Формула пропионовой кислоты структурная: Формула пропановой кислоты в химии

Содержание

Масляная кислота — важное для здоровья органическое соединение

Масляная кислота — органическое соединение, относящееся к классу жирных карбоновых кислот. Название «масляная кислота» — исторически сложившееся, тривиальное. Химики же называют ее бутановой или этилуксусной кислотой. Общая химическая формула — C₄H₈O₂ или С₃Н₇СООН. Последний вариант отражает структурный состав, содержащий одну карбоксильную группу —COOH.

Кислота встречается в естественном виде в природе, входит в состав нефти; она есть в коровьем масле, в поте человека и выделениях животных; является продуктом жизнедеятельности некоторых анаэробных микроорганизмов, в том числе обитающих в кишечнике человека.

Получают кислоту химическим или ферментативным синтезом. В первом случае — методом окисления масляного альдегида или бутанола. Во втором — брожением отходов растительного сырья, содержащего крахмал.

Свойства

Летучая маслянистая прозрачная жидкость без цвета, с несильным, но неприятным запахом прогорклого масла. Хорошо смешивается с водой в любых соотношениях, растворяется в спиртах, эфирах и органических растворителях. Образует азеотропную смесь с водой.

Относится к одноосновным низкомолекулярным низшим карбоновым кислотам. Образует соли и сложные эфиры. Обладает всеми свойствами карбоновых кислот, вступает в реакции с активными металлами, оснóвными оксидами, щелочами. Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров с плодовыми запахами.

Концентрированная масляная кислота вызывает раздражение кожи и глаз. Она токсична для водных организмов.

Значение масляной кислоты для человека

Масляная кислота и ее соли играют огромную роль в физиологических процессах нашего организма. В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка E.Coli. Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.

Этилуксусная кислота регулирует кишечный гомеостаз (способность организма поддерживать свою жизнедеятельность на оптимальном уровне) и защитные свойства слизистой. Обладает противовоспалительным и противораковым действием, улучшает аппетит, способствует эффективному снабжению энергией клеток эпителия, защищает от развития окислительного стресса (процесса повреждения клетки в результате окисления).

Недостаток бутановой кислоты в организме, как правило, приводит к развитию различных воспалительных и онкологических заболеваний толстого кишечника.

По содержанию масляной кислоты в крови и других физиологических жидкостях медики могут судить о наличии/отсутствии заболеваний желудочно-кишечного тракта.

Применение

• Натриевые и кальциевые соли масляной кислоты используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.
• Сырье для синтеза ацетилбутиратов целлюлозы, применяющихся в производстве погодоустойчивых покрытий — в химпроме. Для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.
• В фармацевтике — для производства лекарственных препаратов, диагностических систем.
• Для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта — в медицине.
• В пищепроме на основе эфиров масляной кислоты изготавливают пищевые ароматизаторы с плодовыми запахами, например, с запахом яблока, груши, земляники, ананаса. Эти ароматизаторы используются при производстве варенья, некоторых сортов рома.
• Для синтеза душистых веществ в косметической промышленности.
• В кожевенном производстве кислота применяется для декальцинации кож.
• В аналитической химии — для разделения щелочно-земельных и редкоземельных элементов.

Классификация, строение, изомерия карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

По числу карбоксильных групп:

одноосновные карбоновые кислоты — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула C_nH_2n+1COOH или C_nH_2nO₂.

Например, уксусная кислота

многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот C_nH_2n(СОOH)₂ или C_nH_2n-2O₄.

Например, щавелевая кислота

Классификация по строению углеводородного радикала

Предельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
Циклические кислоты
— карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp²-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Муравьиная	Метановая	Формиат (метаноат)	HCOOH
Уксусная	Этановая	Ацетат (этаноат)	CH₃COOH
Пропионовая	Пропановая	Пропионат (пропаноат)	CH₃CH₂COOH
Масляная	Бутановая	Бутират (бутаноат)	CH₃(CH₂)₂COOH
Валериановая	Пентановая	Пентаноат	CH₃(CH₂)₃COOH
Капроновая	Гексановая	Гексаноат	CH₃(CH₂)₄COOH
Пальмитиновая	Гексадекановая	Пальмитат	С₁₅Н₃₁СООН
Стеариновая	Октадекановая	Стеарат	С₁₇Н₃₅СООН

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Акриловая	Пропеновая	Акрилат	CH₂=CH–COOH
Метакриловая	2-Метилпропеновая	Метакрилат	CH₂=C(СH₃)–COOH
Кротоновая	транс-2-Бутеновая	Кротонат	СН₃ -CH=CH–COOH
Олеиновая	9- цис-Октадеценовая	Олеат	СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН
Линолевая	9,12-цис-Октадекадиеновая	Линолеат	СН₃(СН₂)₄(СН=СНСН₂)₂(СН₂)₆СООН
Линоленовая	9,12,15-цис-Октадекатриеновая	Линоленоат	СН₃СН₂(СН=СНСН₂)₃(СН₂)₆СООН

Таблица.

Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Щавелевая	Этандиовая	Оксалат	НООС – COOH
Малоновая	Пропандиовая	Малонат	НООС-СН₂-СООН
Янтарная	Бутандиовая	Сукцинат	НООС-(СН₂)₂-СООН
Глутаровая	Пентандиовая	Глутарат	НООС-(СН₂)₃-СООН
Адипиновая	Гександиовая	Адипинат	НООС-(СН₂)₄-СООН
Малеиновая	цис-Бутендиовая	Малеинат	цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая	транс-Бутендиовая	Фумарат	транс-НООССН=СНСООН

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название	Систематическое название	Название соли и эфира	Формула кислоты
Бензойная	Фенилкарбоновая	Бензоат
Фталевая	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота	Фталат
Изофталевая	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота	Изофталат
Терефталевая	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота	Терефталат

Структурная изомерия

Для предельных карбоновых кислот характерна

структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т. е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С₄Н₈О₂ соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота

Бутановая (масляная) кислота	Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров —

C_nH_2nО₂.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₂Н₄О₂: уксусная кислота СН₃–CОOH и метилформиат H–COOCH₃

Уксусная кислота	Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН₃–CОOH	HCOOCH₃

Общую формулу С_nH_2nO₂могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например: альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т. п.

Понравилось это:

Нравится Загрузка…

Глава 4 — Карбоновые кислоты, сложные эфиры — CHE 120 — Введение в органическую химию — Учебник

Цели обучения

Назовите карбоновые кислоты общепринятыми названиями.

Назовите карбоновые кислоты по номенклатуре IUPAC.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, часто в сочетании со спиртами или другими функциональными группами, такими как жиры, масла и воски. Они входят в состав многих продуктов питания, лекарств и предметов домашнего обихода. Неудивительно, что многие из них наиболее известны под общими именами, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник. То, что вы узнаете из этой главы о химии карбоновых кислот, поможет вам понять биохимию (глава 6 «Углеводы» — глава 11 «Метаболические пути и производство энергии»).

Простейшая карбоновая кислота, муравьиная кислота (HCOOH), была впервые получена перегонкой муравьев (лат. formica , что означает «муравей»). Укусы некоторых муравьев выделяют муравьиную кислоту, а укусы ос и пчел содержат муравьиную кислоту (а также другие ядовитые материалы).

Следующим более высоким гомологом является уксусная кислота, которая производится путем ферментации сидра и меда в присутствии кислорода. В результате ферментации получается уксус, раствор, содержащий 4–10% уксусной кислоты, а также ряд других соединений, которые придают ему вкус. Уксусная кислота, вероятно, является наиболее известной слабой кислотой, используемой в учебных и промышленных химических лабораториях.

Примечание

Чистая уксусная кислота затвердевает при 16,6°C, что лишь немного ниже нормальной комнатной температуры. В плохо отапливаемых лабораториях конца 19 — начала 20 веков на севере Северной Америки и Европы уксусная кислота часто «замерзала» на полке хранения. По этой причине чистая уксусная кислота (иногда называемая концентрированной уксусной кислотой) стала известна как ледяная уксусная кислота , и это название сохранилось до наших дней.

Третий гомолог, пропионовая кислота (CH ₃ CH ₂ COOH), редко встречается в быту. Четвертый гомолог, масляная кислота (СН ₃ СН ₂ СН ₂ СООН), является одним из самых дурно пахнущих веществ, которые только можно себе представить. Он содержится в прогорклом масле и является одним из компонентов неприятного запаха тела. Распознавая очень небольшие количества этого и других химических веществ, ищейки могут выслеживать беглецов. Модели первых четырех карбоновых кислот показаны на рис. 4.1 «Шарикостержневые модели карбоновых кислот».

Рис. 4.1 Шарико-стержневые модели карбоновых кислот

Карбоновые кислоты имеют атом углерода, дважды связанный с атомом кислорода, а также присоединенный к группе ОН. Здесь показаны четыре кислоты: муравьиная кислота (а), уксусная кислота (б), пропионовая кислота (в) и масляная кислота (г).

Кислота с карбоксильной группой, присоединенной непосредственно к бензольному кольцу, называется бензойной кислотой (C ₆ H ₅ COOH).

В общих названиях карбоновых кислот используются греческие буквы (α, β, γ, δ и т. д.), а не числа для обозначения положения замещающих групп в кислотах. Эти буквы относятся к положению атома углерода по отношению к атому углерода карбоксильной группы.

В номенклатурной системе Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) исходным углеводородом является тот, который соответствует самой длинной непрерывной цепи (LCC), содержащей карбоксильную группу. Окончание — e исходного алкана заменяется суффиксом — oic и словом кислота . Например, карбоновая кислота, полученная из пентана, представляет собой пентановую кислоту (СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СООН). Как и в случае с альдегидами, сначала считается карбоксильный атом углерода; цифры используются для обозначения любых замещенных атомов углерода в исходной цепи.

Примечание

Греческие буквы используются с общими именами; номера используются с именами IUPAC.

Пример 1

Дайте общее название и название IUPAC для каждого соединения.

ClCH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH

Раствор

LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.
Атом хлора присоединен к γ-углероду в общей системе или C4 в системе IUPAC. Соединение представляет собой γ-хлормасляную кислоту или 2-бромбутановую кислоту.
LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.

Атом брома (Br) находится при α-углероде в обычной системе или C2 в системе IUPAC. Соединение представляет собой α-броммасляную кислоту или 4-хлорбутановую кислоту.

Упражнение для развития навыков

Дайте название IUPAC для каждого соединения.

ClCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH
(CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CHBrCOOH

Пример 2

Напишите сокращенную структурную формулу β-хлорпропионовой кислоты.

Раствор

Пропионовая кислота имеет три атома углерода: C–C–COOH. Присоединить атом хлора (Cl) к материнской цепи по бета-атому углерода, второй от карбоксильной группы: Cl–C–C–COOH. Затем добавьте столько атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи: ClCH ₂ СН ₂ СООН.

Упражнение по развитию навыков

Напишите сокращенную структурную формулу 4-бром-5-метилгексановой кислоты.

Упражнения по обзору концепции

Как называется IUPAC карбоновой кислоты с прямой цепью с шестью атомами углерода?
Альдегид с прямой цепью с пятью атомами углерода имеет общее название валеральдегид. Каково общее название соответствующей карбоновой кислоты с прямой цепью?

Ответы

гексановая кислота
валериановая кислота

Ключевые выводы

Простые карбоновые кислоты наиболее известны под общими названиями, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник (например, муравьиная кислота, латинское formica , что означает «муравей»).
Греческие буквы, а не цифры, обозначают положение замещенных кислот в общепринятом соглашении об именах.
Названия IUPAC получены из LCC исходного углеводорода с — е окончание исходного алкана заменено суффиксом — ойк и словом кислота .

Упражнения

1. Нарисуйте структуру каждого соединения.

а. гептановая кислота

b. 3-метилбутановая кислота

c. 2,3-дибромбензойная кислота

d. β-гидроксимасляная кислота

2. Изобразите структуру каждого соединения.

а. o -кислота нитробензойная

b. p -хлорбензойная кислота

в. 3-хлорпентановая кислота

d. α-хлорпропионовая кислота

3. Назовите каждое соединение либо по ИЮПАК, либо по общепринятому названию, либо по тому и другому.

а. (СН ₃ ) ₂ СНСН ₂ СООН

б. (CH ₃ ) ₃ CCH(CH ₃ )CH ₂ COOH

c. CH ₂ OHCH ₂ CH ₂ COOH

4. Назовите каждое соединение его названием IUPAC.

а. СН ₃ (СН ₂ ) ₈ СООН

б. (CH ₃ ) ₂ CHCCl ₂ CH ₂ CH ₂ COOH

c. CH ₃ CHOHCH(CH ₂ CH ₃ )CHICOOH

Ответы

a. СН ₃ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СН ₂ СООН

в.

д.

а. 3-метилбутановая кислота; β-метилмасляная кислота

б. 3,4,4-триметилпентановая кислота

c. 4-гидроксибутановая кислота; γ- оксимасляная кислота

Напишите структурную формулу пропановой кислоты

OSWAL PUBLICATION-DIKSHA QUESTIONS-CARBON COMOUNDS (КОРОТКИЙ ОТВЕТ)

17 видео

Ab Padhai karo bina ads ke

0 киси ад ки рукаават ке!

Входит в систему, если уже куплен

Обновлен: 27-06-2022

লিখিত

Раствор

Пропаноевая кислота: CH4-SCHOOH

সংশ্লিষ্ট

निमпусти

সংশ্লিষ্ট ভিডিও

निमчей निम 3 40011

. (i) प्रोपेन-2-आल (i) 2-हाइड्राक्सी प्रोपेनोइक अम्ल।

94981241