ОЖ с использованием глицерина применяет (в лучшем случае) пакет присадок, предназначенный для гликолевых минеральных или (большая редкость) карбоксилатных продуктов.

Кроме того, применение глицерина в качестве компонента ОЖ неизбежно ведет к повышению удельного веса жидкости (плотности), а, следовательно, к увеличению динамической и кинематической вязкости жидкости, особенно при отрицательных температурах. Для обеспечения циркуляции такой ОЖ по контурам охлаждения требуется значительно больше энергии, которая определяется мощностью двигателя. Т.е.

полезная работа двигателя в большей степени расходуется на вспомогательную функцию – обеспечение температурного режима собственной эксплуатации.

Нельзя не отметить и снижение смачивающей (проникающей) способности ОЖ с добавлением глицерина, по сравнению с ОЖ на основе только этиленгликоля. Это означает, что в современных системах охлаждения двигателей – компактных, но имеющих развитую поверхность теплообмена, и где сечение каналов сведено к минимуму – снижается эффективность полноценной, по всей поверхности теплообмена, циркуляции ОЖ. Это может привести к перегреву двигателя.

Готовы ли Вы к тому, чтобы немаленькая часть вашего «подкапотного табуна» работала на вращение помпы системы охлаждения, срывая во время «холодного запуска» штифт и ремень? Любите ли Вы выполнять процедуру замены охлаждающей жидкости два раза в год, а не раз в два-три года, как это рекомендуют производители автомобильных двигателей? Если «ДА», то обязательно купите ОЖ с добавлением глицерина.

Спирты. Прежде всего, метиловый спирт (метанол) – наиболее дешевый из ВСЕХ спиртов, (остальные спирты стоят дороже гликолей). Добавляют его исключительно недобросовестные производители ОЖ, которым, по сути, наплевать на своего потребителя. Удешевляя продукт и «подгоняя» его «плотность» под требования ГОСТ, особенно в случаях производства ОЖ на основе глицерина, «забывают», что метанол – легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ), к тому же не образующая с водой азеотропных смесей. При нагреве ОЖ в системе охлаждения двигателя до рабочей температуры в расширительном бачке системы охлаждения, в паровой фазе – практически «голый» метанол. Любая разгерметизация системы охлаждения – и вероятность воспламенения подкапотного пространства стремится к единице.

Кроме того, наличие метанола (Т_кип. = 64,5 °С) значительно снижает температуру кипения ОЖ в системе охлаждения двигателя. Соответственно, не исключается возможность «закупоривания» каналов системы охлаждения двигателя паровыми пробками, как следствие – ухудшение теплообмена и перегрев двигателя.

Не стоит забывать и об отменном «аппетите» метанола по отношению к резиновым деталям.

Если вы любите стоять на обочине, ожидая естественного охлаждения «закипевшего движка»; Ваш багажник забит патрубками системы охлаждения двигателя, а в душе Вы мечтаете использовать капот в качестве мангала – ОЖ с добавлением метанола – Ваш продукт.

Доступный способ определения содержания глицерин и/или спирта в ОЖ.

Определение плотности. По ГОСТ 28084-89 у ОЖ с температурой начала кристаллизации минус 40 °С этот показатель при 20 °С должен быть в пределах 1,065 – 1,085 кг/дм³. Реально, у данных продуктов, изготовленных строго по ГОСТ, данный показатель будет в пределах 1,075-1,080 кг/дм³ (И. Н. Белокурова, работник знаменитого отдела ТОС ГСНИИОХТ, где появился первый ТОС-ОЛ, принимавшая непосредственное участие в разработке ГОСТ 28084-89.
Любое добавление глицерина приведет к увеличению данного показателя. Недобросовестный производитель может компенсировать это изменение добавлением в состав метанола и нивелировать разницу.
Определение фракционных данных. Согласно ГОСТ 28084-89 температура начала перегонки должна быть не менее 100 °С. Любое добавление спиртов снизит данный показатель. Если нет возможности определения фракционных данных можно с большей или меньшей степенью уверенности посмотреть результаты испытания на определение температуры кипения. ОЖ, изготовленная без спиртов и имеющая температуру начала кристаллизации минус 40 °С, при нормальных условиях (атмосферное давление 760 мм.рт.ст.) закипит не менее, чем при 108 °С. Получили такой результат – значит спирта там нет. (см.п.1).

Таблица 1. Показатели различных ОЖ с температурой начала кристаллизации минус 40 °С.

Наименование показателя	Требования по ГОСТ 28084-89	ОЖ на гликолях	ОЖ с добавлением глицерина	ОЖ с добавлением спирта	ОЖ с добавлением глицерина и спирта
Плотность при 20 °С, кг/дм³	1,065-1,085	1,075-1,080	Более 1,085	Менее 1,075	Отклонения могут быть нивелированы
Температура начала перегонки, °С	Не менее 100	Не менее 100	Не менее 100	Менее 100	Менее 100
Температура кипения, °С	Не определяется	Не менее 108	Не менее 108	Менее 108	Менее 108

Научно-производственное объединение ХИМ-СИНТЕЗ производит охлаждающие жидкости соответствующие ГОСТ 28084-89.

100% гарантия качества.

Хим-Cинтез

Главная
Каталог
ТМ RSQ
Новости
- Статьи || о тосоле
  - Тосол и антифриз
  - SCR (Selective Catalytic Reduction) — выборочное каталитическое восстановление
  - Мочевина оптом для дизельных двигателей
  - Отличие тормозной жидкости ДОТ 3 от Дот 4
  - Тормозная система
  - Антифриз оптом
  - Система охлаждения
  - Про этиленгликоль
  - Антифриз в двигателе
  - Тосол
  - Cтеклоомывающая жидкость, незамерзающая жидкость
  - Этиленгликоль
  - Изготовление тосола из глицерина
  - Откуда пришел «ТОСОЛ»? Дзержинский тосол
  - Как разводить ТОСОЛ
  - О тосоле
  - Классы тормозных жидкостей
  - Требования к тосолам
  - Автомобильные антифризы. Антифриз G11, антифриз G12, антифриз красный, антифриз синий, антифриз желтый, антифриз зеленый, цвет антифриза
Наши потребности
Контакты
- Обратная связь

Главная

Тосол КалашникоFF
- Тосол КалашникоFF 1 кг
- Тосол КалашникоFF 1 кг
- Тосол КалашникоFF 3 кг
- Тосол КалашникоFF 3 кг
- Тосол КалашникоFF 5кг
- Тосол КалашникоFF 5кг
- Тосол КалашникоFF 10кг
- Тосол КалашникоFF 10кг
RSQ-Professional Тосол А-40М
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 1 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 1 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 3 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 3 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 5 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 5 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 10 кг
- Тосол А-40М ТМ RSQ-Professional 10 кг
CERTIFICATED ANTIFREEZE
- CERTIFICATED ANTIFREEZE PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE CLASSIC G-11 (GREEN) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE ELITE G-11 (YELLOW) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE NORMAL G-11 (BLUE) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE CLASSIC G-11 (GREEN) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE ELITE G-11 (YELLOW) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE NORMAL G-11 (BLUE) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE CLASSIC G-11 (GREEN) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE ELITE G-11 (YELLOW) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE NORMAL G-11 (BLUE) 1 кг
CERTIFICATED ANTIFREEZE export
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export CLASSIC G-11 (GREEN) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export ELITE G-11 (YELLOW) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export NORMAL G-11 (BLUE) 10 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export export CLASSIC G-11 (GREEN) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export ELITE G-11 (YELLOW) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export NORMAL G-11 (BLUE) 5 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export PREMIUM CARBOXYLATE G-12 (RED) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export CLASSIC G-11 (GREEN) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export ELITE G-11 (YELLOW) 1 кг
- CERTIFICATED ANTIFREEZE export NORMAL G-11 (BLUE) 1 кг
ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ Премиум
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ ПРЕМИУМ 10 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ ПРЕМИУМ 5 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ ПРЕМИУМ 3 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ ПРЕМИУМ 1 кг
ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества»
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 10 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 10 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 5 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 5 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 3 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 3 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 1 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 1 кг
Тосол А-40М ХИМ-СИНТЕЗ
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 10 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 10 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 5 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 5 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 3 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 3 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 1 кг
- ДЗЕРЖИНСКИЙ ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества» 1 кг
Тормозная жидкость ТМ RSQ EURO DOT 3, EURO DOT 4
ТМ RSQ SCR-EURO 4/5/6 Мочевина для дизелей
Стеклоомывающая жидкость
Дистиллированная вода RSQ-Professional
Наливная продукция
Моноэтиленгликоль, Диэтиленгликоль
Водно-гликолевый раствор ( ВГР )
Теплоноситель для систем отопления и кондиционирования

ХимСинтез | Производитель тосола и антифриза

Навигация
Производители
Продукция
Закупки
Услуги

0 Войти

Все совпаденияПроизводителиПродукцияУслугиЗакупки

Главная
Производители
Нижегородская область
Дзержинск
ХимСинтез

О компании
Контакты
Реквизиты

О компанииКонтактыРеквизиты

О компании

Научно-Производственное Объединени ХимСинтез занимается производством качественной (профессиональной) автохимии ТМ RSQ-PROFESSIONAL и ТМ ХИМ-СИНТЕЗ. Компания предлогает: Тосол А-40М, Тосол А-65, Тосол А-65М, АМ-концентрат(тосол концентрат), Ож-40, Ож-65 Антифриз G11, Антифриз G12, Концентрат антифриза, охлаждающая жидкость, теплоносители, тормозная жидкость EURO DOT-3, EURO DOT-4, SCR( Селективная Каталитическая Нейтрализация ) для дизельных двигателе EURO 4/5/6, дистиллированная вода. Высокое качество продукции — основная задача, выполнение которой неукоснительно соблюдается на протяжении всей деятельности компании. Вся продукция производится на собственном производстве и полностью соответствует всем необходимым стандартам качества. Вся продукция, произведенная компанией ХимСинтез, изготавливается из высококачественного сырья и под контролем квалифицированных технологов компании.

Показать полностью

Категории

Автозапчасти и аксессуары
Автомасла и автохимия
Стеклоомывающие жидкости
Тосол, антифризы

Контакты

Адрес:

г. Дзержинск, ул. Октябрьская 82ж

На карте

Телефон:

+7(831)210-06-77

Показать

Почта:

vip@him-sintez.com

Показать

Сайт:

http://him-sintez.com

Показать

Реквизиты

Статус:

Действующая организация

ИНН:

5249114982

ОГРН:

1115249007983

КПП:

524901001

Название юр лица:

НПО «ХИМ-Синтез», ООО

Год основания:

15.07.2011

Кол-во сотрудников:

Проверить контрагента

Расположение на карте

Оставить отзыв

Похожие компании

Контакты компании

Телефон: +7(831)210-06-77
Почта: vip@him-sintez.com
Сайт: http://him-sintez.com

Отправить сообщениеЗапросить прайс-лист

B2B каталог для производителей и закупщиков

Производители
Продукция
Закупки
Услуги
Публикации

Добавление компаний
Добавить закупку
Рубрикатор
Все производители

О сайте
Тарифы
Техническая поддержка
Правила сайта

Пользуясь данным сайтом, вы соглашаетесь с пользовательским соглашением и политикой конфиденциальности

Размещенные цены не являются публичной офертой

ХИМ-СИНТЕЗ

от до

Название:

Артикул:

Текст:

Выберите категорию:

Все Общий каталог запчастей » Запчасти и Аксессуары для а/м семейства Газель »» Запчасти для а/м Газель »» Запчасти для а/м NEXT »» Запчасти дя а/м Соболь 2217, 2705, 3221 »» Запчасти для а/м ГАЗ-3310 ВАЛДАЙ »» Запчасти для а/м Волга ГАЗ-3110 »» Запчасти для а/м ГАЗ-3307 »» Запчасти для а/м ГАЗ-3309 »» Запчасти для а/м ГАЗ-53, ГАЗ-66 » Запчасти на CUMMINS » Запчасти на УАЗ »» Зеркала на УАЗ »» Глушитель на УАЗ »» Шкворня на УАЗ »» Фаркоп на УАЗ »» Фары и фонари на УАЗ »» Шрус на УАЗ »» Отопитель на УАЗ »» Фильтр на УАЗ »» Брызговики и подкрылки на УАЗ »» Карданный вал на УАЗ »» Водяной насос на УАЗ (помпа) »» Сцепление на УАЗ »» Радиатор на УАЗ » Запчасти на ПАЗ » Запчасти на ВАЗ » Запчасти на ЗИЛ Тенты, Борта, Каркасы » Стандартный Тент » Тент увеличенный на +30 см, +40 см, +50 см » Тенты импортная ткань КОРЕЯ » Борта » Каркас тента (заводской) » Прямоугольный сборный Каркас + Тент (Комплект) » Платформа »» Кузовные стремянки » Европлатформа Детали кузова » Зеркала и запчасти »» Зеркала в сборе »» Зеркальный элемент »» Кронштейн зеркала »» Накладки кронштейна зеркала »» Повторители поворота на зеркало »» Удлинитель обзора зеркал » Двери и запчасти на двери »» Двери »» Замок двери, дверные механизмы »» Ручки двери »» Петли двери » Брызговики и подкрылки »» Передние брызговики »» Подкрылки (локера) »» Задние брызговики резина »» Задние брызговики ТЮНИНГ »» Задние брызговики ТАКСА » Противоподкатный брус » Бампер »» Усилитель бампера »» Кронштейны бампера »» Защита бампера (кенгуринг) » Решетка радиатора » Ремонтные накладки »» Лонжерон »» Ремонтная накладки крыла »» Ремонтная накладка двери »» Подножка кабины »» Ремонтная накладка проёма »» Кожух фары »» Ремонтные накладки кабины (кузова) » Фурнитура и аксессуары для фургона »» Фурнитура (комплекты) для фургона »» Выдвижная лестница в фургон »» Буфер (отбойник) на фургон »» Петли двери фургона »» Рукоятка двери фургона » Стекла »» Форточка »» Люк » Усилитель рамы »» Поперечины » Удлинители рамы » Капот » Крыло » Обвес (арки, накладки) » Кронштейн кабины »» Подушка кабины Запчасти и аксессуары (ТЮНИНГ) » Полезные аксессуары в салон » Запчасти панели приборов »» Комбинация приборов »» Дефростер »» Пепельница и прикуриватель »»» Прикуриватель »» Карманы для документов, вещевые ящики, бардачок »»» Ремкомплект ящика, крышки »» Блок управления отопителем »» Облицовка панели приборов » Обивка салона, пластиковые накладки » Обивка дверей » Спойлер, Обтекатель » Дефлектор » Солнцезащитный козырек » Коврики салона » Шторки в кабину » Ламбрекены и вымпелы » Стеклоподъёмники » Рулевое колесо » Подлокотники » Полки » Консоли » Столик декоративный на панель приборов » Сиденье » Чехлы ЭКО КОЖА » Чехлы Ткань Жаккард » Утеплитель решетки радиатора и двигателя » Инструментальный ящик » Колпаки » Тюнинг салона (ПОД ДЕРЕВО) » Светоотражающие жилеты и таблички Освещение, Фары, Фонари, Плафоны, Габаритные огни, плафоны » Фары » Фонари задние » Габаритные огни » Фонарь освещения номерного знака » Повторитель поворота » Плафоны освещения кабины » Лампы » ПТФ » Фара-прожектор » Катафоты (световозвращатель) » Ходовые огни Стеклоочистители и омыватели (трапеция, бачки, мотор) » Щётки стеклоочистителей » Рычаг щётки стеклоочистителя » Жиклёр омывателя стекла » Трапеция стеклоочистителя »» Моторедуктор стеклоочистителя » Бачок омывателя »» Мотор бачка омывателя » Щетки для снега и водосгон Запчасти для тех. обслуживание и расходники » Фильтра »» Воздушный фильтр »» Салонный фильтр »» Топливный фильтр »»» Сепаратор топливный »» Масляный фильтр » Свечи зажигания »» Ремкомплект уплотнителей свечного колодца » Масло » Натяжной ролик » Ремни Электромеханическое оборудование » Кнопки, выключатели и переключатели »» Блоки управления »»» Блок управления зеркалами »» Кнопки »» Выключатели »» Переключатель »»» Переключатель стеклоочистителя » Провода (жгуты, проводка) »» Высоковольтные провода (провода зажигания) »»» Ремкомплект провода высокого напряжения »» Жгут зеркала »» Жгуты по раме »» Жгуты моторного отсека »» Жгут системы управления двигателем »» Жгут панели приборов »» Пусковые провода (прикуриватель) »» Колодки для подключения »» Клеммы для проводов »» Автопроводка »» Провод массы »» Жгут отопителя » Датчики »» Датчик кислорода (лямбда-зонд) »» Датчик давления масла »» Датчик включения вентилятора »» Датчик положения коленчатого вала »» Датчик положения дроссельной заслонки »» Датчик уровня топлива »» Датчик массового расхода воздуха ДМРВ »» Датчик положения распред вала »» Датчик давления воздуха и температуры »» Датчик АБС »» Датчик температуры охлаждающей жидкости »» Датчик скорости »» Датчик детонации »» Датчик неровной дороги » Аккумулятор и принадлежности АКБ »» АКБ »»» Основание АКБ »» Зарядное устройство для АКБ »» Перемычка АКБ »» Провод АКБ »»» Клемма АКБ »» Вилка нагрузочная для АКБ » Замок зажигания »» Замок зажигания »» Катушка зажигания »» Контактная группа замка зажигания »» Распределитель зажигания (трамблёр) »» Коммутатор » Реле »» Реле стеклоочистителя »» Реле стартера »» Реле поворота »» Реле света »» Универсальное реле » Стартер и запчасти стартера »» Стартер »» Щёточный узел стартера »» Якорь стартера »» Крышка стартера »» Вилка стартера »» Бендикс » Генератор и запчасти генератора »» Генератор »» Подшипник генератора »» Щёточный узел генератора »» Обмотка и якорь генератора »» Якорь генератора »» Шкив генератора »» Кронштейн генератора »» Натяжная планка генератора » МИКАС » Звуковой сигнал » Блок предохранителей и предохранители » Диодный мост » Регулятор напряжения » Антенна автомобильная Шины и Диски » Шины » Диски » Шпильки и гайки колеса » Ниппель и удлинитель ниппеля » Наборы для ремонта камер и шин » Держатель запасного колеса Топливная система (баки, бензонасосы) » Бензобак » Бензонасос »» Ремкомплект бензонасоса » Топливные трубки и шланги »» Топливная рампа, Топливопровод » Форсунки топливные » Адсорбер » ТНВД » Станция перекачки топлива »» Насосы перекачки дизельного топлива Радиатор, система охлаждения двигателя » Радиатор »» Кронштейн и рамки радиатора »» Подушка радиатора » Интеркулер » Водяной насос (помпа) »» Ремкомплект водяного насоса » Термостат » Патрубки радиатора » Антифриз » Расширительные бачки »» Шланг расширительного бачка » Масляный радиатор » Вентилятор и кожух вентилятора »» Муфта вязкости вентилятора »» Электромагнитная муфта вентилятора Обогрев салона » Отопители салона »» Шланг отопителя » Патрубки отопителя » Радиатор отопителя » Электродвигатель отопителя » Насос отопителя »» Ремкомплект дополнительного насоса отопителя » Кран отопителя » Электроподогреватель Выхлопная система » Выхлопная труба » Глушитель »» Подушка глушителя » Резонатор » Переходная труба (заменитель катализатора, обманка) » Катализатор (нейтрализатор) » Приемная труба глушителя »» Ремкомплект приёмной трубы » Выпускной коллектор » Кронштейны, хомуты и прокладки глушителя » Гофра глушителя » Промежуточная труба глушителя Тормозная система » Тормозные колодки »» Ремкомплект тормозных колодок » Тормозные диски, задний тормозной барабан »» Тормозной барабан » Тормозной цилиндр (ГТЦ, ЗТЦ) »» Ремкомплект ГТЦ, РТЦ » Суппорт тормозной »» Ремкомплект суппорта » Тормоза (Шланг, Трос, Рычаг, Щит) » Усилитель тормозов » Трос ручного тормоза »» Ремкомплект стояночного, ручного тормоза » Тормозная жидкость Рулевое управление » Рулевой механизм, ГУР » Сошка рулевого механизма » Насос ГУР, бачки насоса ГУР » Вал рулевого управления » Рулевая тяга »» Рулевые шарниры и наконечники » Рулевая колонка » Шланги ГУР, штуцера Трансмиссия » КПП и запчасти КПП »» КПП »» Ремкомплекты для ремонта КПП »» Рычаг КПП »»» Ремкомплект рычага КПП »» Подшипники КПП »» Шестерня КПП »» Сальник КПП »» Вилка КПП, Сухарь вилки КПП »» Запчасти синхронизатора КПП »» Подушка КПП »» Вал КПП »» Крышка КПП »» Картер КПП »» Механизм переключения КПП »» Ручка КПП » Карданный вал и запчасти карданного вала »» Карданный вал »»» Карданный вал с 2-мя подвесными »»» Карданный вал »» Карданный вал на 4х4 »» Крестовина карданного вала »» Опора карданного вала »» Карданные болты » Сцепление и запчасти сцепления »» Сцепление в сборе »» Диск сцепления »» Корзина сцепления »» Картер сцепления »» Вилка сцепления »» Трубка сцепления »» Цилиндр сцепления »» Выжимная муфта с подшипником »» Шланг сцепления » Редуктор заднего моста »» Ремкомплект редуктора заднего моста » Дифференциал » Раздаточная коробка 4х4 »» Ремкомплект раздаточной коробки Запчасти ходовой части и подвески » Рессоры »» Рессоры »» Лист рессоры »» Стремянки рессоры »» Сайлентблок рессоры »» Подушки рессоры »» Кронштейны рессоры »»» Кронштейн подрессорника » Амортизаторы »» Втулка амортизатора »» Кронштейн амортизатора » Стабилизатор »» Кронштейн стабилизатора »» Подушка штанги стабилизатора » Шкворня »» Маслёнка »» Ремкомплект шкворня » Ступица и подшипники ступицы »» Подшипник ступицы »»» РК ступицы »» Сальник ступицы »» Ступица в сборе » Рычаги подвески »» Сайлентблок рычага »» Ремкомплект рычага маятникового » Шаровая опора » Задний мост »» Ремкомплект заднего моста » Балка передней оси » Главная пара » Шрус на 4х4 » Пружина передней подвески » Поворотный кулак Двигатель (запчасти) » ГРМ »» Цепи привода ГРМ »»» Гидронатяжитель цепи »» Ремкомплект ГРМ »» Картер шестерён ГРМ » Двигатель в сборе »» Кронштейн двигателя »» Подушка двигателя » ГБЦ »» Ремкомплект уплотнителей ГБЦ »» Шпилька ГБЦ » Поршни » Шатуны и вкладыши » Прокладки и сальники двигателя » Масляный насос » Карбюратор »» Ремкомплект карбюратора » Маховик »» Картер маховика » Защита двигателя » Крышки » Коленчатый вал » Распределительный вал » Клапаны двигателя » Дроссель »» Шланг РХХ » Картер масляный »» Ремкомплект картера масляного » Щуп масляный » Промежуточный вал » Маслосъемные колпачки » Впускной коллектор » Турбокомпрессор двигатель Cummins » Заглушки для удаления ЕГР » Автоодеяло для двигателя » Гидрокомпенсатор двигателя Прочие запчасти и аксессуары » Ключи и инструменты »» Шприц »» Ключ баллонный »»» Монтировки (монтажки) »» Наборы инструментов »» Отвертки »»» Биты »» Ударный инструмент »» Съемники и приспособления »» Ключи и шестигранники »» Торцевые головки и воротки »» Пассатижи, бокорезы, кусачки »» Сверла » Спецкрепеж (болты, гайки, шайбы) »» Шпильки »» Пистоны крепления »» Хомуты »» Саморезы »» Болты »» Винты »» Пальцы и шплинты »» Гайки »» Шайбы и Гроверы »»» Гроверы » Аптечка автомобильная, знак аварийной остановки, огнетушитель »» Знак аварийной остановки »» Огнетушитель »» Аптечка » Уплотнители (РТИ) »» Уплотнитель двери »» Уплотнитель стекла »» Уплотнитель свечного колодца » Педали »» Педаль сцепления »»» Ремкомплект педали сцепления »» Педаль тормоза »» Педаль газа » Воздуховоды и воздушные каналы »» Шланг вентиляции »» Шланг воздухозаборный » Ремни для крепления груза » Трос буксировочный, кронштейн, рым-болт » Канистра и воронки для топлива » Ремкомплекты » Домкрат автомобильный » Подушки Двигателя, КПП, Кузовные, Подвески, Глушителя » Кронштейны » Шланги » Тросы » Трубки » Фаркоп » Компрессор (насос) автомобильный » Рамки номерного знака » Смазки » Герметик » Губка для мойки автомобиля » Перчатки ХБ » Изолента, малярный скотч » Крышки и пробки » Картер » Спидометр

Производитель:

Все387548138755413F (Турция)ABRO (США)ABRO (США)AIRLINEAKABAALCAALEX-AutoAllied NipponAMP (Польша)Anvis GroupARIDEASPATK PREMIERAvtoDriverAvtoStyleAZARDBAUTLERBMBODYBOSCHBRANO (Чехия)BRISK (Чехия)BrizGardBuzuluk ЧехияCAMPAR (Корея)CARGENCARTRONICCASTROLCHAMPIONCHAMPIONCoidoCORTECO (Германия)CORTECO (Германия)CRAFTCUMMINS (FOTON)CUMMINS C+Cummins Inc. CZCZ (Чехия)DAKEN (Италия)DAKEN (Италия)DENSO (Япония)DENSO (Япония)Detail LineDITTONELDIX (Болгария)ELDIX (Болгария)ESPRA (Испания)ESPRA (Испания)FENOXFleetguardFleetguardFORTECHFOTONGAS CAPGeneral ElectricGeneralTechGOLD WHEELGoodyearHERZOGHOFERHOLA (Голландия)JUNTAKENO KET-TUNINGKOOSHESH (Иран)Kraft (Agrokom)KRAFT (Турция)KRENZ ГерманияLION (Ростов)LOGO-RKLUK (Германия)LUZARMagnum (Россия)MANDOMANN ГерманияMANNOLMasterWax (Россия)MaxBoxMaxboxPROMOBILMoravanMotoristMTA (Италия)NGK (Япония)NIPPON (ЯПОНИЯ)NOKSNOKS ДимитровградNORMA (Германия)Nova BrightOptibelt ГерманияOSRAMOSVAT ИталияPHILIPSPILENGAPRAVTPROдетальREZKONREZKONRS DETALRUBENA (Чехия)SACHS (Германия)SACHS (Германия)SCT (Германия)SCT (Германия)SDV motorsSDV motorsSIMENSSINTECSKFSKF (Швеция)SKV-LightingSLONSOLLERSSTALServisSTAR (Ростов)STARCO (Турция)SUFORCETANAKITechnikTESLATIRSANTOREROTORNADO (ТОРНАДО)TOTALTRANSMASTERTRIALLITRIANGLETRMTRUCKMANTUC (Иран)V-NNVETTLER (Германия)Vita-TruckVoron GlassWEBERWONDERFULX-TURBOZF (Германия)ZICZOMMERАВАР (Псков)АвтоDелоАвтоАрматураАвтоблюзАвтоконАвтоКонтинентАвтомагнатАвтооптикаАвтопартнерАвтопровод ВОСАВТОРАДАВТОРАДАВТОРГАвтоРусь77АвтоСателлитАвтоТрейд (Калуга)Автошланг (Балаково)АВТЭЛАГАТАГРЕГАТАгрокомАЗГАЗГ-ДетальАКОМАЛПАСАПОГЕЙ (Ульяновск)АСТРОАШК (Барнаул)БАГУ (Борисов)Баки-ННБалаковоБАТЭБелАвтоКомплектБЕЛМАГБИГ-ФИЛЬТРБОН ЧелябинскБОРБРТБРТ (Балаково)ВАТИВолжскийВПТГАЗПРОМНЕФТЬГерманияГЛАВДОРДААЗДайдо Металл РусДайдо Металл РусьДельта-АвтоДЗСДЗТАДЗТАДиалучДимитровградДПКЗавод АвтокомпонентЗаволжьеЗЗА (Заволжье)ЗМЗ (Заволжье)ЗМЗ (Соллерс)ИдеALИжавтотормИмпортИП КосойИранКардан-Сервис (Арзамас)КЗАТЭКитайКНРКОРДКОРЕЯКрасная ЭтнаЛВ-АвтоЛИДЕРЛихославльЛУКОЙЛМарКонМОСТатНабережные ЧелныНАЧАЛОНижний НовгородНПП ОРИОНОАО ВолнаОренбургОРИГИНАЛОСВОСВ (Мелитополь)ОСВАРПЕКАРПКТППластформПРАМО-ИСКРАПРЗПРТИРТИ-СервисРусАвтоЛидерРФРФСаранскСаратовСЕВиЕМ (Самара)СЗРТСЗССИБДЕТАЛЬСкопинСкопинСмоленскСОАТЭСТЕЛСТАНДЕМТД АвтокомпонентТДКТДКТехАвтоСветТехнопластТехнопрофильТИИРТольяттиТосол-СинтезТРАНСМАШТРИАЛТУРБОКОМУАЗУАЗ ОРИГИНАЛУКДУМЗУтесФормПластФормула СветаХИМ-СИНТЕЗЦИТРОНЧайковскийЧебоксарыЧМЗ (Чусовой)ШААЗЭкомашЭЛКАРЭнергомашЮККАЮККАЯРТИ

Новинка:

Вседанет

Спецпредложение:

Вседанет

Результатов на странице:

5203550658095

НПО ХИМ-СИНТЕЗ — О нас

Научно-Производственное Объединение «ХИМ-СИНТЕЗ» одно из ведущих предприятий в России по производству качественной (профессиональной) автохимии ТМ RSQ-PROFESSIONAL и ТМ ХИМ-СИНТЕЗ Высокое качество нашей продукции – результат многолетней работы в области производства и реализации Смазочно-охлаждающих и низкотемпературных жидкостей а так же тормозных жидкостей и др. автохимии: Тосол А-40М, Тосол А-65, Тосол А-65М, АМ-концентрат(тосол концентрат), Ож-40, Ож-65Антифриз G11, Антифриз G12, Концентрат антифриза, охлаждающая жидкость, теплоносители, тормозная жидкость EURO DOT-3, EURO DOT-4, SCR( Селективная Каталитическая Нейтрализация ) для дизельных двигателе EURO 4/5/6. Высокое качество продукции — основная задача, выполнение которой неукоснительно соблюдается на протяжении всей деятельности компании. Вся продукция производится на собственном производстве и полностью соответствует всем необходимым стандартам качества. Вся продукция, произведенная компанией «ХИМ-СИНТЕЗ», изготавливается из высококачественного сырья и под контролем квалифицированных технологов компании. Верный показатель качества нашей работы, постоянное увеличение объема реализуемой продукции. Благодаря высокому качеству наша продукция пользуется большим спросом во многих регионах России и странах СНГ.

Наличие сырьевой базы «ХИМ-СИНТЕЗ» обеспечивает бесперебойную работу производства, что является большим преимуществом сотрудничества.

Одним из основных приоритетов экономической политики нашей компании является индивидуальный подход к каждому клиенту, максимально учитывая его пожелания. В каждом конкретном случае с клиентом обсуждаются возможные скидки по каждой позиции заказываемой продукции (Антифриз, Тосол, Тормозная жидкость). Цена антифриза и тосола формируется в зависимости от суммы заказа.

Мы обеспечиваем нашим партнерам высокое качество продукции, удобные условия поставок, наиболее выгодные цены и формы расчетов, при которых Вам будет выгодно сотрудничать с нами. Тосол, Тормозная жидкость и Антифриз оптом по России (Хим-Синтез).

За время нашей работы, мы установили партнёрские отношения со многими компаниями, в числе которых:

ОАО СИБУР-НЕФТЕХИМ
ОАО «Казаньоргсинтез»
ОАО «Синтез»
ОАО «Газпром нефть»
ОАО «ЛУКОЙЛ»
Министерство обороны РФ
ОАО ГМК «Норильский никель»
ОАО «Северсталь-Авто»
ФГУ «Российский морской регистр судоходства»
ОАО «НИИК»
ОАО «Нижнекамскнефтехим»

К числу постоянных заказчиков продукции НПО ХИМ-СИНТЕЗ относятся также ряд российских металлургических, автосборочных, горнодобывающих, судостроительных и других крупных предприятий России и стран СНГ.

Качественная автохимия оптом — лучшее решение для автовладельцев!

Недорогие и эффективные охлаждающие жидкости обладают следующими неоспоримыми преимуществами при постоянном использовании:

тосол 65 и другие виды охлаждающих жидкостей не дадут перегреться двигателю вашего транспортного средства;

имеют очень низкую температуру замерзания и могут использоваться даже в самых суровых температурных условиях;

препятствуют возникновению коррозийного растрескивания;

обладают не только низкой температурой замерзания, но и высокой температурой кипения, что позволяет использовать транспортное средство даже самым жарким летом;

не агрессивны по отношению к резиновым и пластиковым деталям системы охлаждения автомобиля;

имеют пониженное пенообразование, что предотвращает вероятность попадания воздуха в систему отопления;

обладают так называемым смазывающим эффектом, который продлевает срок службы и благоприятно воздействует на работу циркуляционных насосов в отопительной системе.

Несомненно, решение купить антифриз оптом — наиболее выгодное с точки зрения финансовых и временных затрат для оптовых компаний. Но где можно приобрести качественную охлаждающую жидкость, которая не только не навредит внутреннему механизму вашего транспортного средства, но и, наоборот, окажет самое благоприятное воздействие на его работу? Для того чтобы заказать качественный тосол оптом, идеально подойдёт компания «НПО ХИМ-СИНТЕЗ»!

КонтактыРоссия
Нижегородская обл.
г. Дзержинск
ул. Октябрьская 82ж
Коммерческий директор Бараненков Дмитрий Владимирович
+7 920 254-17-24
Генеральный директор Калашников Андрей Владимирович+7 (831) 210-06-90
+7 (831) 210-06-77+7 (831) 210-06-99
+7 901-870-06-90
+7 901-870-06-77Бухгалтерия
vip@him-sintez.comОтдел сбыта
dz@him-sintez.com

Skype: him-sintez-dz

RSQ-Professional Тосол А-40М
PROFESSIONAL ANTIFREEZE
PROFESSIONAL ANTIFREEZE export
ТОСОЛ А-40М ХИМ-СИНТЕЗ Премиум
ТОСОЛ А-40М «Стандарт качества»
Тосол А-40М ХИМ-СИНТЕЗ
Тормозная жидкость ТМ RSQ EURO DOT 3, EURO DOT 4
ТМ RSQ SCR-EURO 4/5/6 Мочевина для дизелей
Стеклоомывающая жидкость
Дистиллированная вода
Наливная продукция

Тест антифризов — из 27 образцов половина провалились — журнал За рулем

Вода не горит, а вот антифриз — запросто. Рассказываем и показываем, чем опасны охлаждающие жидкости, если в них вместо дорогостоящих компонентов намешана дешевая химия.

Многие приобретают негодные жидкости для системы охлаждения не из жадности и не по глупости. На прилавке все охлаждающие жидкости выглядят вполне пристойно, а ценники у них схожие. Разница в цене зависит обычно от аппетита продавца и его маркетинговых уловок (привлекательная реклама, красивая упаковка, рекламные акции), но часто не от содержимого. Чтобы помочь автолюбителям выбрать хорошую жидкость, мы провели очередное расследование.

Огонь!

Основной эксперимент настолько прост, что повторить наши опыты сможет любой желающий. В том числе и производители, у которых возникнут сомнения в результатах экспериментов ЗР: проверьте, горит ваша продукция или нет.

Охлаждающая жидкость становится легковоспламеняемой, когда вместо дорогостоящего этиленгликоля производитель использует более дешевые глицерин и метанол. Ведь температура кипения метанола — всего лишь 64 градуса с хвостиком (нормальная охлаждающая жидкость закипает при температуре примерно 108 ºС). И это опасно не только потому, что такой антифриз может вспыхнуть, случайно угодив, к примеру, на раскаленный коллектор.

Страшилка для тех, кто верит сказкам про безвредность охлаждающих жидкостей с метанолами и глицеринами. В прежней жизни это была качественная чугунная гильза. Но борьбу с кавитацией она проиграла нокаутом. Вместе с двигателем, естественно.

Материалы по теме

Незамерзайки — почему нас заставляют покупать худшие из них

Давайте заглянем внутрь двигателя. Поршни носятся вверх-вниз, вращается коленчатый вал. Подобная «гимнастика» неизбежно вызывает колебания стенок цилиндров: гильзы начинают вибрировать. Охлаждающая жидкость испытывает перепады давления, периодически вскипая. При этом на наружных стенках гильз возникают воздушные пузырьки, которые, лопаясь, порождают эффект кавитации. И если жидкость легкокипящая (с глицерином и метанолом), кавитация резко усиливается. Пузырьки взрываются, выгрызая из гильз кусочки металла. После этого — два пути: капремонт или помойка. Аналогичным образом от кавитации страдает крыльчатка насоса охлаждающей жидкости.

Кроме того, если в системе охлаждения возникают паровые пробки, то охлаждающая жидкость перестает циркулировать. Двигатель начинает перегреваться, метанол из охлаждающей жидкости выкипает, остается водный раствор глицерина с температурой кристаллизации от —20 до —12 ºС. И такой «антифриз» вполне может замерзнуть.

Первые признаки закипания.

Кадр посвящается тем, кто полагает, будто все охлаждающие жидкости разливаются из одной бочки. Ничего подобного! Синяя уже кипит, а вот красная и не думает.

Что получилось?

В тесте участвовало два с половиной десятка жидкостей — и почти половина не выдержала проверку! Мы измеряли у каждой жидкости температуру кипения и пытались ее поджечь.

По науке наличие метанола, как и иных веществ, оценивают на хроматографах. Но мы специально ставили наглядный эксперимент. Результаты плачевные: почти половина проверенных охлаждающих жидкостей может отправить двигатель в капремонт.

Фрагмент испытаний охлаждающих жидкостей на коррозию. Полная проверка занимает 336 часов при температуре 88 ºС. Каждая жидкость проходит проверку на шести различных образцах: медь, припой, латунь, сталь, чугун, алюминий. В конце теста оценивают изменение массы каждой пластинки, а также изучают ее внешний вид.

Чуть больше года назад (ЗР, № 8, 2016) мы провели аналогичную экспертизу — тогда из дюжины протестированных охлаждающих жидкостей половина оказалась пожароопасной. Три из них — Pilot, Unix и Аляsка — вновь попали к нам на проверку. И опять та же картина: горят синим пламенем. Видимо, производители за это время не успели (или не захотели) изменить технологию и наладить выпуск негорючих охлаждающих жидкостей. Самым страшным для них будет наказание рублем — если люди перестанут покупать их продукцию. Равно как и другие охлаждающие жидкости, не выдержавшие испытания.

Тех, кому захочется повторить наши эксперименты, предупреждаем: использовать следует только химические стаканчики из тонкого стекла. Граненый может лопнуть! Перчатки тоже не помешают.

Материалы по теме

Перегрев двигателя: причины и методы борьбы

Результаты теста — в фотогалерее. Они относятся только к конкретным образцам приобретенной нами продукции, а потому не могут служить основанием для каких-либо выводов о деятельности той или иной компании в целом.

Как выбрать хорошую охлаждающую жидкость? Самый простой и надежный вариант — воспользоваться результатами наших исследований и приобретать только ту продукцию, которая успешно выдержала испытание. Вы продлите жизнь вашему двигателю и сможете избежать дорогостоящего ремонта.

Тосол Аляsка

ООО «Тектрон», Пушкино

Температура кипения 82 ºС

ГОРИТ

Антифриз ГОСТ Green

ООО «Промсинтез», Дзержинск

Температура кипения 76 ºС

ГОРИТ

Тосол ГОСТ (синий)

ООО «Промсинтез», Дзержинск

Температура кипения 76 ºС

ГОРИТ

Антифриз Каждый День

АО «Обнинскоргсинтез», Обнинск

Температура кипения 110 ºС

НЕ ГОРИТ

Тосол Каждый День

Производитель не указан

Температура кипения 96 ºС

НЕ ГОРИТ

Тосол ОЖ-40 (синий)

ООО «Промсинтез», Дзержинск

Температура кипения 86 ºС

ГОРИТ

Тосол Ойлрайт

ООО «Тектрон», Пушкино

Температура кипения 91 ºС

ГОРИТ

Тосол Полярник

ООО «Синтез-Пак», Дзержинск

Температура кипения 103 ºС

НЕ ГОРИТ

Тосол Полярный круг

ООО «Полихимавто», Дзержинск

Температура кипения 108 ºС

НЕ ГОРИТ

Тосол-север

ООО «Гелена Химавто», Москва

Температура кипения 108 ºС

НЕ ГОРИТ

Антифриз CoolStream

ОАО «Техноформ», Климовск

Температура кипения 108 ºС

НЕ ГОРИТ

Antifreeze Gostin

ООО «НПО „Органик-Прогресс“, Дзержинск

Температура кипения 89 ºС

ГОРИТ

Антифриз Green Лукойл

АО «Обнинскоргсинтез», Обнинск

Температура кипения 109 ºС

НЕ ГОРИТ

Antifreeze G11 Luxe (синий)

АО «Делфин Индастри», Пушкино

Температура кипения 91 ºС

ГОРИТ

Antifreeze Nord (зеленый)

ООО «Гелена Химавто», Москва

Температура кипения 109 ºС

НЕ ГОРИТ

Аntifreeze Nord Тruck (красный)

ООО «Гелена Химавто», Москва

Температура кипения 121 ºС

НЕ ГОРИТ

Аntifreeze Nord Тruck (cиний)

ООО «Гелена Химавто», Москва

Температура кипения 121 ºС

НЕ ГОРИТ

Аntifreeze G11 Pilot (зеленый)

ООО «Стрэкстэн», Пушкино

Температура кипения 79 ºС

ГОРИТ

Аntifreeze G12 Pilot (красный)

ООО «Стрэкстэн», Пушкино

Температура кипения 80 ºС

ГОРИТ

Antifreeze Sibiria (красный)

ООО «Дзержинский завод органического синтеза», Дзержинск

Температура кипения 103 ºС

НЕ ГОРИТ

Antifreeze G11 Sintec Euro

АО «Обнинскоргсинтез», Обнинск

Температура кипения 110 ºС

НЕ ГОРИТ

Antifreeze Starex (зеленый)

ООО «Нижнекамскнефтеоргсинтез», Нижнекамск

Температура кипения 86 ºС

ГОРИТ

Тосол Starex (синий)

ООО «Нижнекамскнефтеоргсинтез», Нижнекамск

Температура кипения 81 ºС

ГОРИТ

Антифриз UAZ G12

АО «Обнинскоргсинтез», Обнинск

Температура кипения 112 ºС

НЕ ГОРИТ

Аntifreeze G12 UNiX

ООО «ПКФ „СВ-ХИМ ПРО“, Дзержинск

Температура кипения 81 ºС

ГОРИТ

Тосол UNiX

ООО «ПКФ „СВ-ХИМ ПРО“, Дзержинск

Температура кипения 81 ºС

ГОРИТ

Антифриз Z42 (зеленый)

ООО «Автохимпроект», Москва

Температура кипения 109 ºС

НЕ ГОРИТ

ТЕРМИНОЛОГИЯ

В стародавние времена в радиаторы автомобилей заливали воду. С наступлением холодов ее разбавляли этиленгликолем; такой состав на морозе превращался в вязкую шугу с кристалликами льда, которая не угрожала порвать в клочья мотор и радиатор. Это и был первый антифриз (в переводе — незамерзайка).

Чугунным моторам и латунным радиаторам дремучих автомобилей подобная смесь не грозила коррозией. А вот в более современных двигателях горячий антифриз начал выгрызать куски металла. Поэтому химики создали новую охлаждающую жидкость. Первые три буквы ее названия взяли с таблички над дверью отдела: «Технология органического синтеза». Окончание «ол» позаимствовали из химической терминологии. Так появился «Тосол».

Название превратилось в имя нарицательное. Однако к сегодняшнему дню ситуация изменилась: этим именем начали называть любые охлаждающие жидкости для машин отечественного производства. «Тосол» и «антифриз» стали чуть ли не синонимами определений «плохой» и «хороший». К сожалению, такое разделение охлаждающих жидкостей поддержали все — от оптовиков и розничных торговцев до автомобилистов. В то, что сегодня называют тосолом, производители чаще всего добавляют присадки, обеспечивающие разве что минимальные антикоррозионные свойства. И это объяснимый ход: дешево и вполне достаточно для Жигулей. А вот чтó заливают в яркие и привлекательные канистры с надписями «Антифриз», мало кому известно. И тем более неизвестно, как оно отразится на здоровье современного двигателя дорогой иномарки.

Так что вывод традиционный: избежать неприятностей вам помогут экспертизы ЗР.

Осторожнее! Опасные охлаждающие жидкости — экспертиза ЗР

Вода не горит, а вот антифриз — запросто. Рассказываем и показываем, чем опасны охлаждающие жидкости, если в них вместо дорогостоящих компонентов намешана дешевая химия.

Осторожнее! Опасные охлаждающие жидкости — экспертиза ЗР

Антифризные гликопептиды: от изучения структуры и активности к современным подходам в химическом синтезе

Список журналов
Открытый выбор Спрингера
PMC5274654

Аминокислоты

Аминокислоты. 2017; 49(2): 209–222.

Опубликовано онлайн 2016 декабрь 2. DOI: 10.1007/S00726-016-2368-Z

, ¹, ¹, ¹ и ²

Автора информация Отказ от ответственности

Антифризные гликопептиды (AFGP) представляют собой класс биологических антифризов, обнаруженных преимущественно у арктических и антарктических видов рыб. Они обладают способностью регулировать зарождение льда и рост кристаллов льда, создавая тем самым жизнеспособные условия жизни при температурах ниже точки замерзания жидкостей организма. AFGP обычно состоят из 4–55 повторений трипептидной единицы Ala–Ala–Thr, что составляет O -гликозилированный по треониновым боковым цепям β-d-галактозил-(1 → 3)-α- N -ацетил-d-галактозамин. Благодаря своим интересным свойствам и высокой антифризной активности они имеют множество потенциальных применений, например, в пищевой промышленности и медицине. Текущие исследования направлены на понимание взаимосвязи между структурными предпочтениями и активностью AFGP, а также на разработку экономичных и эффективных способов синтеза этого класса молекул. Недавние вычислительные исследования в сочетании с экспериментальными результатами спектроскопии ЯМР и ТГц стали возможным прорывом в понимании механизма действия AFGP. В настоящее время в результате этих выводов фокус исследований смещается в сторону анализа поведения гидратной оболочки вокруг АВГП и влияния торможения водной динамики, вызванного АВГП, на рост кристаллов льда. В области органического синтеза аналогов AFGP большинство новых протоколов сосредоточено вокруг твердофазного синтеза пептидов, и предпринимаются многочисленные усилия для оптимизации этого подхода. В этом обзоре мы представляем современное состояние знаний о структуре и активности AFGP, а также о подходах к органическому синтезу этих молекул с акцентом на самые последние разработки.

Ключевые слова: Антифризные гликопептиды, AFGP, Связь структура-активность, Твердофазный синтез пептидов, Динамика гидратной оболочки, Терагерцовая спектроскопия . Эти уникальные соединения обладают способностью регулировать зарождение льда и рост кристаллов льда, тем самым создавая жизнеспособные условия при температурах ниже точки замерзания жидкостей организма. Антифризные гликопептиды обычно состоят из 4–55 трипептидных звеньев Ala–Ala–Thr, которые составляют O -гликозилированный по треониновым боковым цепям. Количество и тип AFGP в сыворотке крови полярных рыб зависят от температуры и глубины среды обитания (Fields and DeVries 2015).

Предполагается, что AFGP действуют посредством процесса адсорбции-ингибирования, в котором молекула AFGP необратимо связывается с поверхностью кристалла льда, что приводит к снижению температуры замерзания за счет эффекта Кельвина. Характерное изменение морфологии кристаллов со сферической на гексагонально-бипирамидальную происходит при связывании AFGPs со специфическими поверхностями кристаллов льда. AFGP также могут ингибировать рекристаллизацию льда, процесс созревания Оствальда, при котором более крупные кристаллы растут за счет более мелких.

Существует несколько возможных применений AFGP из-за их уникальных свойств. Эти применения включают использование в ледяных суспензиях и в пищевой промышленности (замороженные пищевые продукты, мороженое, холодная консервация фруктов и ягод), а также в биомедицинских целях для долговременной криоконсервации клеток и органов или тканей [напр. , об успешной криоконсервации спермы быков-буйволов Нили-Рави сообщили Qadeer et al. (2015)] и для криохирургии. Последние два применения можно считать наиболее интересными техническими применениями этих материалов.

Применение этих соединений в биомедицинских и промышленных целях требует значительных количеств AFGP в чистом виде и по разумной цене. Выделение AFGP из природных источников является дорогостоящим и трудоемким процессом. Поэтому необходимо разработать эффективный метод получения широкого спектра гомогенных и нативных AFGP.

Предыдущие крупные обзоры по этой теме (Ben, 2001; Harding et al., 2003) были сосредоточены на классификации, эволюционном происхождении и механизме действия AFGP, а также на ранних исследованиях структуры и функции, возможных приложениях и синтезе АФГП и их аналоги. Более поздняя публикация (Bang et al. 2013) предоставила всестороннее представление о синтезе AFGP и их множественных производных, а также отчет о результатах прикладных исследований. Дизайн новых типов ингибиторов рекристаллизации льда, включая гликопептиды, подробно обсуждается Balcerzak et al. (2014).

Этот обзор призван обобщить текущее состояние знаний вместе с тенденциями и подходами в исследованиях структуры и механизма действия AFGP, а также самые последние достижения в методах их синтеза, а также потенциальное применение этих методы для технических целей.

Чтобы выжить в условиях отрицательных температур, характерных для суровых условий арктических и антарктических морей, многие морские организмы выработали эволюционный способ выживания — экспрессию антифризов. AFGP предотвращают неконтролируемый рост льда в естественных условиях, искусственно понижая температуру замерзания ниже температуры окружающей морской воды, которая составляет примерно -1,8 °C.

Антифризные гликопептиды идентифицированы как основная фракция белка в сыворотке крови сайки и антарктических нототениоидов. Группа гликопептидов состоит, по крайней мере, из восьми структурно родственных молекул, которые выполняют одну и ту же функцию роста кристаллов льда и ингибирования рекристаллизации льда, но различаются последовательностью пептидов и длиной цепи. В типичном случае AFGP состоит из многократного повторения единиц Ala-Ala-Thr, где остаток треонина равен 9.0033 O -гликозилирован с дисахаридным фрагментом β-d-галактозил-(1 → 3)-α- N -ацетил-d-галактозамин (рис. ) и число повторов варьирует от 4 до 55. После идентификации AFGP у нототениоидов было введено дополнительное разделение на восемь подгрупп (AFGP1–8). Классификация основана на их молекулярной массе, о чем свидетельствует их относительная скорость миграции в электрофоретическом анализе (Feney 1974). В соответствии с этой схемой AFGP с четырьмя повторяющимися единицами и молекулярной массой 2,6 кДа обозначаются как AFGP8, тогда как AFGP с наивысшей молекулярной массой 33,7 кДа обозначаются как AFGP1. Характеристики AFGPs2–7 находятся между этими произвольными границами. Упрощенная версия этой классификации позволяет группировать AFGP на малые (AFGP6–8) и большие (AFGP1–5) (Harding et al. 2003).

Открыть в отдельном окне

Структура природного AFGP ( n = 4–55)

Хотя аминокислотная последовательность AFGP в целом может считаться консервативной, было обнаружено несколько вариаций, отклоняющихся от этой схемы. сообщается в литературе. Было показано, что в больших AFGP нототениоидов Ala иногда заменяется на Pro в некоторых повторяющихся мономерных звеньях (Lin et al., 1972; Geoghegan et al., 1980; Hew et al., 1981). Однако в некоторых AFGP, выделенных из арктической и североатлантической трески, остатки Thr заменены на Arg (Fletcher et al. 19).82; О’Грэйди и др. 1982 год; Берчем и др. 1986). Этот тип замены приводит к отсутствию гликозилирования в замещенных положениях. Дополнительные исследования, посвященные другим видам антарктических рыб и их вариантам AFGP, показали, что также могут быть обнаружены следы других аминокислот, в первую очередь Gly, Val и Leu (Wöhrmann 1996). В целом, AFGP можно рассматривать как консервативную группу молекул, характеризующихся низким аминокислотным разнообразием и умеренными размерными различиями.

Конформационные свойства AFGP преимущественно изучались с помощью спектроскопии кругового дихроизма (CD) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Недавние достижения в этой области включают внедрение более сложных аналитических методов, таких как атомно-силовая микроскопия (АСМ).

Первые отчеты об измерениях КД AFGP указывают на протяженную случайную спиральную структуру. Против этих результатов выступили Franks и Morris (1978), которые после серии исследований постулировали, что спектр КД AFGPs напоминает β-структуру по положению, величине и спектральной форме, но имеет противоположный знак, предполагая наличие необычного пептида. конформация. Основываясь на результатах ЯМР, группа предположила, что дисахарид подвергает гидрофильные фрагменты воздействию растворителя и что гидрофобные группы ориентированы по направлению к основной цепи пептида. Кроме того, из анализа спектров ЯМР они пришли к выводу, что при таком расположении остов может принять левостороннюю спиральную конформацию примерно с тремя остатками на виток в конфигурации, аналогичной спирали полипролина II (PPII). Этот вывод был подтвержден Mimura et al. (1992). В своих исследованиях они предположили, что между группой NHAc дисахарида и карбонильным кислородом треонина может существовать внутримолекулярная водородная связь. Это связывание привело бы к стабилизации структуры и способствовало бы формированию тройной левозакрученной спирали. Результаты экспериментов по КД в вакуумно-УФ-диапазоне, проведенных Бушем и соавт. (1981) предположили, что структура действительно похожа на тройную левую спираль. Группа постулировала, что влияние дисахарида на общий спектр можно считать незначительным, подразумевая, что состав основной цепи является фактором, ответственным за конформацию AFGP. В последующем исследовании Буш и Фини (1986) представил эксперименты 1D и 2D ЯМР для дальнейшего выяснения конформации AFGP. Они провели эксперименты ЯМР ¹ H и ¹³ C ЯМР при переменных температурах, а также измерения ядерного эффекта Оверхаузера (NOE). В случае низкомолекулярных AFGP результаты показали, что общая структура зависит от температуры. При более высоких температурах AFGP принимают конформацию гибкого клубка, но понижение температуры приводит к образованию тройной левой спирали PPII. Однако было определено, что AFGPs1-4 представляют собой гибкие стержни с низким структурным упорядочением. Рао и Буш (1987) попытались проверить гипотезу о том, что тройная левосторонняя спираль является в целом предпочтительной конформацией для AFGP. Используя эксперименты ЯМР и полуэмпирические вычислительные методы, они показали, что этот тип расположения является одной из конформаций с минимальной энергией. Однако они заявили, что эта конформация может не быть глобальной минимальной конформацией AFGP, потому что, по-видимому, существуют другие возможности пространственного распределения. Кроме того, их исследование показало, что разница в активности между большими и малыми AFGP, скорее всего, связана с различиями в длине цепи, а не самой конформацией. Модель тройной левой спирали также была поддержана Lane et al. (1998), которые провели ЯМР-исследование AFGP длиной 14 остатков, выделенного из антарктической трески. Результаты были уточнены методами молекулярного моделирования и показали, что фрагменты структуры приняли конформацию PPII.

Влияние переохлажденной среды на конформационное пространство AFGP было предметом исследования Цветковой с соавт. (2002). Используя эксперименты с твердотельным ЯМР в присутствии льда, дополненные инфракрасной спектроскопией с преобразованием Фурье (FTIR), они продемонстрировали, что AFGP претерпевают значительные конформационные изменения в ответ на изменения окружающей среды. Они показали, что в жидком состоянии существует большое количество возможных конформаций для AFGP, независимо от их молекулярной массы, с небольшими конформационными предпочтениями для конкретных подгрупп AFGP. При достижении переохлажденного состояния в присутствии льда степень молекулярного упорядочения AFGP сильно возрастает, что отражается в высоком проценте β-оборотов. Эти результаты показывают, что определенная температура и присутствие льда могут быть необходимы для того, чтобы AFGP приняли свою функциональную конформацию. Кроме того, результаты показывают, что конформация AFGPs должна быть определена в соответствующих условиях для выяснения структурно-функциональных отношений этой группы молекул.

Дополнительную информацию о поведении AFGP предоставили данные группы под руководством Lavalle et al. (2000). Группа изучала адсорбцию AFGP на гидрофильных силикатных поверхностях кремнезем-титан и мусковит-кремнезем. На поверхности мусковита-кремнезема гликопептиды адсорбировались случайным образом с размерами, прямо связанными с размерами отдельных молекул. В случае поверхности кремний-диоксид титана за первоначальным индивидуальным отложением последовала агрегация AFGP. Эти результаты свидетельствуют о том, что AFGP относительно гидрофильны, что подчеркивает важность дисахаридных фрагментов, поскольку большая часть молекулы состоит из строго гидрофобного ядра.

Чтобы лучше понять конформацию раствора AFGP и антифризную активность, Bouvet et al. (2006) проанализировали AFGP8 в водных растворах с помощью спектроскопии КД и динамического рассеяния света (DLS). Они продемонстрировали, что AFGP8 образует дискретные агрегаты, состоящие преимущественно из димеров, при концентрациях выше 20 мМ. Размер агрегатов увеличивался со временем. Результаты спектроскопии КД показали, что предпочтительна конформация случайного клубка. Однако α-спиральные и β-листовые структуры были обнаружены при комнатной температуре и более высоких концентрациях, что означает, что гликопептиды обладают высокой гибкостью в растворе. Буве и др. обнаружили, что снижение точки замерзания, вызванное агрегированным раствором, было намного более эффективным, чем для мономерных видов AFGP8, и предположили важность кооперативного механизма в отношении антифризной активности. В отчете впервые была продемонстрирована склонность к агрегации AFGP с более низкой молекулярной массой при более высоких концентрациях.

Дальнейшее исследование агрегации AFGP8 было проведено Younes-Metzler et al. (2007), которые исследовали рисунок поверхности AFGP8 методом испарения растворителя на поверхности слюды. Они продемонстрировали, что решетчатая структура с периодическими линиями была получена путем удаления растворителя из разбавленных белковых растворов. Средняя высота агрегата свидетельствовала о формировании монослоя. Эти наблюдения показывают, что при низких концентрациях AFGP8 существует в виде отдельных молекул в растворе. Наконец, следует отметить, что этот результат предполагает наличие 2D-агрегации, в отличие от 3D-агрегации, которая, как было показано, происходит при использовании более высоких концентраций пептида.

На чисто макроскопическом уровне AFGP эффективно связываются с поверхностью кристаллов льда (Ananthanarayanan 1989; Wilson 1993). Однако молекулярный механизм, ответственный за это явление, до сих пор плохо изучен и является предметом постоянных дискуссий. Однако механизм основан на адсорбции молекул пептида на поверхности льда (Фини и др. , 1991; Браун и др., 1985). Связывание AFGPs с поверхностью льда вызывает рост кристаллов в свободном пространстве между адсорбированными молекулами пептида, что приводит к искривлению поверхности кристаллов льда. Через некоторое время эта система достигает состояния, при котором присоединение молекул воды к выпуклой поверхности уже не является энергетически выгодным. В этот момент замедляется рост кристаллов льда и наблюдается неравновесное понижение температуры замерзания. Важно отметить, что температура плавления остается постоянной, а точка замерзания снижается. Такое поведение является результатом эффекта поверхностного натяжения (эффект Кельвина), который гласит, что кривизна поверхности ограничивает количество связей, которые могут возникнуть между любой данной молекулой воды на поверхности и ее соседями. Наблюдаемая разница между точками плавления и замерзания называется тепловым гистерезисом (рис. ). Способность эффективно генерировать тепловой гистерезис (TH) является важной особенностью, которая позволяет AFGP проявлять антифризную активность и иногда упоминается как TH-активность. Кроме того, для АФГП характерна способность ингибировать рекристаллизацию льда (активность ИРИ). Перекристаллизация льда — это процесс созревания Оствальда, при котором более крупные кристаллы растут за счет более мелких. При перекристаллизации общее количество кристаллов льда уменьшается, а средний размер кристаллов льда увеличивается, в то время как общее количество льда остается постоянным. Скорость этого процесса зависит преимущественно от константы диффузии воды между двумя соседними молекулами воды; однако в водных растворах, содержащих AFGP, скорость рекристаллизации льда снижается и может быть связана с концентрацией молекул антифриза (Budke et al. 2014).

Открыть в отдельном окне

Разрыв температурного гистерезиса является результатом эффекта Кельвина, вызванного введением в раствор AFGP

В литературе широко обсуждаются две гипотетические модели связывания AFGP. Обе модели постулируют необратимость процесса адсорбции пептидов на поверхности льда, но различаются определением специфических поверхностей кристаллов для связывания AFGP. Первая модель называется моделью пошагового закрепления или 3D-моделью (рис. а) и была представлена Раймондом и ДеВрисом (19).77). В этой модели AFGP препятствуют росту ледяной ступеньки, прикрепляясь к поверхности льда. Недостатком этой модели является то, что в ней предполагается, что рост кристалла льда происходит ступенчато, продвигаясь поперек плоскости, на которой адсорбированы АФГП. Вторая модель, обеспечивающая двумерное изображение (рис. б), была предложена Knight et al. (1991) и назван моделью матраса. В этой модели утверждается, что AFGP препятствуют росту кристаллов льда перпендикулярно поверхности льда. Молекулы АФГП, адсорбированные на поверхности кристаллов, напоминают штыри матраса.

Открыть в отдельном окне

Гипотетические механизмы торможения роста льда AFGP: модель ступенчатого закрепления ( a ) и матрацная модель ( b )

Необратимый характер связывания AFGP до сих пор недостаточно изучен, но это предполагает, что высокие уровни адсорбции должны наблюдаться при более низких концентрациях; однако нет сообщений, демонстрирующих такое поведение (Хью и Янг, 1992). Кроме того, было показано, что свободная энергия адсорбции близка к нулю, что неестественно, так как при необратимом связывании ожидаются большие, отрицательные значения (Холл и Липс 19).99). Эти наблюдения привели к формулированию нескольких других гипотез относительно механизма связывания (Hall and Lips, 1999; Osuga et al., 1978, 1980; Wen and Laursen, 1992). Однако общий принцип необратимого механизма, основанного на адсорбции, остается одним и тем же среди всех гипотез.

Другим предметом тщательного анализа механизма связывания AFGP является водородная связь. Широко распространено предположение, что прочное связывание, которое можно наблюдать между AFGPs и поверхностью льда, связано с образованием множественных водородных связей между полярными группами углеводных фрагментов гликопептидов и водой из решетки льда. Интересно, что после анализа адсорбции AFGP-7 и -8 на поверхности льда Knight et al. (1993) пришел к выводу, что вероятных моделей связывания водорода может быть недостаточно для усиления эффективности этого механизма. Первоначальный анализ возможных конфигураций связывания привел к выводу, что в лучшем случае только две гидроксильные группы в данном углеводном фрагменте могут участвовать в связывании водорода. Этот сценарий указывает на то, что AFGP8, содержащий четыре гликозилированных остатка, будет способен образовывать только восемь водородных связей с поверхностью кристалла льда (рис. а). Однако это противоречит экспериментальным результатам, указывая на то, что AFGP8 может необратимо связываться с поверхностью льда. Найт и др. (1993) предложил альтернативный механизм, основанный на совместной кристаллизации кристаллов льда с молекулой AFGP. Здесь гидроксильные группы дисахаридных звеньев непосредственно включены в поверхность кристалла льда, что позволяет образовывать три водородные связи для каждой из задействованных гидроксильных групп (рис. b). Если предположить, что ориентация AFGP допускает взаимодействие только между двумя гидроксильными группами на единицу дисахарида, общее количество водородных связей, образованных AFGP8, увеличивается с 8 до 24, что может обеспечивать необратимое связывание.

Открыть в отдельном окне

Гипотетические возможности образования водородных связей между AFGP и кристаллической решеткой льда

Некоторые исследователи ставят под сомнение значение водородных связей. Чао и его коллеги предположили, что энтропийные и энтальпийные эффекты, а также силы Ван-дер-Ваальса могут играть более важную роль, чем водородные связи, во взаимодействиях между биологическими соединениями антифриза и льдом (Чао и др. 19).97). Аналогичные результаты были предложены Haymet et al. (1998), подразумевая, что водородные связи могут быть не столь распространены, как роль гидрофобных эффектов, обусловленных высокогидрофобным пептидным ядром, которое способствует ориентации боковых цепей треонина таким образом, что их боковые цепи проецируются на поверхность пептида. Другие группы пытались оценить взаимосвязь между гибкостью боковой цепи и связыванием белков-антифризов (Gronwald et al., 1996; DeLuca et al. 19).98). Это привело к дальнейшим сложностям в выяснении механизма связывания, поскольку было продемонстрировано, что разные «биологические антифризные соединения» склонны связываться с разными поверхностями льда.

Теоретические методы также использовались для подтверждения механизма действия AFGP. Нгуен и др. (2002) изучали поведение пролинсодержащего гликопептида с использованием моделей на основе ЯМР и молекулярной динамики. Они предположили, что процесс взаимопревращения между несколькими минимальными структурами антифризных гликопептидов может действовать как тепловой резервуар, который локально замедляет скорость роста кристаллов льда. Однако теоретическое моделирование проводилось при стандартной температуре (300 К), что не дает полного представления о поведении антифризных гликопептидов в переохлажденной воде.

Определение взаимосвязи структура-активность AFGP было основной темой различных исследований. Как упоминалось ранее, длина гликопептидной цепи играет решающую роль в активности AFGP. Feeney and Yeh (1978) получили AFGP различной длины путем последующего субтилизинового гидролиза более крупных молекул. Они сообщили, что малые гликопептиды не проявляют антифризной активности. Это остается верным даже для гекса- и гептапептидов, которые уже содержат два гликозилированных остатка, и отражается в том факте, что AFGP8 сохраняет только ок. 30% активности AFGP1.

DeVries et al. подробно проанализировали влияние длины AFGP на одно из характерных свойств биологических соединений антифриза — тепловой гистерезис (Knight et al., 1984). Термический гистерезис представляет собой понижение точки замерзания и может быть определен путем измерения кинетической точки роста льда и последующего вычитания равновесной точки плавления раствора. Самые высокие значения теплового гистерезиса наблюдались для более крупных молекул (AFGPs1–5), тогда как более мелкие молекулы показали значительно худшие результаты.

Татибана и др. (2004) оценили структурные мотивы, которые имеют решающее значение для антифризной активности AFGP. Группа синтезировала аналоги AFGP, которые практически идентичны встречающимся в природе AFGP. Основываясь на структурных результатах спектроскопии КД и ЯМР, а также на исследованиях активности, они пришли к выводу, что антифризная активность AFGP сильно зависит от наличия спирали определенного порядка, подобной спирали PPII. Кроме того, они показали, что для полимерного AFGP требуются три ключевых мотива: N -ацетильная группа в положении С2 восстанавливающих гексозаминов, γ-метильная группа остатка треонина и α-конфигурация O -гликозидных связей между сахарами и полипептидной цепью. Наконец, их результаты показали, что антифризная функция сохраняется даже в случае димеров.

Гибсон и др. (2009) синтезировали серию структурно различных аналогов AFGP, содержащих либо пептидную, либо виниловую основу, для проверки их активности в отношении перекристаллизации роста льда и для определения частей AFGP, которые вносят вклад в антифризную активность. Их исследование показало, что только полимеры, содержащие гидроксильную группу в боковой цепи, могут ингибировать рост льда. Более того, они продемонстрировали, что изменения могут быть внесены как в основную цепь, так и в дисахаридные фрагменты при сохранении функции рекристаллизации льда. Это существенное изменение ранее обоснованной концепции, согласно которой изменения в нативной структуре приводят к потере активности.

Будке и др. (2009) сообщили об анализе созревания поликристаллического льда по Оствальду в водных растворах сахарозы. С использованием теории Лифшица, Слёзова и Вагнера (ЛСВ) проанализирована кинетика рекристаллизации льда при температурах от -6 до -10 °C и определена диффузионно-ограниченная константа скорости рекристаллизации льда. Внеся модификации в исходную теорию LSW для учета ингибирующих эффектов, Budke et al. количественно оценили эффективность перекристаллизации льда с использованием малых синтетических AFGP. Чувствительность была как минимум на два порядка выше, чем у других типичных методов измерения теплового гистерезиса.

Та же группа (Budke et al. 2014) недавно оценила эффективность IRI для группы из 39 соединений, включая антифризные белки (AFP), AFGP и аналоги AFGP. Они продемонстрировали, что нативные AFGP являются наиболее эффективными агентами IRI, тогда как антифризная активность сильно снижена для моносахаридных аналогов AFGP и аналогов AFGP с моносахаридными фрагментами, защищенными ацетилом. Кроме того, они проверили влияние различных аминокислотных замен в пептидном остове ацетилированных аналогов AFGP. Результаты показали, что однократная замена аланинового звена на пролин приводит к незначительному увеличению активности гликопептидов, а замена двух аланинов на два пролина приводит к полной потере функциональности. Однако модификация одного из пролинов в серин или глицин обеспечивает незначительное восстановление активности ИРИ. Примечательно, что диастереомеры AFGP лишены какой-либо активности (Nagel et al. 2012a).

Результаты Budke et al. упомянутые выше, были подтверждены недавней работой Olijve et al. (2016). Они сообщили об анализе активности IRI AFGP1–5 с использованием алгоритма кругового преобразования Хафа (CHT). Оценка данных экспериментов, проведенных в широком диапазоне концентраций, показала, что кинетика кристаллизации льда резко снижается при концентрациях выше 0,01 мкМ. Значение эффективной ингибирующей концентрации, полученное с использованием процедуры СГТ, было равно 0,001 мкМ.

О синтезе С-связанных аналогов галактозилсерина AFGP в качестве потенциальных ингибиторов перекристаллизации льда сообщили Liu and Ben (2005). В ходе исследования перекрестный метатезис олефинов и каталитическое асимметричное гидрирование были использованы для получения дивергентных аналогов AFGP, характеризующихся разным расстоянием между углеводными фрагментами и пептидным остовом. Группа продемонстрировала корреляцию между вышеупомянутым расстоянием и активностью ИРИ. Увеличение длины боковой цепи приводило к снижению активности ИРИ, тогда как наиболее мощным ингибитором был аналог с наименьшим расстоянием между углеводным фрагментом и пептидным остовом. Они указали, что это приводит к предположению, что рациональная разработка сильнодействующих ингибиторов рекристаллизации для медицинских, промышленных и коммерческих применений является очень ценной возможностью. Дальнейшие исследования in vitro (Liu et al. 2007) подтверждают это утверждение, поскольку они продемонстрировали, что функциональный C-связанный аналог AFGP, обладающий активностью IRI и лишенный теплового гистерезиса, не является цитотоксичным для клеток печени человека, в отличие от AFGP8. Анализируемый аналог подавлял активность каспаз-3 и -7, что свидетельствовало о его потенциальной эффективности в предотвращении холодового апоптоза.

В 2013 году группа под руководством (Trant et al. 2013) проанализировала взаимосвязь между структурой и активностью IRI C -связанного аналога AFGP. Они продемонстрировали, что активность IRI быстро снижается в связи с меньшей длиной пептида. Для наблюдения высокой активности IRI при концентрации 22 мМ требовалось как минимум три трипептидных повтора, тогда как добавление еще одной трипептидной единицы приводило к сильному ингибированию при концентрации 5,5 мкМ. Результаты подчеркнули важность влияния пептидного остова и количества трипептидных повторов на активность IRI. Кроме того, они доказали, что конъюгация различных длинных алкильных цепей с исходной молекулой приводит к увеличению активности IRI при низких концентрациях. Наблюдение указывает на то, что существует реальная возможность разработки очень мощных низкомолекулярных ингибиторов рекристаллизации льда.

Чехура и др. (2008) сообщили о синтезе C -связанных аналогов AFGP, включающих d-галактозу, d-глюкозу, d-маннозу и d-талозу, для исследования взаимосвязи между конфигурацией углеводов и активностью IRI. Результаты исследования показали, что совместимость углеводного фрагмента с трехмерной сетью водородных связей объемной воды обратно пропорциональна активности ИРИ. Кроме того, они представили доказательства того, что конфигурация гексозы в C -связанные аналоги AFGP имеют ключевое значение с точки зрения модуляции активности IRI. Их результаты показали, что совместимость углеводного фрагмента с сетью воды, связанной водородными связями, связана с гидратацией каждой C -связанной пиранозы. Изменение уровня гидратации приводит к изменению энергии, необходимой для переноса молекулы воды в решетку льда, и, как следствие, может приводить к торможению роста льда.

Взаимосвязь между гидратацией и активностью IRI C -связанные аналоги AFGP были дополнительно исследованы Tam et al. (2009) с использованием ЯМР-спектроскопии и моделирования молекулярной динамики. В одном из изученных случаев C -связанного аналога AFGP они наблюдали образование гидрофобного «кармана» между углеводной частью и остовом. Такая ориентация углевода оказалась весьма благоприятной с точки зрения взаимодействия с квазижидким слоем решетки льда и, скорее всего, повлияла на гидратную оболочку гликопептида, что привело к мощной активности ИРИ.

Отчет о влиянии динамики гидратации на механизм ингибирования AFGP был предоставлен Ebbinghaus et al. (2010). Следуя результатам экспериментов по мутагенезу, которые подразумевали уменьшение роли водородных связей как основного фактора ингибирования роста льда, они проанализировали действие AFGP с помощью терагерцовой спектроскопии. Эббингауз и др. показали, что антифризная активность напрямую связана с долгосрочной динамикой коллективной гидратации. В этой модели AFGP действуют как «переносчики» углеводов, чтобы максимизировать их гидратную оболочку. Вода из гидратной оболочки имеет пониженную температуру замерзания по сравнению с основной массой; следовательно, замораживание не способствует.

Предыдущие результаты стимулировали дальнейшие исследования гидратной оболочки биологических антифризов. Терагерцовая спектроскопия и моделирование молекулярной динамики являются мощными инструментами в этом процессе. Обширная статья, описывающая перспективы использования этих методов в области AFGP, была недавно представлена Конти Нибали и Хавенитом (2014). Авторы подчеркивают, что последние достижения в области ТГц-спектроскопии позволяют лучше понять роль гидратационной воды вблизи поверхности белка с точки зрения ее влияния на структуру, стабильность и динамику белка. Основываясь на данных, полученных из отчетов о антифризных белках и AFGP, авторы установили, что поглощение ТГц является чувствительным инструментом, который можно использовать для исследования незначительных изменений в динамике гидратации, вызванных растворенным веществом. Кроме того, они заявили, что динамическая связь терагерцовой динамики биомолекул вместе с динамикой их гидратной оболочки может привести к лучшему пониманию основных биомолекулярных механизмов. Они предложили «двухуровневую» модель, в которой способ действия является результатом короткодействующих и дальнодействующих взаимодействий (взаимодействия растворенного вещества и растворителя и динамика гетерогенной гидратации по отношению к функциональным участкам). Наконец, они упомянули пионерские исследования кинетического ТГц поглощения (KITA) как многообещающее направление для будущих исследований в этой области.

В этом направлении Krishnamoorthy et al. (2014) изучали локальную динамику воды вокруг AFGP в присутствии осмолитов с использованием моделирования атомистической молекулярной динамики. Анализируя характеристики водородных связей воды и времена диполярной релаксации, они показали сильное препятствие динамике воды вокруг молекулы AFGP. Их численные результаты подтвердили результаты, полученные Budke et al. , и показали важность полярных единиц, таких как дисахаридные фрагменты и треонин, в процессе ингибирования роста льда. Кроме того, они сообщили о значительном изменении динамики гидратации в присутствии осмолитов, таких как гидроксиэктоин и мочевина.

В другом исследовании Mallajosyula et al. (2014) оценивали дальнюю динамику воды в присутствии AFGP8 и синтетического AFGP4. Они выявили тесную взаимосвязь между геометрией гликопептида и антифризными свойствами. Они показали, что активность AFGP тесно связана с модуляцией сети водородных связей окружающего растворителя, что было продемонстрировано анализом функций радиального распределения, параметров тетраэдрического порядка и автокорреляционных функций водородных связей вода-вода. Маллайосюла показал, что образование водяных мостиков на поверхности сахаридных звеньев влияет на локальный тетраэдрический порядок молекул воды в первой сольватной оболочке. Этот эффект распространяется на оставшиеся сольватные оболочки при низких температурах, но, по-видимому, оказывает значительно меньшее влияние в более высоких температурных диапазонах. Это открытие предполагает, что эффект дальнего действия обычно возникает в упорядоченной водной среде, что еще раз подтверждает механизм ингибирования AFGP при низких температурах.

Другим фактором, на который обращали внимание в исследованиях взаимосвязи структуры и активности AFGP, является их близость к различным ледяным поверхностям. Раймонд и др. (1989) изучали предпочтения связывания AFGP разного размера. Они пришли к выводу, что при наличии более мелких AFGP рост льда преимущественно происходит вокруг оси с и по краям базисной плоскости. Напротив, когда были введены более крупные AFGP, кристаллы льда образовывали гексагональные ямки на базальной плоскости. Дальнейшие исследования, проведенные Найтом и ДеВрисом (1994) с целью определить предпочтения конкретных АФГП по отношению к определенным первичным призматическим плоскостям поверхности льда как по длине, так и по концентрации АФГП. Используя травление полушарий, группа продемонстрировала, что при высоких концентрациях более мелкие AFGP накапливаются в плоскости (1 0 1¯ 1). Это предпочтение может быть смещено за счет снижения концентрации, что приводит к накоплению АФГП на плоскости (4 1 5¯0). Более крупные AFGP имеют тенденцию накапливаться в плоскости (1 0 1¯ 1) независимо от концентрации.

Tsuda and Nishimura (1996) были первыми, кто синтезировал природный строительный блок трипептида с дисахаридом β-d-галактозил-(1 → 3)-α-d- N -ацетилгалактозамина. На первом этапе они получили мономер с выходом 17% из коммерчески доступной 1,3,4,6-тетра- O -ацетил-2-азидо-2-дезокси-α/β-d-галактопиранозы. Затем для полимеризации мономера применяли растворно-фазовый метод. В результате получается смесь полимеров с расчетной массой 6000–7300 Да ( n = 10–12).

Позднее Tachibana et al. (2002) сообщили об улучшенном синтезе нативных AFGP в фазе раствора. Аминокислотный строительный блок был заменен с Ala-Ala-Thr на Ala-Thr-Ala с целью уменьшения стерических затруднений сахаров во время активации концевых карбоксильных групп для полимеризации. Помещение треонина в середину трипептидной последовательности обеспечивало более высокие выходы полимеризации.

Синтез пептидов в растворе был заменен твердофазным синтезом пептидов (SPPS) для лучшего контроля последовательности и длины пептидов. О первых твердофазных подходах к синтезу аналогов AFGP сообщили Filira et al. (1990) и Мелдал и Дженсен (1990). Однако их аналоги представляли собой чрезвычайно упрощенные формы природных AFGP, лишенные терминальной галактозы и N -ацетильных групп. Ценг и др. (2001) сообщили о твердофазном синтезе природных AFGP в 2001 году. Первоначально была получена гликозилированная аминокислота с выходом 60%. Затем гликозилированный строительный блок был включен в пептид с помощью классического твердофазного подхода Fmoc. Конечный продукт, состоящий из 14 остатков, был получен с выходом 40%. В том же году Эниада и Бен (Eniade and Ben 2001) опубликовали полностью конвергентный твердофазный синтез C -связанные аналоги AFGP, содержащие моновалентные строительные блоки. C -связанные миметики AFGP в диапазоне от 1,6 до 3,0 кДа были получены с выходом 26–44%. Eniade (Eniade et al. 2001) предложил синтез двухвалентных строительных блоков, подходящих для синтеза C -связанных аналогов AFGP.

Синтез AFGP делится на две основные части. Первым шагом является подготовка строительного блока гликозилированного треонина. На следующем этапе различные аминокислоты соединяются с пептидной последовательностью посредством SPPS. Подготовка подходящего строительного блока имеет решающее значение в синтезе антифризных гликопептидов. Простой и высокоэффективный метод синтеза гликозилированного аминокислотного блока повысит эффективность всего процесса.

Нагель и др. (2011) продемонстрировали новый синтез строительного блока T-антигена Thr и его применение в SPPS с помощью микроволнового излучения AFGP (рис. ). Полученные структуры содержали природный дисахаридный фрагмент Т-антигена в повторяющемся мотиве Ala-Ala-Thr. Синтез гликозилированного строительного блока основан на прямом азидохлорировании 3-(галактозил)галакталя. Предлагаемый метод синтеза Fmoc-Thr с дисахаридом α-d-галактозил-(1 → 3)-β- N -ацетил-d-галактозамина, присоединенным к боковой цепи, требует меньшего количества стадий синтеза по сравнению с методом, описанным Ценгом. и другие. (2001) и представлял собой селективный, надежный и масштабируемый метод получения строительного блока.

Открыть в отдельном окне

Синтез строительного блока защищенного Т-антигена для SPPS, опубликованный Nagel et al. (2011)

Применение СФФС при получении различных гликопептидов имеет много преимуществ. С помощью этого метода можно получить относительно небольшие гликопептиды (примерно десять аминокислот в цепи) из-за плохой реакционной способности производных сахаров и аминокислот (Izumi et al. 2013).

В результате можно предположить, что обычный SPPS не подходит для синтеза более длинных AFGP. Однако синтез больших пептидов и белков возможен благодаря нативному химическому лигированию производных малых пептидов, используемых в качестве реагентов. Недавно Уилкинсон и соавт. провели конвергентный синтез гомогенных и макромолекулярных AFGP из промежуточного соединения додекагликопептида с использованием лигирования Ala-Cys с последующей десульфурацией. Используя эту стратегию, удалось получить гомогенные олигомеры AFGP, содержащие до 96 аминокислот в пептидной последовательности с выходом 52% после очистки ВЭЖХ (Wilkinson et al. 2012).

Другим подходом к повышению эффективности СФС является использование микроволнового излучения. Этот синтетический метод обеспечивает быстрый и крупномасштабный синтез нативных AFGP и их аналогов. Твердофазный синтез пептидов с микроволновым усилением (MW SPPS) представляет собой простой и эффективный метод получения монодисперсных антифризных гликопептидных олигомеров. Процедура остается такой же, как и для обычного SPPS, и состоит из двух шагов. Схема приготовления антифризных гликопептидов с использованием SPPS и MW SPPS представлена на рис. Этот подход позволяет быстро синтезировать гликопептиды, состоящие из 20–40 аминокислот, с хорошими выходами (Izumi et al. 2013).

Открыть в отдельном окне

Общий обзор подхода SPPS для синтеза AFGP; n = 1–5 (Izumi et al. 2013)

Наилучшие результаты в полуавтоматическом синтезе пептидов были достигнуты при использовании оптимизированной процедуры микроволнового облучения при максимальной температуре 40 °C и использовании 2-хлортритиловой смолы, содержащей Fmoc–Ala–OH (Nagel et al. 2012b). Приготовление AFGP в этих условиях привело к сокращению времени одной связи с 3 часов до 45 минут (Heggemann et al. 2010). Другие авторы рекомендовали для процесса более высокую температуру, а именно 50 °C (2,45 ГГц) (Изуми и др., 2013; Мацусита и др., 2005). HATU и HOAt обычно используются для обеспечения эффективного связывания сильно гликозилированных аминокислотных строительных блоков.

Трипептидное повторяющееся звено AFGP можно рассматривать как мономер, в то время как реагенты связывания пептидов считаются агентами полимеризации. ван дер Вал и др. (2014) опубликовали синтез неогликопептидных олигомеров. Чтобы упростить полимеризацию и повысить совместимость с большим количеством функциональных групп, в этом подходе использовалась полимеризация циклоприсоединения ортогональных азид-алкинов, катализируемая медью (CuAAC) (van der Wal et al. 2014).

Многие исследования были посвящены синтетическим аналогам AFGP. Производные могут содержать O -связанная или N -связанная, например, триазол-связанная, группа соединений (Miller et al. 2009; Norgren et al. 2009; Capicciotti et al. 2011; Ahn et al. 2012a, b) и C -связанный (Ben et al. 1999; Eniade et al. 2001; Czechura et al. 2008; Tam et al. 2009; Leclere et al. 2011; Capicciotti et al. 2011), моно- и дисахариды (рис.) . Обратите внимание, что гликопептиды, содержащие моносахарид N -ацетилгалактозамин, могут эффективно ингибировать перекристаллизацию льда, даже несмотря на то, что моносахарид менее структурно сложен и его легче получить (van der Wal et al. 2014).

Открыть в отдельном окне

Аналоги AFGP, синтезированные различными исследовательскими группами

MW SPPS также является удобным методом получения аналогов AFGP, содержащих вариации последовательностей, состоящие из остатков Ser, Gly и Pro (Heggemann et al. 2010), как а также другие строительные блоки, такие как замещенный моносахаридом Hyp (Nagel et al. 2012b). Корсилиус и др. (2013) разработали пептиды и гликопептиды, содержащие остатки Hyp. Они получили различные додекапептиды, содержащие остатки Hyp или повторяющуюся пептидную последовательность Ala-Hyp-Ala с α-9 или без нее.0033 O -связанный N -ацетилгалактозамин и α- O -связанный галактозил-β-(1 → 3)- N -ацетилгалактозамин, присоединенный к пептидному остову. Интересно, что негликозилированная повторяющаяся последовательность Ala-Hyp-Ala демонстрирует значительный тепловой гистерезис и способность изменять форму кристалла льда, что позволяет сделать вывод, что она может связываться с поверхностью льда (Corcilius et al. 2013).

Также возможно получение циклических гликопептидов и гликопептоидов с использованием стандартного твердофазного синтеза на основе Fmoc (Ahn et al. 2012a, b) или однореакторной контролируемой циклизацией предварительно сформированных 6–9- и 12 пептидов. Полученные циклические соединения не образовывали какой-либо специфически упорядоченной вторичной структуры, и неожиданно циклический AFGP показал способность ингибировать рост льда, образуя гексагонально-бипирамидальные кристаллы льда (Hachisu et al. 2009).

AFGPs продолжают вызывать большой интерес из-за их антифризной функции. Однако наше нынешнее состояние знаний о структурных предпочтениях и способах действия этих антифризов все еще неубедительно. Они проявляют различные конформационные предпочтения в зависимости от веса молекулы, а также от температуры. Анализ влияния их структуры на антифризную функцию требует сложных методологий и протоколов, ни один из которых не дал четких результатов. Следовательно, определение механизма их действия на молекулярном уровне еще предстоит выполнить и подтвердить. К счастью, передовые методы, такие как АСМ, могут позволить лучше понять явления, происходящие при торможении роста льда. Кроме того, последние достижения вычислительной химии в области молекулярной динамики и квантово-химических расчетов открывают возможности для дополнительного теоретического анализа этих процессов. Эти подходы могут устранить препятствия, которые присутствовали в предыдущих подходах, и позволить внедрить AFGP в промышленные приложения.

Недавние успехи в синтезе AFGP и их аналогов показывают, что SPPS с помощью микроволнового излучения является отличным инструментом для получения сильно гликозилированных пептидов. Время одного сочетания сокращается, а чистота и выход сырых продуктов улучшаются. С помощью этого метода могут быть получены пептиды, состоящие из различного количества повторяющихся единиц и различной степени ацетилирования (Heggemann et al. 2010). Твердофазный синтез пептидов с помощью микроволнового излучения является универсальным методом быстрого и крупномасштабного получения AFGPs с точно определенной длиной и последовательностью (Izumi et al. 2013). Использование микроволнового излучения заметно повышает эффективность всех реакций сочетания и улучшает качество сырых продуктов (Мацусита и др., 2005).

Однако использование СВЧ технологии сопряжено с некоторыми проблемами, такими как рацемизация, использование в избытке дорогостоящих реагентов и необходимость поддержания оптимальных условий синтеза (например, как повышение температуры, так и ограничение времени СВЧ облучение во время циклов не приводило к ускорению реакции). Было показано, что неправильные условия реакции вызывают массовое разложение и приводят к дегликозилированию пептида (Heggemann et al. 2010). К сожалению, не существует крупномасштабного метода синтеза антифризных гликопептидов для промышленных целей. Все известные передовые методы являются дорогостоящими и трудоемкими, и выполняются в небольших масштабах. Еще одним ограничивающим фактором является использование опасных связующих реагентов. Из-за разнообразия возможных применений этих материалов жизненно важно определить эффективный метод синтеза AFGP. Одним из подходов может быть ферментативное гликозилирование пептидной цепи, полученной с помощью SPPS. Этот метод в основном исключит проблематичный синтез строительного блока Thr и сократит использование растворителей и химикатов, поместив его под знамя зеленой химии.

Обратите внимание, что последние исследования сосредоточены на приготовлении упрощенных форм AFGP при сохранении антифризной активности. Исследования упрощенных аналогов AFGP могут объяснить точный механизм действия этих соединений. Кроме того, нетоксичные и структурно менее сложные аналоги АФГП, которые можно получить более простым и эффективным способом, открывают возможность применения этих материалов в пищевой промышленности и биомедицине.

Авторы признательны за поддержку DAAD (Проект 57063993), Вроцлавский центр биотехнологии, Ведущий национальный исследовательский центр (KNOW) на 2014-2018 годы и Фонд Генриха Герца.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Этическое одобрение

Статья не содержит и не ссылается на какие-либо исследования с участием людей или животных, проведенные кем-либо из авторов.

Исправления к этой статье доступны по адресу http://dx.doi.org/10.1007/s00726-017-2381-x.

Рафал Латайка, тел.: +48 71 320 24 63, электронная почта: lp.ude.rwp@akjatal.lafar.

Норберт Севальд, тел.: +49 521 106 2051, электронная почта: ed.dlefeleib-inu@dlawes.trebron.

Ан М., Муруган Р.Н., Шин С.И., Ким Э. , Ли Дж.Х., Ким Х.Дж., Банг Дж.К. Синтез циклического антифризного гликопептида и гликопептидов и их ингибирующая активность в отношении перекристаллизации льда. Bull Korean Chem Soc. 2012;33:3565–3570. doi: 10.5012/bkcs.2012.33.11.3565. [CrossRef] [Google Scholar]
Ан М., Муруган Р.Н., Шин С.Ю., Ким Х.Дж., Банг Дж.К. Производные позиционного сканирования на основе пептоидов: выявление оптимального остатка, необходимого для активности ингибирования рекристаллизации льда, для каждого положения в AFGP. Bull Korean Chem Soc. 2012;33:3931–3932. doi: 10.5012/bkcs.2012.33.12.3931. [CrossRef] [Google Scholar]
Ananthanarayanan VS. Белки-антифризы: структурное разнообразие и механизм действия. Life Chem Rep. 1989; 7:1–32. [Google Scholar]
Balcerzak AK, Capicciotti CJ, Briard JG, Ben RN. Конструирование ингибиторов рекристаллизации льда: от антифризов (глико)протеинов до малых молекул. RCS Adv. 2014;4:42682–42696. [Google Scholar]
Bang JK, Lee JH, Murugan RN, Lee SG, Do H, Koh HY, Shim HE, Kim HC, Kim HJ. Антифризные пептиды и гликопептиды и их производные: потенциальное использование в биотехнологии. Мар Наркотики. 2013;11:2013–2041. дои: 10.3390/md11062013. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Ben RN. Антифризные гликопротеины – предотвращают образование льда. ХимБиоХим. 2001; 2: 161–166. doi: 10.1002/1439-7633(20010302)2:3<161::AID-CBIC161>3.0.CO;2-F. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Ben RN, Eniade AA, Hauer L. Синтез C -связанного антифризного гликопротеина (AFGP): зонды для исследования механизма действия. Орг. лат. 1999; 1: 1759–1762. doi: 10.1021/ol9+. [Перекрестная ссылка] [Академия Google]
Буве В.Р., Лорелло Г.Р., Бен Р.Н. Агрегация антифризной гликопротеиновой фракции 8 и ее влияние на антифризную активность. Биомакромолекулы. 2006; 7: 565–571. doi: 10.1021/bm050605t. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Brown RA, Yeh Y, Burcham TS, Feeney RE. Прямые доказательства адсорбции гликопротеина антифриза на поверхности льда. Биополимеры. 1985; 24:1265–1270. doi: 10.1002/bip.360240713. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Budke C, Heggemann C, Koch M, Sewald N, Koop T. Кинетика рекристаллизации льда в присутствии синтетических аналогов гликопротеина антифриза с использованием теории LSW. J Phys Chem B. 2009;113:2865–2873. doi: 10.1021/jp805726e. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Budke C, Dreyer A, Jeager J, Gimpel K, Berkmeister T, Bonin AS, Nagel L, Plattner C, DeVries AL, Sewald N, Koop T. Количественная классификация эффективности льда агенты, ингибирующие рекристаллизацию. Рост кристаллов Des. 2014; 14:4285–4294. doi: 10.1021/cg5003308. [CrossRef] [Google Scholar]
Burcham TS, Osuga DT, Rao BN, Bush CA, Feeney RE. Очистка и первичные последовательности основных аргининсодержащих антифризных гликопептидов рыбы Элегин изящный . Дж. Биол. Хим. 1986; 261: 6384–6389. [PubMed] [Google Scholar]
Bush CA, Feeney RE. Конформация повторяющейся единицы гликопептида антифризного гликопротеина полярных рыб, определенная по полностью назначенному спектру ЯМР. Int J Pept Protein Res. 1986; 28: 386–397. doi: 10.1111/j.1399-3011.1986.tb03270.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Bush CA, Feeney RE, Osuga DT, Ralapati S, Yeh Y. Антифризный гликопротеин. Конформационная модель, основанная на данных вакуумного ультрафиолетового кругового дихроизма. Int J Pept Protein Res. 1981;17:125–129. doi: 10.1111/j.1399-3011.1981.tb01975.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Capicciotti CJ, Trant JF, Leclere M, Ben RN. Синтез C -связанных триазолсодержащих аналогов AFGP и их способность ингибировать рекристаллизацию льда. Биоконьюг Хим. 2011;22:605–616. doi: 10.1021/bc100394k. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Chao H, Houston ME, Hodges RS, Kay CM, Sykes BD, Loewen MC, Davies PL, Sönnischen FD. Уменьшение роли водородных связей в связывании белка антифриза со льдом. Биохимия. 1997;36:14652–14660. doi: 10.1021/bi970817d. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Конти Нибали В., Хавенит М. Новое понимание роли воды в биологических функциях: изучение сольватированных биомолекул с использованием терагерцовой абсорбционной спектроскопии в сочетании с моделированием молекулярной динамики. J Am Chem Soc. 2014;136:12800–12807. doi: 10.1021/ja504441h. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Corcilius L, Santhakumar G, Stone RS, Capicciotti CJ, Joseph S, Matthews JM, Ben RN, Payne RJ. Синтез пептидов и гликопептидов со спиральной топологией полипролина II в качестве потенциальных молекул антифриза. Биоорг Мед Хим. 2013;21:3569–3581. doi: 10.1016/j.bmc.2013.02.025. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Чехура П., Тэм Р.Ю., Димитриевич Э., Мерфи А.В., Бен Р.Н. Важность гидратации для ингибирования рекристаллизации льда с помощью C -связанных антифризных гликопротеинов. J Am Chem Soc. 2008; 130:2928–2929. doi: 10.1021/ja7103262. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
DeLuca CI, Comley R, Davies PL. Белки-антифризы независимо связываются со льдом. Биофиз Дж. 1998; 74: 1502–1508. дои: 10.1016/S0006-3495(98)77862-2. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Ebbinghaus S, Meister K, Born B, DeVries AL, Gruebele M, Havenith M. Антифризная гликопротеиновая активность коррелирует с долгосрочной динамикой белок-вода. J Am Chem Soc. 2010;132:12210–12211. дои: 10.1021/ja1051632. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Eniade A, Ben RN. Полностью конвергентный твердофазный синтез аналогов гликопротеина антифриза. Биомакромолекулы. 2001; 2: 557–561. doi: 10.1021/bm0155120. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Эниада А., Мерфи А.В., Ландро Г., Бен Р.Н. Общий синтез структурно различных строительных блоков для получения аналогов C -связанных антифризных гликопротеинов. Биоконьюг Хим. 2001; 12: 817–823. doi: 10.1021/bc0155059. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Feeney RE. Биологический антифриз. Am Sci. 1974; 62: 712–719. [PubMed] [Google Scholar]
Feeney RE, Yeh Y. Белки-антифризы из крови рыб. Adv Protein Chem. 1978; 32: 191–282. doi: 10.1016/S0065-3233(08)60576-8. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Feeney RE, Fink WH, Hallet J, Harrison K, Osuga DT, Vesenka JP, Yeh Y. Исследования дифференциального сродства антифризного гликопротеина к монокристаллическому льду. J Рост кристаллов. 1991; 113:417–429. doi: 10.1016/0022-0248(91)-H. [CrossRef] [Google Scholar]
Fields LG, DeVries AL. Изменение антифризной активности сыворотки крови антарктических рыб Trematomus в зависимости от температуры и глубины среды обитания. Comp Biochem Physiol A Mol Integr Physiol. 2015; 185:43–50. doi: 10.1016/j.cbpa.2015.03.006. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Filira F, Biondi L, Scolaro B, Foffani MT, Mammi S, Peggion E, Rocchi R. Твердофазный синтез и конформация последовательных гликозилированных политрипептидных последовательностей, связанных с антифризными гликопротеинами. Int J Биол Макромоль. 1990; 12:41–49. doi: 10.1016/0141-8130(90)
-T. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Fletcher GL, Hew CL, Joshi SB. Выделение и характеристика антифризных гликопротеинов морозной рыбы, Microgadus tomcod . Джан Джей Зул. 1982; 60: 348–355. дои: 10.1139/z82-046. [CrossRef] [Google Scholar]
Фрэнкс Ф., Моррис Э.Р. Гликопротеины крови антарктических рыб. Возможное конформационное происхождение антифризной активности. Биохим Биофиз Акта. 1978; 540: 346–356. doi: 10.1016/0304-4165(78)
-4. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Геогеган К.Ф., Осуга Д.Т., Ахмед А.И., Йе И., Фини Р.Е. Антифризные гликопротеины полярных рыб. Структурные требования для функции гликопептида 8. J Biol Chem. 1980; 255: 663–667. [PubMed] [Академия Google]
Гибсон М.И., Баркер К.А., Испания С.Г., Альбертин Л., Кэмерон Н.Р. Ингибирование роста кристаллов льда синтетическими гликополимерами: последствия для рационального дизайна имитаторов антифриза гликопротеина. Биомакромолекулы. 2009; 10: 328–333. doi: 10.1021/bm801069x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Gronwald W, Chao H, Reddy DV, Davies PL, Sykes BD, Sönnischen FD. ЯМР-характеристика гибкости боковой цепи и структуры основной цепи антифризного белка типа I при температуре, близкой к температуре замерзания. Биохимия. 1996;35:16698–16704. doi: 10.1021/bi961934w. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Hachisu M, Hinou H, Takamichi M, Tsuda S, Koshida S, Nishimura S. Однореакторный синтез циклических антифризных гликопептидов. хим. коммун. 2009; 13:1641–1643. doi: 10.1039/b815917c. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Hall DG, Lips A. Феноменология и механизм действия антифризных пептидов. Ленгмюр. 1999; 15:1905–1912. doi: 10.1021/la980657m. [CrossRef] [Google Scholar]
Harding MM, Anderberg PI, Haymet AD. Гликопротеины-«антифризы» полярных рыб. Евр Дж Биохим. 2003; 270:1381–139.2. doi: 10.1046/j.1432-1033.2003.03488.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Haymet AD, Ward LG, Harding MM, Knight CA. Валин замещенный «антифризом» зимней камбалы: сохранение гистерезиса нарастания льда. ФЭБС лат. 1998; 430:301–306. doi: 10.1016/S0014-5793(98)00652-8. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Heggemann C, Budke C, Schomburg B, Majer Z, Wissbrock M, Koop T, Sewald N. Аналоги гликопептидов антифриза: усиленный микроволновым излучением синтез и функциональные исследования. Аминокислоты. 2010; 38: 213–222. doi: 10.1007/s00726-008-0229-0. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Hew CL, Yang DS. Взаимодействие белков со льдом. Евр Дж Биохим. 1992; 203:33–42. doi: 10.1111/j.1432-1033.1992.tb19824.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Хью С.Л., Слотер Д., Флетчер Г.Л., Джоши С.Б. Антифризные гликопротеины в плазме ньюфаундлендской атлантической трески ( Gadus morhua ) Can J Zool. 1981; 59: 2186–2192. дои: 10.1139/z81-296. [CrossRef] [Google Scholar]
Изуми Р., Мацусита Т., Фуджитани Н., Наручи К., Симидзу Х., Цуда С., Хиноу Х., Нисимура С. Твердофазный синтез антифризных гликопептидов с помощью микроволнового излучения. Химия. 2013;19: 3913–3920. doi: 10.1002/chem.201203731. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Knight CA, DeVries AL. Влияние полимерного неравновесного «антифриза» на рост льда из воды. J Рост кристаллов. 1994; 143:301–310. doi: 10.1016/0022-0248(94)
-X. [CrossRef] [Google Scholar]
Knight CA, DeVries AL, Oolman LD. Рыбный антифризный белок и замораживание и перекристаллизация льда. Природа. 1984; 308: 295–296. doi: 10.1038/308295a0. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Knight CA, Cheng CC, DeVries AL. Адсорбция альфа-спиральных антифризных пептидов на специфических плоскостях поверхности кристаллов льда. Биофиз Дж. 1991; 59: 409–418. doi: 10.1016/S0006-3495(91)82234-2. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Knight CA, Driggers E, DeVries AL. Адсорбция на льду антифризных гликопептидов рыб 7 и 8. Biophys J. 1993;64:252–259. doi: 10.1016/S0006-3495(93)81361-4. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Кришнамурти А.Н., Холм С., Смьятек Дж. Локальная динамика воды вокруг остатков антифриза в присутствии осмолитов: важность гидроксильных и дисахаридных групп. J Phys Chem B. 2014;118:11613–11621. doi: 10. 1021/jp507062r. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Лейн А.Н., Хейс Л.М., Фини Р.Е., Кроу Л.М., Кроу Д.Х. Конформационные и динамические свойства антифризного гликопептида из 14 остатков антарктической трески. Белковая наука. 1998; 7: 1555–1563. doi: 10.1002/pro.5560070709. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Lavalle P, DeVries AL, Cheng CC, Scheuring S, Ramsden JJ. Непосредственное наблюдение постадсорбционной агрегации антифризных гликопротеинов на силикатах. Ленгмюр. 2000;16:5785–5789. doi: 10.1021/la9916934. [Перекрестная ссылка] [Академия Google]
Леклер М., Квок Б.К., Ву Л.К., Аллан Д.С., Бен Р.Н. C -связанные аналоги антифризного гликопротеина (C-AFGP) в качестве новых криопротекторов. Биоконьюг Хим. 2011; 22:1804–1810. doi: 10.1021/bc2001837. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Lin Y, Duman JG, DeVries AL. Изучение структуры и активности низкомолекулярных гликопротеинов антарктической рыбы. Biochem Biophys Res Commun. 1972; 46: 87–92. doi: 10.1016/0006-291X(72)
-X. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Лю С., Бен Р.Н. Аналоги С-связанного галактозилсерина AFGP в качестве мощных ингибиторов перекристаллизации. Орг. лат. 2005; 7: 2385–2388. doi: 10.1021/ol050677x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Liu S, Wang W, Ev Moos, Jackman J, Mealing G, Monette R, Ben RN. Исследования in vitro антифризного гликопротеина (AFGP) и C-связанного аналога AFGP. Биомакромолекулы. 2007; 8: 1456–1462. doi: 10.1021/bm061044o. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Mallajosyula SS, Vanommeslaeghe K, MacKerell AD., Jr Возмущение дальней динамики воды как механизм антифризной активности антифризного гликопротеина. J Phys Chem B. 2014; 118:11696–11706. doi: 10.1021/jp508128d. [Статья бесплатно PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Matsushita T, Hinou H, Kurogochi M, Shimizu H, Nishimura S. Быстрый синтез гликопептидов в твердой фазе с помощью микроволнового излучения. Орг. лат. 2005; 7: 877–880. doi: 10.1021/ol0474352. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Meldal M, Jensen KJ (1990) Пентафторфениловые эфиры для временной защиты α-карбоксигруппы в твердофазном синтезе гликопептидов. J Chem Soc Chem Commun:483–485
Миллер Н., Уильямс Г.М., Бримбл М.А. Синтез антифризных неогликопептидов рыб с использованием микроволн «щелчковой химии» Org Lett. 2009;11:2409–2412. doi: 10.1021/ol
36. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Mimura Y, Yamamoto Y, Inoue Y, Chûjô R. ЯМР-исследование взаимодействия между сахаром и пептидными фрагментами в модельных гликопептидах муцинового типа. Int J Биол Макромоль. 1992; 14: 242–248. doi: 10.1016/S0141-8130(05)80036-4. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Nagel L, Plattner C, Budke C, Majer Z, DeVries AL, Berkemeier T, Koop T, Sewald N. Синтез и характеристика природных и модифицированных антифризных гликопептидов: гликозилированные фолдамеры. Аминокислоты. 2011;41:719–732. doi: 10.1007/s00726-011-0937-8. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Nagel L, Budke C, Dreyer A, Koop T, Sewald N. Антифризные гликопептидные диастереомеры. Beilstein J Org Chem. 2012; 8: 1657–1667. doi: 10.3762/bjoc.8.190. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Nagel L, Budke C, Erdmann RS, Dreyer A, Wennemers H, Koop T, Sewald N. Влияние последовательных модификаций и вариаций углеводов в синтетических аналогах AFGP на Конформация и антифризная активность. Химия. 2012;18:12783–12793. doi: 10.1002/chem.201202119. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Nguyen DH, Colvin ME, Yeh Y, Feeney RE, Fink WH. Динамика, структура и конформационная свободная энергия пролинсодержащего антифризного гликопротеина. Биофиз Дж. 2002; 82: 2892–2905. doi: 10.1016/S0006-3495(02)75630-0. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Norgren AS, Budke C, Majer Z, Heggemann C, Koop T, Sewald N. Щелчок-гликоконъюгация пептоидов на смоле. Синтез (Штутт) 2009; 3: 488–49. 4. [Google Scholar]
О’Грэйди С.М., Шраг Д.Д., Рэймонд Д.А., ДеВрис А.Л. Сравнение антифризных гликопептидов арктических и антарктических рыб. Джей Эксп Зоол. 1982; 224: 177–185. doi: 10.1002/jez.1402240207. [CrossRef] [Google Scholar]
Olijve LLC, Oude Vrielink AS, Voets IK. Простой и количественный метод оценки кинетики рекристаллизации льда с использованием кругового алгоритма преобразования Хафа. Рост кристаллов Des. 2016;16:4190–4195. doi: 10.1021/acs.cgd.5b01637. [Перекрестная ссылка] [Академия Google]
Osuga DT, Ward FC, Yeh Y, Feeney RE. Кооперативное функционирование антифризных гликопротеинов. Дж. Биол. Хим. 1978; 253:6669–6672. [PubMed] [Google Scholar]
Osuga DT, Feeney RE, Yeh Y, Hew CL. Кофункциональная активность двух разных белков-антифризов: гликопротеина-антифриза полярной рыбы и негликопротеина ньюфаундлендской рыбы. Comp Biochem Physiol B. 1980;65:403–406. [Google Scholar]
Кадир С., Хан М.А., Ансари М.С., Ракха Б.А., Эджаз Р. , Икбал Р., Юнис М., Улла Н., ДеВрис А.Л., Ахтер С. Эффективность антифризных гликопротеинов для криоконсервации Нили-Рави ( Bubalus bubalis ) сперма быка буйвола. Anim Reprod Sci. 2015; 157:56–62. doi: 10.1016/j.anireprosci.2015.03.015. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Rao BN, Bush CA. Сравнение с помощью ¹ Н-ЯМР-спектроскопии конформации антифризного гликопептида полярной трески с молекулярной массой 2600 дальтон и высокомолекулярного антифризного гликопротеина. Биополимеры. 1987; 26: 1227–1244. doi: 10.1002/bip.360260803. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Raymond JA, DeVries AL. Адсорбционное торможение как механизм морозоустойчивости полярных рыб. ПНАС. 1977;74:2589–2593. doi: 10.1073/pnas.74.6.2589. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Raymond JA, Wilson P, DeVries AL. Торможение роста небазальных плоскостей во льду антифризами рыб. ПНАС. 1989; 86: 881–885. doi: 10.1073/pnas.86.3.881. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Tachibana Y, Matsubara N, Nakajima F, Tsuda T, Tsuda S, Monde K, Nishimura S. Эффективный и универсальный синтез миметиков муциноподобного гликопротеина. Тетраэдр. 2002;58:10213–10224. дои: 10.1016/S0040-4020(02)01359-5. [CrossRef] [Google Scholar]
Tachibana Y, Fletcher GL, Fujitani N, Tsuda S, Monde K, Nishimura S. Антифризные гликопротеины: выяснение структурных мотивов, которые необходимы для антифризной активности. Angew Chem Int Ed Engl. 2004; 43: 856–862. doi: 10.1002/anie.200353110. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Tam RY, Rowley CN, Petrov I, Zhang T, Afagh NA, Woo TK, Ben RN. Конформация раствора C -связанных аналогов гликопротеина антифриза и модуляция рекристаллизации льда. J Am Chem Soc. 2009 г.;131:15745–15753. doi: 10.1021/ja^{9a. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]}
Trant JF, Biggs RA, Capicciotti CJ, Ben RN. Разработка высокоактивных низкомолекулярных ингибиторов перекристаллизации льда на основе С-связанных аналогов гликопротеина антифриза. RCS Adv. 2013;3:26005–26009. [Google Scholar]
Ценг П. Х., Цзяанг В.Т., Чанг М.Ю., Чен С.Т. Легкий твердофазный синтез антифризного гликопротеина. Химия. 2001; 7: 585–590. doi: 10.1002/1521-3765(20010202)7:3<585::AID-CHEM585>3.0.CO;2-6. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Tsuda T, Nishimura S (1996) Синтез аналога антифриза гликопротеина: эффективное получение последовательных гликопептидных полимеров. Chem Commun:2779–2780
Цветкова Н.М., Филлипс Б.Л., Кришнан В.В., Фини Р.Е., Финк В.Х., Кроу Дж.Х., Рисбуд С.Х., Таблин Ф., Йе Ю. Динамика антифризных гликопротеинов в присутствии льда. Биофиз Дж. 2002; 82: 464–473. doi: 10.1016/S0006-3495(02)75411-8. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
van der Wal S, Capicciotti CJ, Rontogianni S, Ben RN, Liskamp RM. Синтез и оценка линейных CuAAC-олигомеризованных антифризных неогликопептидов. Медхимком. 2014;5:1159–1165. doi: 10.1039/C4MD00013G. [CrossRef] [Google Scholar]
Wen D, Laursen RA. Модель связывания антифризного полипептида со льдом. Биофиз Дж. 1992; 63: 1659–1662. doi: 10.1016/S0006-3495(92)81750-2. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Wilkinson BL, Stone RS, Capicciotti CJ, Thaysen-Andersen M, Matthews JM, Packer NH, Ben RN, Payne RJ. Полный синтез гомогенных антифризных гликопептидов и гликопротеинов. Angew Chem Int Ed Engl. 2012;51:3606–3610. doi: 10.1002/anie.201108682. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
Уилсон П.В. Объяснение теплового гистерезиса эффектом Кельвина. Крио Летт. 1993; 14:31–36. [Google Scholar]
Wöhrmann AP. Антифризные гликопептиды и пептиды антарктических видов рыб морей Уэдделла и Лазарева. Европарламент. 1996; 130:47–59. doi: 10.3354/meps130047. [CrossRef] [Google Scholar]
Younes-Metzler O, Ben RN, Giorgi JB. Формирование структуры антифризных гликопротеинов путем испарения растворителя. Ленгмюр. 2007; 23:11355–11359. doi: 10.1021/la701408m. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]

Дизайн и синтез антифризных гликопротеинов и миметиков

Обзор

. 2010 10 декабря; 11 (18): 2489-98.

doi: 10.1002/cbic.201000509.

Джеймс Гарнер ¹ , Маргарет М. Хардинг

принадлежность

¹ Школа химии, Университет Нового Южного Уэльса, Сидней, Новый Южный Уэльс, 2052, Австралия.

PMID: 21108270
DOI: 10.1002/cbic.201000509

Обзор

Джеймс Гарнер и др. Химбиохим. 2010 .

. 2010 10 декабря; 11 (18): 2489-98.

doi: 10.1002/cbic.201000509.

Авторы

Джеймс Гарнер ¹ , Маргарет М Хардинг

принадлежность

¹ Школа химии, Университет Нового Южного Уэльса, Сидней, Новый Южный Уэльс, 2052, Австралия.

PMID: 21108270
DOI: 10.1002/cbic.201000509

Абстрактный

Антифризные гликопротеины представляют собой важный класс биологических антифризов, которые потенциально могут применяться во многих областях медицины, сельского хозяйства и промышленности, в которых рост кристаллов льда наносит ущерб. В то время как синтез незамерзающих гликопротеинов в виде чистых гликоформ недавно был достигнут с использованием стратегий лигирования и полимеризации, рутинное производство больших количеств чистых гликоформ остается сложной задачей. Ряд С-связанных аналогов, которые легко получают с помощью твердофазного синтеза, позволил получить новые соединения, которые не являются биологическими антифризами, но являются мощными, нецитотоксичными ингибиторами рекристаллизации льда. Исследования структуры-активности, идентификация циклических антифризных гликопротеинов и конформационные исследования обеспечили дальнейшее понимание требований антифризной активности. Эти результаты в сочетании со значительными достижениями в подходах к рутинному синтезу различных гликопротеинов и имитаторов открывают возможности для разработки и синтеза новых соединений, ингибирующих рост льда, и антифризов.

Цитируется

Защита алкогольдегидрогеназы от стресса замораживания-оттаивания белками, связывающими лед, пропорциональна их свойству ингибирования рекристаллизации льдом.
Ли Ю.Х., Ким К., Ли Дж.Х., Ким Х.Дж. Ли Ю.Х. и др. Мар Наркотики. 2020 13 декабря; 18 (12): 638. дои: 10.3390/md18120638. Мар Наркотики. 2020. PMID: 33322085 Бесплатная статья ЧВК.
O -Арилгликозидные ингибиторы перекристаллизации льда в качестве новых криопротекторов: исследование структуры и функции.
Capicciotti CJ, Mancini RS, Turner TR, Koyama T, Alteen MG, Doshi M, Inada T, Acker JP, Ben RN. Capicciotti CJ и др. АСУ Омега. 2016 31 октября; 1 (4): 656-662. doi: 10.1021/acsomega.6b00163. Epub 2016 24 октября. АСУ Омега. 2016. PMID: 30023486 Бесплатная статья ЧВК.
Морские белки-антифризы: структура, функции и применение для криоконсервации в качестве потенциального криопротектора.
Ким Х.Дж., Ли Дж.Х., Хур Ю.Б., Ли К.В., Пак С.Х., Ку Б.В. Ким Х.Дж. и др. Мар Наркотики. 2017 27 января; 15 (2): 27. doi: 10.3390/md15020027. Мар Наркотики. 2017. PMID: 28134801 Бесплатная статья ЧВК. Обзор.
Ингибиторы перекристаллизации льда с малыми молекулами позволяют замораживать эритроциты человека с пониженной концентрацией глицерина.
Capicciotti CJ, Kurach JD, Turner TR, Mancini RS, Acker JP, Ben RN. Capicciotti CJ и др. Научный представитель 2015 г., 8 апреля; 5:9692. дои: 10.1038/srep09692. Научный представитель 2015. PMID: 25851700 Бесплатная статья ЧВК.
Защита от обморожения у мышей, экспрессирующих антифризный гликопротеин.
Heisig M, Mattessich S, Rembisz A, Acar A, Shapiro M, Booth CJ, Neelakanta G, Fikrig E. Хейзиг М. и др. ПЛОС Один. 2015 25 февраля; 10 (2): e0116562. doi: 10.1371/journal.pone.0116562. Электронная коллекция 2015. ПЛОС Один. 2015. PMID: 25714402 Бесплатная статья ЧВК.

Просмотреть все статьи «Цитируется по»

Типы публикаций

термины MeSH

вещества

[PDF] Антифризные гликопептиды: от изучения структуры и активности до современных подходов к химическому синтезу

title={Гликопептиды-антифризы: от изучения структуры и активности к современным подходам в химическом синтезе}, автор = {Малгожата Урбанчик, Ежи Гэра, Рафал Латайка и Норберт Севальд}, журнал={Аминокислоты}, год = {2016}, громкость={49}, страницы = {209 — 222} }
- Małgorzata Urbańczyk, J. Góra, N. Sewald
- Published 2 December 2016
- Chemistry
- Amino Acids
Antifreeze glycopeptides (AFGPs) are a class of biological antifreeze agents found predominantly in Arctic and Antarctic species of рыбы. Они обладают способностью регулировать зарождение льда и рост кристаллов льда, создавая тем самым жизнеспособные условия жизни при температурах ниже точки замерзания жидкостей организма. AFGP обычно состоят из 4–55 повторений трипептидной единицы Ala–Ala–Thr, которая O-гликозилирована по треониновым боковым цепям с помощью β-d-галактозил-(1 → 3)-α-N-ацетил-d-галактозамина. Из-за…
Посмотреть на Springer
link.springer.com
Синтез и конформационные предпочтения коротких аналогов антифризных гликопептидов (AFGP)
- Малгожата Урбанчик, М. Евгински, Иоанна Кржчук-Гула, Й. Гура, Р. Латайка, Н. Sewald
- Chemistry, Biology
  Beilstein Journal of Organic Chemical
- 2019
Желаемые моногликозилированные аналоги с ацетилированными аминоконцами и карбоксиконцами в форме N-метиламида были синтезированы и демонстрируют сильное влияние стереохимии аминокислотных остатков на стабильность пептидной цепи, что может быть связано с антифризной активностью этих соединений.
Выяснение роли ключевых структурных мотивов в антифризных гликопротеинах.
Моделирование показывает важность пространственного объема, внутримолекулярных Н-связей углевод-белок и конформационных предпочтений в контроле пространственного разделения гидрофильных и гидрофобных областей AFGP.
Белки-антифризы и их практическое применение в промышленности, медицине и сельском хозяйстве
- А. Эскандари, Теан Чор Леоу, М.Б.А. Рахман, С.Н. Ослан
- Биология
  Биомолекулы
- 2020
В этом обзоре представлены потенциальные применения и физические свойства АФП, а также их способность изменять рост льда, что приводит к стабилизации кристаллов льда в заданном диапазоне температур и ингибированию рекристаллизации льда. что уменьшает потери влаги при оттаивании.
Компьютерная оценка нуклеации модифицированных антифризов на льду гликопротеинов
- M. Bleszynski, M. Reil
- Химия
  Биофизика
- 2021
Антифризные гликопротеины (AFGP), содержащиеся в различных рыбах, используются организмами для предотвращения замерзания. Хотя эти соединения изучались на предмет их способности связываться и предотвращать полное…
Синтез антраценовых конъюгатов укороченных последовательностей антифризных белков. Влияние концевой группы и фотоконтролируемой димеризации на активность ингибирования рекристаллизации льдом.
- Ben Graham, Alice E R Fayter, M. Gibson
- Биология, химия
  Биомакромолекулы
- 2019
повышенный IRI по сравнению со свободным пептидом, что предполагает доступный синтетический путь для обеспечения активности AFP с использованием более коротких, синтетически доступных пептидов с фотореактивной функциональностью.
Ансамбль конформаций антифризных гликопротеинов (AFGP8): исследование с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса
- Cheenou Her, Y. Yeh, V. Krishnan
- Биология
  Биомолекулы
- 2019
Общая трехмерная структура двух случайных источников AFGP8 отличается от двух разных природных источников. но их «компактность» была очень похожей, как было установлено из измерений ЯМР, что привело к более точному определению локальных структурных мотивов.
1D Ингибирующая активность антифриза, функционализированного гликопептидом периленбисимида, в отношении самосборки и рекристаллизации льда.
- M. Adam, Charles N. Jarrett-Wilkins, Brendan L Wilkinson
- Chemistry
  Chemistry
- 2018
В этой работе сообщается о первом примере самосборки GPRI-functional 1 и периленбисимиды (AFGP-PBI) и представляет собой важное доказательство принципа разработки новых IRI в качестве потенциальных надмолекулярных криопротекторов и имитаторов гликопротеинов.
Роль антифризных гликопептидов (AFGP) и смесей поливинилового спирта/полиглицерина (X/Z-1000) в качестве модуляторов льда при частичном замораживании печени крыс
- S. Tessier, O. Haque, K. Uygun
- Биология
  bioRxiv
- 2021
Модификации аппаратов для загрузки и разгрузки криозащитного агента (CPA), а также их комбинации помочь улучшить жизнеспособность этих частично замороженных органов.
Основанный на взаимодействии вода-SARS-CoV-2 механизм ингибирования прикрепления вируса к клеткам-хозяевам
- В. Шалатонин
- Биология
- 2020
Было показано, что химические структуры известных соединений с доказанным ингибированием проникновения SARS-CoV-2 в клетки-хозяева согласуются с полученными данными, и описанный подход может быть эффективен против вирусов иммунодефицита человека, вирусов гриппа, и, возможно, другие вирусы с оболочкой.
От белков, связывающих лед, до биостимулированных антифризов
- И. Воетс
- Биология, химия
  Мягкие вещества
- 2017
В этом обзоре рассматриваются последние достижения в области белков, связывающих лед, и их синтетических аналогов, основное внимание уделяется фундаментальным открытиям, имеющим биологическую и технологическую значимость.
ПОКАЗАНЫ 1-10 ИЗ 89 ССЫЛОК
СОРТИРОВАТЬ ПОРелевантность Наиболее влиятельные статьиНедавность
Антифризные гликопептидные диастереомеры
Два диастереомера AFGP, содержащие различные аминокислотные конфигурации, были синтезированы для изучения влияния свободной стереохимии аминокислот на их способность ингибировать стереохимию аминокислот и их анти-стереохимию. перекристаллизация льда в микрофизических экспериментах.
Синтез и характеристика естественных и модифицированных гликопептидов антифизовых: гликозилированных сгибаний
- Лилли Нагель, Каролин Платтнер, Н. Снальд
- Химии, биология
  Аминокислотные. Антифризные гликопротеины обеспечивают эффективный синтез, а фолдамеры были проанализированы микрофизически в соответствии с их ингибирующим действием на рекристаллизацию льда и влиянием на габитус кристаллов.
  Аналикопептидные аналоги гликопептида: синтез и функциональные исследования, усиленные микроволновой печи,
  - C. Heggemann, C. Budke, N. Sewald
  - Химия, биология
    Amino Acids
  - 2008 9000
  6610. анализировали с помощью спектроскопии КД и ЯМР в экспериментах по обмену протонов, обнаруживая структуру, столь же гибкую, как сообщалось для нативных пептидов.
  Конформация раствора С-связанных аналогов гликопротеина антифриза и модуляция рекристаллизации льда.
  В этом исследовании изучается, как изменения длины амидсодержащей боковой цепи между углеводным фрагментом и полипептидным остовом в С-связанных аналогах AFGP влияют на активность ингибирования рекристаллизации льда (IRI).
  Антифризовые пептиды и гликопептиды, и их производные: потенциальные применения в биотехнологии
  - J. Bang, J. Lee, H. Kim
  - Биология
    Морские препараты
  - 2013
  Эта обзор будет соблюдать STRAD SYTTITITITITIT SYTTITITITITITION. Имитаторы AFGP, а также текущие проблемы в разработке соединений, способных имитировать AFGP, и охватывают недавние усилия по изучению того, могут ли миметики пептоидов служить структурными и функциональными миметиками нативного AFGGP.
  Влияние последовательных модификаций и вариантов углеводов в синтетических аналогах AFGP на конформацию и антифризную активность.
  - Lilly Nagel, C. Budke, N. Sewald
  - Химия, биология
    Химия
  - 2012
- 2012
Было исследовано влияние конформации свободных замен AF на активности минорных и мажорных мутаций AF на антигены аланин за счет пролина и гликозилированный треонин за счет гликозилированного гидроксипролина.
Агрегация антифризной гликопротеиновой фракции 8 и ее влияние на антифризную активность.
- Vincent R Bouvet, G. Lorello, R. Ben
- Биология
  Биомакромолекулы
- 2006
значительно выше, чем у менее концентрированных растворов, не образующих агрегатов.
Гликопротеины «антифриз» из полярных рыб.
Недавний успешный синтез небольших AFGP с использованием растворных методов и химии твердой фазы дает возможность провести ключевые исследования структуры и активности, которые прояснят важные остатки и функциональные группы, необходимые для активности.
Полный синтез гомогенных антифризных гликопептидов и гликопротеинов.
- Брендан Л. Уилкинсон, Р. С. Стоун, Р. Пейн
- Биология
  Angewandte Chemie
- 2012
Гликопротеины-антифризы представляют собой класс натуральных продуктов, содержащихся в глубоководных костистых рыбах в арктических и антарктических водах, для защиты от криотравм в условиях отрицательных температур путем предотвращения роста кристаллов льда in vivo.
Синтез и оценка линейных антифризных неогликопептидов, олигомеризованных CuAAC
- S. Wal, Chantelle J. Capicciotti, S. Rontogianni, R. Ben, R. Liskamp
- Химия, биология
Синтетический полимер на основе антифриза на основе гликопептида, синтезированный из строительного блока азид/алкингликопептид путем частичного восстановления азида и последующей катализируемой медью азид-алкиновой полимеризацией циклоприсоединения с получением линейных олигомеров, проявлял лишь умеренную активность IRI по сравнению с нативными AFGP и ранее описанным аналог AFGP с углеродной связью.
Узнайте об использовании этиленгликоля
об использовании этиленгликоля Определение
Этиленгликоль органического соединения представляет собой дигидроксиспирт, который находит множество коммерческих и промышленных применений, таких как антифризы и хладагенты. Химическая формула этиленового спирта C₂H₆0₂.
Обзор использования этиленгликоля
Соединение этиленгликоля представляет собой прозрачную бесцветную вязкую жидкость, в основном используемую в качестве компонента автомобильных антифризов или охлаждающих жидкостей, а также находящее применение в производстве и промышленности. Это химическое вещество также называют этан-1,2-диолом или моноэтиленгликолем. Это органическое соединение очень ядовито. Это жидкость без запаха и имеет сладкий вкус. Химическая реакция соединения оксида этилена с водой дает в качестве продукта этиленгликоль. Это также один из мономеров полиэтилентерефталата и, следовательно, один из наиболее синтезируемых диолов. Синтез этиленгликоля также происходит путем окисления этилена с помощью O₂ с образованием оксида этилена и последующей гидратации оксида этилена до этиленгликоля. Как правило, поставка этилена осуществляется путем термического крекинга лигроина от переработки нефти. Он широко используется в качестве антифриза и сырья в пластмассовой и механической промышленности.
Есть вопрос по этой теме?
Что вы узнаете:
- Применение этиленгликоля Определение
- Обзор применения этиленгликоля
- Структура и свойства этиленгликоля
- Получение этиленгликоля
- Использование этиленгликоля 9004
- Структура и свойства 90 90 этиленгликоля
  Молекулярная структура этиленгликоля – C₂H₆0₂. Его молекулярная формула также записывается как HOCH₂CH2OH, C₂H₆0₂, (CH2OH)₂. Также называется этан-1,2-диол. Алкогольный спирт, состоящий из двух гидроксильных групп на соседнем атоме углерода, называется гликолем, т. е. 1,2-диолом. Название этиленгликоль буквально означает гликоль, полученный из этилена. Это маловязкая жидкость, сладкая, прозрачная, кипит при температуре 198°С. Раствор этиленгликоля и воды в соотношении 1:1 кипит при температуре 129 °C или 264,2 °F и замерзает при температуре -37 °C или -34,6 °F, используется в автомобильных радиаторах в качестве выдающейся охлаждающей жидкости. Соединение очень токсично, и если люди или животные выпьют раствор, это может вызвать смертельные последствия. Помимо использования этиленгликоля в качестве антифриза, он является основным компонентом печатных красок, растворителей для красок и гидравлических жидкостей. Кроме того, он находит применение в синтезе полиэфиров, взрывчатых веществ, алкилсмол и синтетических восков в качестве реагента.
  Properties of Ethylene Glycol
  Structure of Ethylene Glycol C₂H₆O₂
  Molecular Weight 62.07 g/mol
  Boiling Point 197.3 °C
  Melting Point -12,9 °C
  Плотность 1,11 г/см³
  Получение этиленгликоля
  Среди класса дигидроксиспиртов видным представителем является этиленгликоль, двухатомный спирт или диол. Способы получения этиленгликоля:
  - Первый способ синтеза этиленгликоля гидроксилированием этилена. При обработке этилена реактивом Байера (холодный разбавленный щелочной раствор перманганата калия) происходит гидроксилирование по обоим атомам углерода.
  - Во-вторых, гидролиз этиленоксида осуществляется для производства этиленгликоля. Каталитическое окисление этилена проводят с получением оксида этилена и далее при высокой температуре в присутствии разбавленной кислоты или основания гидролизуют с получением в качестве продукта этиленгликоля.
  - Восстановление сложных эфиров щавелевой кислоты натрием и спиртом дает в качестве продукта этиленгликоль.
  Использование этиленгликоля
  Для замерзания автомобильного двигателя зимой и уменьшения перегрева летом этиленгликоль используется в качестве охлаждающей жидкости. Многие коммерческие и промышленные применения включают антифриз и охлаждающую жидкость. Среди важных областей применения этиленгликоля — теплоносители, используемые в качестве промышленных хладагентов для газовых компрессоров, систем отопления, вентиляции, кондиционирования воздуха, катков. Он также является сырьем для широкого спектра производств, таких как полиэфирные волокна для одежды, обивки; полиэтилентерефталатная смола для упаковочной пленки и бутылок; стекловолокно, используемое в таких продуктах, как шары для боулинга, ванны и водные мотоциклы. Хотя этиленгликоль имеет множество разнообразных применений, он также токсичен и известен как смертельный яд. Основное применение этиленгликоля заключается в производстве пластиковой смолы полиэтилентерефталата, используемой в контейнерах для напитков для газированных напитков, воды и сока. При производстве чернил для шариковых ручек и других чернил. Использование этиленгликоля в красках повышает их вязкость и помогает отказаться от испарения. В химическом синтезе он используется в качестве защитной группы в органическом синтезе для карбонильных групп. Этиленгликоль при обработке кетоном или альдегидом в присутствии кислотного катализатора дает 1,3-диоксолан как продукт, устойчивый к основаниям или нуклеофилам. Защитную группу 1,3-диоксолана можно впоследствии удалить кислотным гидролизом.
  Продолжайте учиться
  Что изучать дальше на основе учебной программы колледжа
  ОксиранГидроксилирование алкеновЭпоксидирование алкеновОкисление алкеновЭпоксиды из алкеновОкисление алкеновДиолФормирование эпоксидов из галогенгидринов: В природе существует несколько различных типов биологических антифризов. Эти соединения можно найти у различных рыб, растений, амфибий и насекомых, и их можно разделить на две категории: антифризные гликопротеины (AFGP) и антифризные белки (AFP).
  Что такое AFGP?
  AFGPs представляют собой новый класс соединений с биологической значимостью, которые могут ингибировать рост льда in vivo и in vitro . Хотя AFGP были обнаружены у нескольких рыб, они имеют большое структурное сходство. Концентрация AFGPs in vivo составляет 4 ~ 50 мг/мл. AFGP состоят из 8 различных гликопептидов с молекулярной массой от 2,6 до 34 кДа. Как правило, AFGP между 20 ~ 33 кДа записывается как AFGP 1 ~ 4, а менее 20 кДа записывается как AFGP 5 ~ 8, из которых AFGP 8 является наименьшим.
  Рис.1 Типичный антифризный гликопротеин. (Буве, 2003 г.)
  Индивидуальные услуги для исследования гликопротеинов
  За последнее десятилетие антифризные гликопротеины продемонстрировали большой потенциал во многих промышленных, коммерческих и медицинских применениях. В настоящее время единственным способом получения природного AFGP является выделение и очистка его из глубоководных полярных рыб, что требует много времени и средств. К сожалению, это не подходит для крупномасштабного производства и коммерческих приложений. Поэтому химический синтез AFGP и аналогов AFGP является привлекательным выбором.
  - Гликоинженерная система экспрессии клеток млекопитающих
  - Гликоинженерная экспрессионная система Pichia pastoris
  - Гликоинженерная экспрессионная система на растительной основе
  - Разработка терапевтического гликопротеина
  Синтез антифризных гликопротеинов
  В настоящее время AFGP доступны только из природных источников в ограниченных количествах. Следовательно, недавние исследования были сосредоточены на разработке эффективного синтетического пути к AFGP и аналогам. Синтез гликопротеинов и углеводов требует значительно больше усилий, чем синтез белка. В то время как автоматизированный твердофазный синтез пептидов или методы молекулярной биологии позволяют рутинно производить АФП, а также включать мутации и изотопные метки в последовательности АФП.
  О первом и единственном синтезе встречающегося в природе AFGP было сообщено в 1996 г., и он обобщен на рис. 2. Недавно сообщалось об альтернативном пути получения высокомолекулярных AFGP с использованием твердофазного пептидного синтеза с использованием Fmoc-химии и стандартных защитных групп для получения AFGP, где n = 4 и 8. Преимущество использования твердофазного синтеза заключается в возможности генерировать олигомеры определенной длины и вариации последовательности, включая мутации остатков Ala в одном или нескольких сайтах в последовательности и модификацию структуры каждого из них. сахара путем приготовления другого строительного блока, защищенного Fmoc. В отличие от этого, метод фазы раствора всегда будет давать смеси олигомеров, которые необходимо разделить, и требует использования одного трипептидного звена для реакции полимеризации.
  Рис.2 Синтез AFGP. (Хардинг, 2003 г.)
  Приложения
  И AFGP, и AFP обладают некоторыми уникальными свойствами, которые защищают биологические системы in vitro и были исследованы для потенциальных применений в медицине, биотехнологии и пищевой промышленности. Способность изменять нормальную привычку роста льда, способность ингибировать рекристаллизацию и защищать клеточные мембраны — все это свойства AFP и AFGP, которые можно адаптировать для ряда низкотемпературных процессов. Способность AFGP помогать в криоконсервации и гипотермическом хранении клеток и тканей. Ученые заметили, что AFGP и AFP обладают способностью повышать целостность внешней клеточной мембраны во время охлаждения и защищать от разрыва. Они предположили, что целостность мембраны была улучшена, потому что AFGP блокировал потоки ионов через мембрану. AFGP и AFP были идентифицированы как полезные в криохирургии, увеличивая разрушение солидных опухолей за счет механического повреждения клеток, вызванного ростом бипирамидальных кристаллов льда. И AFP, и AFGP вызвали значительный интерес как потенциальные пищевые добавки, которые препятствуют перекристаллизации льда и, следовательно, образованию крупных кристаллов льда при хранении замороженных продуктов.
  Creative Biolabs — биотехнологическая компания, специализирующаяся на исследованиях гликопротеинов. Обладая оборудованием, знаниями и технологиями, мы можем предоставить индивидуальные услуги и передовые технологии для ваших исследований гликопротеинов. Мы сможем подобрать для вас наиболее разумное решение и более эффективно продвигать ваш проект. Если вы заинтересованы в наших услугах или технологиях, пожалуйста, свяжитесь с нами для получения более подробной информации.
  Ссылки
  1. Буве, В.; Бен, Р.Н. Антифризные гликопротеины. Биохимия и биофизика клетки . 2003, 39(2): 133-144.
  2. Хардинг, М.М.; и др. Гликопротеины «Антифриз» полярных рыб. Европейский журнал биохимии. 2003, 270(7): 1381-1392.
  Только для исследовательских целей.
  
  Сопутствующие услуги:
  1. Функция гликопротеина как структурной молекулы
  2. Функция гликопротеина в качестве смазки и защитного агента
  3. Гликопротеины функционируют как транспортные молекулы
  4. Функция гликопротеина как иммунологической молекулы
  5. Функция гликопротеина как гормона
  6. Функция гликопротеина как фермента
  7. Функция гликопротеина в качестве сайта распознавания прикрепления клеток
  8. Гликопротеины взаимодействуют с определенными углеводами
  9. Функция гликопротеина в качестве рецептора
  10. Гликопротеины влияют на свертывание определенных белков
  11. Гликопротеины способствуют гемостазу
  Химия охлаждающей жидкости лодочных двигателей
  - ← Техническое обслуживание
  Реклама
  Этот элемент технического обслуживания, о котором часто забывают, имеет решающее значение для обеспечения правильной работы двигателя вашей лодки.
  Вот что вам нужно знать.
  Пропиленгликоль (антифриз слева), он же розовый, используется для подготовки систем к зиме. «Антифриз» вводит в заблуждение, поскольку предотвращает выкипание, а также замерзание. Нетоксичный. Этиленгликоль (охлаждающая жидкость справа) смешивается с водой в пропорции 50/50 для охлаждения двигателя. Бывает разных цветов в зависимости от производителя. Токсичный. (Фото: Getty Images/Александрбогнат)
  Недавно задумывались об охлаждающей жидкости двигателя вашей лодки? Если нет, то у вас много компании. Даже владельцы лодок, у которых есть такие мысли, обычно просто открывают крышку бачка, видят, как там плещется какая-то яркая жидкость, и считают, что это хорошо. Это печальный подход к чему-то настолько важному для правильной работы и долгой жизни вашего двигателя. Давайте посмотрим, как убедиться, что ваша охлаждающая жидкость соответствует поставленной задаче.
  Это не жидкость для радиатора вашего прадедушки
  В первых автомобилях для охлаждения двигателя использовалась обычная вода. Это не только дешево и много, но и по сей день вода остается самой эффективной охлаждающей средой двигателя, которую вы можете использовать. В таком случае, почему мы вообще говорим об антифризе и охлаждающей жидкости? Проблема в том, что, хотя вода является наиболее эффективным способом охлаждения двигателя, это не лучший способ охлаждения двигателя по ряду причин.
  Во-первых, вода вызывает коррозию внутренних компонентов двигателя. Он также замерзает в холодную погоду и закипает при высоких температурах (превращаясь в пар), что может привести к повреждению двигателя. Решение заключалось в добавлении в воду антифриза, который не только предотвращает замерзание, кипение и коррозию, но также предотвращает образование известняковых отложений и пенообразование. Оно дополнительно обеспечивает смазку насосов и других компонентов системы, которые в этом нуждаются.
  Что в имени?
  Антифриз, охлаждающая жидкость — в чем разница? Охлаждающая жидкость — это правильный термин для смеси теплоносителя на основе воды и этиленгликоля. Сам этиленгликоль обычно называют антифризом, хотя это несколько вводит в заблуждение, поскольку он предотвращает замерзание, а также выкипание. Путаницу усугубляет то, что термин «антифриз» был придуман несколько десятилетий назад в сантехнической промышленности для описания раствора пропиленгликоля, используемого специально для жидкостей для подготовки к зиме, используемых для предотвращения замерзания труб.
  Хотя и то, и другое можно назвать «антифризом», между этиленгликолем и пропиленгликолем есть важные различия. Антифриз на основе пропиленгликоля имеет низкую токсичность, что означает, что его можно использовать для подготовки к зиме таких систем, как пресноводная система вашей лодки (подумайте о двусмысленном «розовом материале»). Этиленгликоль, с другой стороны, ядовит, а это означает, что с ним нужно обращаться осторожно, и его можно использовать только в охлаждающей жидкости двигателя.
  Подготовьте к зиме пресноводную систему вашей лодки
  <noscript><img loading='lazy' src='' /></noscript> youtube.com/embed/YGh7-t9m3U8″ frameborder=»0″ allow=»autoplay; encrypted-media» allowfullscreen=»»> Растворы антифризов на основе пропиленгликоля
  не подходят для использования в качестве охлаждающих жидкостей двигателя. Хотя это розовое решение можно использовать для подготовки к зиме открытого двигателя или двигателя с охлаждением «сырой водой» или открытой стороны двигателя с охлаждением «пресной водой» (т. е. двигателя с закрытой системой, заполненной охлаждающей жидкостью), оно не подходит для закрытая часть системы охлаждения двигателя.
  В данной статье термин «антифриз» относится к этиленгликолю, а «охлаждающая жидкость» — к смеси этиленгликоля и воды. В том же духе «система охлаждения» или аналогичные термины относятся к закрытой системе двигателя с охлаждением пресной водой.
  Все дело в смеси
  Большинство владельцев лодок осознают, что им нужна смесь антифриза и воды в системе охлаждения двигателя, однако отношение к пропорциям становится немного неясным. Большинство производителей двигателей рекомендуют смесь антифриза и воды в пропорции 50/50 для оптимальной круглогодичной защиты. Чистый этиленгликоль замерзает при температуре около 8 F, кипит при 330 F и примерно на 15% менее эффективен в отводе тепла, чем чистая вода.
  Использование чистой воды (как упоминалось ранее) не обеспечивает защиты от замерзания, защиты от выкипания при температуре выше 212 F и защиты от коррозии. Смесь 50/50 обеспечивает защиту от замерзания до -34 F и защиту от выкипания до 228 F. Более концентрированный раствор гликоля повышает защиту от замерзания, но снижает охлаждающую способность, в то время как более разбавленная смесь снижает защиту от коррозии и смазывающие свойства.
  Что за шум вокруг охлаждающей жидкости?
  Как морской сюрвейер, я осматриваю многие лодки в диапазоне от 10 до 15 лет, на которых была произведена только одна или две замены охлаждающей жидкости, а на некоторых даже циркулирует одна и та же изношенная, оригинальная охлаждающая жидкость с момента ввода в эксплуатацию.
  Небрежное обращение с охлаждающей жидкостью имеет ряд последствий для вашего двигателя, от изношенных шлангов и водяных насосов до хронического перегрева и даже пробитых прокладок головки блока цилиндров. К сожалению, техническое обслуживание охлаждающей жидкости часто откладывается до тех пор, пока не произойдет отказ.
  Проверка охлаждающей жидкости
  Большинство владельцев начинают с визуального осмотра. Это простая проверка, хотя она может обеспечить различный уровень успеха. Например, низкий уровень охлаждающей жидкости может указывать на возможные утечки в системе, а охлаждающая жидкость, напоминающая шоколадное молоко, содержит ржавчину или осадок, что указывает на внутреннюю коррозию двигателя. Даже если охлаждающая жидкость ярко окрашена и выглядит как новая, это не значит, что все в порядке. Во многих таких случаях испытания покажут, что антикоррозионные присадки израсходованы или соотношение 50/50 нарушено — всего лишь несколько примеров того, почему одного визуального осмотра недостаточно для определения состояния охлаждающей жидкости.
  Вам понадобится по крайней мере один из следующих предметов, чтобы проверить правильность соотношения антифриза и воды (по часовой стрелке, начиная с верхнего левого): шариковый манометр, полоски для проверки охлаждающей жидкости, рефрактометр, ареометр. (Фото: Фрэнк Ланье)
  Простое открытие крышки бачка и добавление дополнительного количества антифриза для повышения защиты от замерзания или выкипания, скорее всего, приведет к получению смеси с избытком антифриза (этиленгликоля).
  Концентрация антифриза, превышающая 80 %, также может вызвать гелеобразование силикатов (показано ниже), состояние, при котором силикатная добавка антифриза, ингибирующая коррозию, выпадает из суспензии, образуя зеленоватую слизь, которая засоряет систему и снижает теплопередачу. Если происходит гелеобразование, систему необходимо не только слить, но и полностью промыть перед добавлением новой, правильно смешанной охлаждающей жидкости.
  Если необходимо добавить воду, лучше всего использовать дистиллированную воду. Водопроводная вода содержит растворенные минералы, которые могут реагировать с ингибиторами коррозии и снижать их эффективность. Умягченная вода содержит меньше минералов, но содержит соли, что может быть не менее вредно. Дистиллированная вода не содержит кислот, солей или минералов и имеет нейтральный pH, что способствует увеличению срока службы охлаждающей жидкости.
  Измерение смеси
  Единственный способ проверить правильность соотношения антифриза (этиленгликоля) и воды — это измерить охлаждающую жидкость с помощью поплавкового шарикового индикатора, ареометра, тест-полоски или рефрактометра.
  Датчик с плавающим шариком — самый дешевый из тестеров. Он напоминает миниатюрную палочку для индейки с маленькими цветными шариками внутри прозрачной трубки. На одном конце у него есть выжимная груша, а на другом — короткий отрезок шланга.
  Чтобы использовать шариковый манометр, вставьте шланг в бачок охлаждающей жидкости холодного двигателя, нажмите на сдавливающую грушу и отпустите, позволяя охлаждающей жидкости всасываться в трубку, заполняя ее. Удалите трубку, быстро поместив палец на конец (чтобы предотвратить ее высыхание). Держите трубку в вертикальном положении, встряхните или постучите по трубке, чтобы стряхнуть все пузырьки воздуха, прилипшие к шарикам, и посмотрите, сколько шариков плавает, количество и расположение которых будет указывать силу охлаждающей жидкости по сравнению с предоставленной шкалой. .
  Ареометры
  работают по тому же принципу, но используют поворотную стрелку или поплавок вместо шариков для индикации силы охлаждающей жидкости.
  Тест-полоски для охлаждающей жидкости — это одноразовые полоски, используемые для измерения уровня концентрации и состояния охлаждающей жидкости. После погружения в охлаждающую жидкость они меняют цвет, показывая уровень концентрации охлаждающей жидкости, а также уровень pH и щелочность. Это единственный метод, с помощью которого также можно проверить присадки в охлаждающей жидкости, защищающие от коррозии или обеспечивающие смазку.
  Рефрактометр использует призму для определения прочности вашей охлаждающей жидкости. Для использования просто капните несколько капель охлаждающей жидкости в устройство, направьте линзу на сильный источник света (для этого не требуется питание) и посмотрите в окуляр. Будет видна шкала, показывающая концентрацию этиленгликоля в охлаждающей жидкости. У многих также будут дополнительные весы, позволяющие проверять концентрацию жидкостей, таких как электролит батареи или жидкость стеклоочистителя.
  Предотвращение коррозии
  Хотя скорость коррозии внутри вашего двигателя зависит от ряда факторов (таких как присутствие минералов или других примесей в охлаждающей жидкости), основным фактором является рН самой охлаждающей жидкости. В охлаждающую жидкость добавляют антикоррозийные присадки, чтобы сделать ее более щелочной, и она будет продолжать защищать двигатель от коррозии до тех пор, пока она остается такой. Однако, когда он становится кислым, может начаться коррозия.
  Чтобы поддерживать щелочной рН охлаждающей жидкости в течение разумного периода времени, она должна содержать достаточное количество ингибитора коррозии для нейтрализации кислот, образующихся при разложении гликоля, которое обычно происходит во время использования по мере старения охлаждающей жидкости. Эта способность нейтрализовать охлаждающую жидкость называется «резервной щелочностью», и ее продолжительность зависит от качества и типа добавок, используемых в антифризе, а также от тепла, примесей и растворенного кислорода, которые со временем могут истощать эти ингибиторы. . Задача владельца лодки следить за охлаждающей жидкостью и заменять ее на новую до того, как будет израсходован весь резерв щелочности.
  Цветовая радуга
  Раньше цвет охлаждающей жидкости определялся только химическими веществами, добавляемыми для предотвращения коррозии. Это означало, что вы действительно могли многое сказать о охлаждающей жидкости, просто основываясь на ее цвете.
  Технология неорганических добавок или охлаждающая жидкость IAT (которая широко использовалась с 1920-х до начала 1990-х годов) обычно была синего или зеленого цвета. Срок службы охлаждающей жидкости IAT обычно составлял два года, после чего ее необходимо было слить и заменить.
  Реклама
  Затем появились охлаждающие жидкости на основе технологии органических кислот (OAT), химически улучшенные для обеспечения лучшей защиты и продления срока службы охлаждающей жидкости. Охлаждающие жидкости OAT могут быть либо чистыми OAT, либо смесью химикатов IAT и OAT, поэтому их иногда называют «гибридными» охлаждающими жидкостями.
  Охлаждающие жидкости OAT, также называемые охлаждающими жидкостями с увеличенным сроком службы (ELC), имеют типичный срок службы пять лет, хотя заявленный срок службы некоторых химических охлаждающих жидкостей OAT составляет до 10 лет. Охлаждающие жидкости OAT обычно имеют оранжевый цвет, хотя они также могут быть розовыми, красными, синими, желтыми или темно-зелеными.
  В настоящее время нет причин для того, чтобы охлаждающая жидкость была определенного цвета, а это означает, что это выбор производителя. Это делает практически невозможным что-либо сказать о химических веществах, используемых в охлаждающей жидкости, по ее цвету или, что еще хуже, выбрать охлаждающую жидкость только по цвету. Некоторые старые двигатели не могут использовать новые охлаждающие жидкости, в то время как некоторые охлаждающие жидкости старых типов не подходят для использования в новых двигателях.
  Золотое правило при выборе охлаждающей жидкости: не различать цвета и просто использовать охлаждающую жидкость, указанную производителем вашего двигателя.
  Когда следует менять охлаждающую жидкость?
  Несмотря на то, что вы всегда должны следовать указаниям производителя вашего двигателя (которые учитывают тип используемой охлаждающей жидкости), охлаждающую жидкость обычно следует менять каждые пять лет или после 1000 часов использования.
  При замене охлаждающей жидкости слейте старую охлаждающую жидкость и тщательно промойте систему (опять же, в соответствии с указаниями производителя двигателя) перед добавлением новой охлаждающей жидкости. Это гарантирует, что вся старая охлаждающая жидкость будет удалена, а также поможет удалить любые отложения, которые могли образоваться.
  Реклама
  Связанные статьи
  Что нужно знать о чехлах для лодок для зимнего хранения
  Обсуждаете, использовать ли этой зимой многоразовый чехол вместо термоусадочной пленки? Мы протестировали несколько обычных чехлов для хранения лодок.
  Подробнее
  Электрическая дилемма на скамье подсудимых
  Какая утечка электрического тока допустима, прежде чем ваши бортовые системы отключатся? Новые правила для обнаружения этой утечки могут повлиять на вас.
  Подробнее
  Техническое обслуживание кондиционера на лодке
  Если вам посчастливилось иметь на лодке кондиционер, вот что вам нужно знать о поддержании холодного воздуха в рабочем состоянии.
  Подробнее
  Темы
  Нажмите, чтобы ознакомиться со статьями по теме
  как самостоятельно обслуживать системы
  Опубликовано: сентябрь 2022 г.
  Автор
  Фрэнк Ланье
  Сотрудничающий редактор журнала BoatUS
  Капитан Франк Ланье является аккредитованным морским инспектором SAMS® с более чем 40-летним опытом работы в морской и водолазной индустрии.

Properties of Ethylene Glycol
Structure of Ethylene Glycol	C₂H₆O₂
Molecular Weight	62.07 g/mol
Boiling Point	197.3 °C
Melting Point	-12,9 °C
Плотность	1,11 г/см³

Главная

ВНИМАНИЕ!!! КАКИЕ БЫВАЮТ ОХЛАЖДАЮЩИЕ ЖИДКОСТИ.

Научно-производственное объединение ХИМ-СИНТЕЗ производит охлаждающие жидкости соответствующие ГОСТ 28084-89.

Хим-Cинтез

ХимСинтез | Производитель тосола и антифриза

О компании

Контакты

Реквизиты

Расположение на карте

ХИМ-СИНТЕЗ

НПО ХИМ-СИНТЕЗ — О нас

Тест антифризов — из 27 образцов половина провалились — журнал За рулем

Огонь!

Что получилось?

ТЕРМИНОЛОГИЯ

Антифризные гликопептиды: от изучения структуры и активности к современным подходам в химическом синтезе

Конфликт интересов

Этическое одобрение

Дизайн и синтез антифризных гликопротеинов и миметиков

принадлежность

Авторы

принадлежность

Абстрактный

Похожие статьи

Цитируется

Типы публикаций

термины MeSH

вещества

[PDF] Антифризные гликопептиды: от изучения структуры и активности до современных подходов к химическому синтезу

Синтез и конформационные предпочтения коротких аналогов антифризных гликопептидов (AFGP)

Выяснение роли ключевых структурных мотивов в антифризных гликопротеинах.

Белки-антифризы и их практическое применение в промышленности, медицине и сельском хозяйстве

Компьютерная оценка нуклеации модифицированных антифризов на льду гликопротеинов

Ансамбль конформаций антифризных гликопротеинов (AFGP8): исследование с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса

1D Ингибирующая активность антифриза, функционализированного гликопептидом периленбисимида, в отношении самосборки и рекристаллизации льда.

Роль антифризных гликопептидов (AFGP) и смесей поливинилового спирта/полиглицерина (X/Z-1000) в качестве модуляторов льда при частичном замораживании печени крыс

Основанный на взаимодействии вода-SARS-CoV-2 механизм ингибирования прикрепления вируса к клеткам-хозяевам

От белков, связывающих лед, до биостимулированных антифризов

Антифризные гликопептидные диастереомеры

Синтез и характеристика естественных и модифицированных гликопептидов антифизовых: гликозилированных сгибаний

Аналикопептидные аналоги гликопептида: синтез и функциональные исследования, усиленные микроволновой печи,

Конформация раствора С-связанных аналогов гликопротеина антифриза и модуляция рекристаллизации льда.

Антифризовые пептиды и гликопептиды, и их производные: потенциальные применения в биотехнологии

Влияние последовательных модификаций и вариантов углеводов в синтетических аналогах AFGP на конформацию и антифризную активность.

Агрегация антифризной гликопротеиновой фракции 8 и ее влияние на антифризную активность.

Гликопротеины «антифриз» из полярных рыб.

Полный синтез гомогенных антифризных гликопептидов и гликопротеинов.

Синтез и оценка линейных антифризных неогликопептидов, олигомеризованных CuAAC

Узнайте об использовании этиленгликоля

об использовании этиленгликоля Определение

Обзор использования этиленгликоля

Есть вопрос по этой теме?

Что вы узнаете:

Получение этиленгликоля

Использование этиленгликоля

Продолжайте учиться

Что такое AFGP?

Индивидуальные услуги для исследования гликопротеинов

Синтез антифризных гликопротеинов

Приложения

Сопутствующие услуги:

Химия охлаждающей жидкости лодочных двигателей

Этот элемент технического обслуживания, о котором часто забывают, имеет решающее значение для обеспечения правильной работы двигателя вашей лодки.

Это не жидкость для радиатора вашего прадедушки

Что в имени?

Подготовьте к зиме пресноводную систему вашей лодки

Все дело в смеси

Что за шум вокруг охлаждающей жидкости?

Проверка охлаждающей жидкости

Измерение смеси

Предотвращение коррозии

Цветовая радуга

Когда следует менять охлаждающую жидкость?

Связанные статьи

Что нужно знать о чехлах для лодок для зимнего хранения

Электрическая дилемма на скамье подсудимых

Техническое обслуживание кондиционера на лодке

Темы

Автор

Фрэнк Ланье