Целлюлоза из чего состоит: что такое, формула, получение, химические свойства / Справочник :: Бингоскул

Целлюлоза | Химия онлайн

Целлюлоза (клетчатка) — растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток.

Состав целлюлозы, так же как и крахмала, выражается формулой (C₆H₁₀O₅)_n.

Строение целлюлозы

Макромолекулы целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из большого числа  остатков β–глюкозы, связанных β-1,4-гликозидными связями.

Иллюстрация. Фрагмент молекулы целлюлозы

Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.

Молекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза легко образует волокна.

Иллюстрация. Строение целлюлозы

Нахождение в природе

Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.

В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-60%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%), в вате и фильтрованной бумаге – до 90%. Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Иллюстрация. Бумага

Иллюстрация. Древесина

Иллюстрация. Картон

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

Физические свойства целлюлозы

Целлюлоза – твердое волокнистое вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и органических растворителях, но хорошо растворимое в аммиачном растворе гидрокисда меди (II) (реактив Швейцера). Из этого раствора кислоты осаждают целлюлозу в виде волокон (гидратцеллюлоза).

Волокна целлюлозы обладают высокой механической прочностью, так как она является основной составной частью стенок и клеток растений.

В отличие от крахмала она не может служить человеку пищей, поскольку не расщепляется в его организме под действием ферментов.

Видеоопыт «Растворение целлюлозы в аммиачном растворе гидроксида меди (II)»

Химические свойства целлюлозы

1. Гидролиз целлюлозы

Подобно крахмалу, целлюлоза при нагревании с разбавленными кислотами подвергается гидролизу. Гидролиз целлюлозы происходит при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза.

При длительном нагревании с минеральными кислотами или под действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз целлюлозы:

Видеоопыт «Кислотный гидролиз целлюлозы»

Гидролиз целлюлозы, иначе называемый осахариванием, — очень важное свойство целлюлозы, он позволяет получить из древесных опилок и стружек глюкозу, а сбраживанием последней – этиловый спирт. Этиловый спирт, полученный из древесины, называется гидролизным.

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

Целлюлоза также не дает реакцию «серебряного зеркала» (нет альдегидной группы), но для нее характерны реакции образования сложных эфиров.

Каждое структурное звено целлюлозы содержит три свободных гидроксила.

Следовательно, целлюлоза может вступать в реакции, характерные для многоатомных спиртов.

Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

а) Нитрование

При обычной температуре целлюлоза взаимодействует лишь с концентрированными кислотами.

При взаимодействии целлюлозы с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства образуется сложный эфир -тринитрат целлюлозы:

Видеоопыт «Получение и свойства нитроцеллюлозы»

Полностью этерифицированная клетчатка – это тринитрат целлюлозы (пироксилин) – взрывчатое вещество, на его основе изготавливают бездымный порох.

В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

в) Взаимодействие с уксусным ангидридом

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза:

Из триацетата целлюлозы изготавливают лаки, кинопленку и ацетатное волокно.

3. Горение – полное окисление

4. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха

Получение целлюлозы

Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:

• Кислые:
  • Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.
• Щелочные:
  • Натронный.Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
  • Сульфатный.Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид и сульфид натрия, и называемый белым щелоком. Свое название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.

Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:

• обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
• обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

Применение целлюлозы

Целлюлоза используется в производстве бумаги и картона, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и многое другое.

• Изготовление нитей, канатов, бумаги.
• Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).
• Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
• Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
• Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида   (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.

Иллюстрация. Применение природных волокон, содержащих целлюлозу

Иллюстрация. Применение сложных эфиров целлюлозы

Производные целлюлозы

К важнейшим производным целлюлозы относятся искусственные полимеры/

Метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

[С₆Н₇О₂(ОН)_3-х(ОСН₃)_х]_n (х=1, 2 или  3)

Ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

[С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]_n

Нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы

[С₆Н₇О₂(ОН)_3-х(ОNO₂)_х]_n (х=1, 2 или  3)

Вискозное волокно. Целлофан

Эти полимерные материалы состоят из практически чистой целлюлозы, но для их получения исходную целлюлозу путем химической модификации сначала превращают в растворимую форму, а затем в процессе формования восстанавливают.

Углеводы

Полисахариды

Целлюлоза. Искусственные полимеры 10 класс онлайн-подготовка на Ростелеком Лицей

Тема 8: Углеводы

• Видео
• Тренажер
• Теория

Заметили ошибку?

Состав и применение целлюлозы

 

Целлюлоза, или, как её еще называют, клетчатка, является основной частью оболочек клеток растений. В древесине содержится около 50 % по массе целлюлозы. Всевозможные волокнистые растительные объекты, например волокна хлопчатника, содержат целлюлозу. Практически только из целлюлозы состоит аптечная вата, бинт (рис. 1). Кроме того, из окружающих нас предметов, в основном из целлюлозы состоит обычная белая бумага.

 

Рис. 1. Вата, бинт

Целлюлоза является самым распространенным полимером глюкозы.

Крахмал и целлюлоза относятся к полисахаридам. Они являются природными полимерами. Их молекулы состоят из сотен и тысяч групп атомов (C₆H₁₀O₅)_n, остатков молекулы глюкозы. Значения n в них разные. Молекулы целлюлозы намного длиннее, чем крахмала.

n_{целлюлозы} > n_{крахмала}

Волокна целлюлозы состоят из остатков β-глюкозы. При этом, в отличие от крахмала, в целлюлозе практически нет ответвлений, и в результате полимер предствавляет собой сильно вытянутые нити.

В одной полимерной цепи целлюлозы может содержаться от 1500 до 12 тыс. фрагментов глюкозы (рис. 2).

Рис. 2. Строение цепи целлюлозы

 

Химические свойства целлюлозы

 

 

• Гидролиз

 

(С₆Н₁₀О₅)n + (n-1)H₂O  nC₆H₁₂O₆

Однако гидролиз целлюлозы протекает в значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом.

• Сухая перегонка целлюлозы

При сухой перегонке происходит полное её разложение. В результате получается: древесный уголь, деготь, летучие продукты: метанол, уксусная кислота, ацетон (рис. 3).

Рис. 3. Сухая перегонка целлюлозы

• Образование сложных эфиров

В молекуле целлюлозы на каждый остаток глюкозы приходится три свободных гидроксильных группы. Как и положено спиртам, эти гидроксогруппы реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры.

R₁–OH + R–COOH ⇆ R–COOR₁ + H₂O

 

Получение сложных эфиров целлюлозы

 

 

Растворы сложных эфиров целлюлозы можно продавливать сквозь узкие отверстия (фильеры). В результате можно получать волокна.

 

Например, обрабатывая, целлюлозу уксусным ангидридом, получают сложный эфир триацетат целлюлозы.

 

Из него получают волокно под названием ацетатный шелк.

[C₆H₇O₂(OH)₃] + 3n (CH₃CO)₂O → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]n + 3nCH₃COOH

Если подействовать на целлюлозу смесью концентрированных серной и азотной кислот, можно получить эфиры азотной кислоты.

[C₆H₇O₂(OH)₃] + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]n + 3nH₂O

Если этот процесс доходит до конца, то получается тринитрат целлюлозы, который чаще называют пироксилином, или нитровата. Это вещество является основой для получения бездымного пороха.

 

Подведение итога урока

 

 

На уроке была рассмотрена тема: «Целлюлоза. Искусственные полимеры». Самым распространенным полимером углевода глюкозы является целлюлоза. На этом уроке вы смогли познакомиться с ней подробнее. Узнали о её физических и химических свойствах. Также изучили получение искусственных полимеров, например ацетатного шёлка, нитроваты, бездымного пороха.

 

 

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень /Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин, А. А. Дроздов, В. И. Теренин. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

 

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет
1. Интернет-портал «interneturok.ru» (Источник)      
2. Интернет-портал «chemistry.ssu.samara.ru» (Источник)      
3. Интернет-портал «Химик.ру» (Источник)         
4. Интернет-портал «promobud.ua» (Источник)      

 

Домашнее задание

1. №№ 14, 15 (с. 138) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень /Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Как получают волокна?
3. Что такое бездымный порох?

 

Заметили ошибку?

Расскажите нам об ошибке, и мы ее исправим.

Видеоурок: Целлюлоза. Искусственные полимеры по предмету Химия за 10 класс.

Почему древесная масса в вашем пармезане вас не убьет

Есть хорошие и плохие новости, связанные с разоблачением того, что предполагаемый 100-процентный сыр пармезан был разбавлен целлюлозой — наполнителем, часто изготавливаемым из древесной массы.

Сначала хорошее: целлюлоза вас не убьет. Нет никаких известных вредных побочных эффектов от добавления его в пищу, и это абсолютно законно.

«Целлюлоза — это неперевариваемое растительное волокно, и нам действительно нужно неперевариваемое растительное волокно в нашей пище — вот почему люди едят хлопья из отрубей и шелуху подорожника», — говорит 9.0007 Джефф Поттер , автор книги Готовим для гиков .

И хотя это делает заголовки более сенсационными, было бы не совсем правильно утверждать, что что-то, сделанное из целлюлозы, является частью «древесной массы», как подразумевается в довольно захватывающем заголовке Bloomberg News. («Сыр пармезан, которым вы посыпаете пенне, может быть деревом») Компании, производящие целлюлозу, производят ее из различных источников, от древесной массы до спаржи.

«Практически все, что содержит растения», Поттер говорит.

Так могла ли часть сыра из искусственного пармезана, который вы когда-то съели, иметь свисающие с него качели? Конечно. (Мы говорим faux-Parm, потому что в США сыр должен быть изготовлен только из коровьего молока и соответствовать определенному содержанию жира и воды, в то время как действительно настоящий Parmigiano-Reggiano поступает только из северной Италии и производится и продается строго контролируемая группа одобренных правительством сыроделов.) Но он также мог быть частично изготовлен из ящика с яблоками, которые не попали на полки супермаркетов, кукурузной шелухи или любого другого растительного материала. Его можно было даже сделать из ящика, в котором лежали яблоки. К тому времени, когда он превращается в целлюлозу, это почти безвкусный порошок, главная цель которого в жизни — занимать место… Это как бухгалтер на рок-концерте после -партия.

Между прочим, стоит отметить, что в официальном письме-предупреждении Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) в адрес Castle Cheese Inc. целлюлоза и крахмал указаны как примеси, которые они обнаружили, но нигде в тексте не упоминается древесная масса. Вините легкое смешение чрезмерно нетерпеливым писателем заголовка. Мы все сделали это.

Плохие новости о скандале с поддельным пармезаном: вы, наверное, уже ели целлюлозу.

Есть несколько основных причин, по которым производители добавляют целлюлозу в пищевой продукт, и они очень важные. Во-первых, это экономит им много денег. Некоторые продукты питания, такие как настоящий сыр пармезан, известны своей дороговизной. Целлюлоза, с другой стороны, дешевая. Таким образом, увеличивая стоимость дорогого сыра целлюлозой, компании получают возможность продавать, скажем, в два раза больше продукта за половину затрат на его производство. (Castle Cheese пошел еще дальше и имел наглость брать даже больше, чем большинство из них, за настоящий пармезан, прошедший трудный путь.)

Вторая важная причина, по которой целлюлоза является популярной добавкой к пищевым продуктам, заключается в том, что она добавляет консистенции и имитирует характеристики более роскошные продукты без добавления калорий или жира.

«У него есть определенные физические свойства, которые позволяют производителям исключать другие ингредиенты, чтобы делать такие вещи, как сироп для блинов, нежирное печенье или нежирное мороженое, которое имеет ощущение во рту мороженого с обычным уровнем жира», Поттер говорит.

Наконец, целлюлоза ценится за присущую ей сухость. Это свойство позволяет ему поглощать влагу из определенных видов продуктов, таких как выпечка, и, таким образом, уменьшать порчу. В других случаях это делает текстуру менее «слизистой», чем вы могли бы получить с другими распространенными добавками, такими как агар или пектин.

Таким образом, целлюлоза абсолютно безопасна для употребления в пищу. «Это стандартный инструмент в наборе инструментов, не о чем беспокоиться», — говорит Поттер.

Самое ужасное, когда понимаешь, почему мы знаем это с такой уверенностью: мы уже давно едим его много.

Но даже если это не поднимется до уровня опасности для здоровья, человека заслуживают возмущения по поводу фальсифицированного пармезана. В отсутствие собственных домашних лабораторий потребители полагаются на этикетки продуктов питания, чтобы узнать, чем именно они кормят свои семьи. И когда такие компании, как Castle Cheese Inc., лгут об этом, они нарушают закон — в данном случае обвинением было обвинение в содействии внедрению фальсифицированных и фальсифицированных продуктов питания в торговлю между штатами. Президент Мишель Миртер , которая, как ожидается, признает себя виновной в этом месяце, могла бы провести год в тюрьме, но у нее есть сделка о признании вины, по которой она получит испытательный срок, а вовлеченные компании потеряют в общей сложности 1 миллион долларов. Это на другом уровне, чем шумиха Mast Brothers, но идея та же: вы не можете делать ставку на идею подлинности, а затем оказаться лживым мешком древесной массы.

---

Связанный: 3 сыра с плесенью для людей, которые думают, что ненавидят сыр с плесенью

Внезапно захотелось пармезана? У нас есть несколько идей…

От McDonald’s до органической долины, вы, вероятно, едите древесную массу: соль: NPR

От McDonald’s до органической долины, вы, вероятно, едите древесную массу: соль

Многие обработанные пищевые продукты содержат целлюлозу — растительное волокно, которое обычно извлекают из древесины. Он используется для придания текстуры, предотвращения слеживания и повышения содержания клетчатки. И это было вокруг в течение веков.

Производители

10 июля 2014 г., 3:29 по восточноевропейскому времени.

Утренний выпуск

От McDonald’s до органической долины, вы, вероятно, едите древесную массу

Вы можете найти древесную массу в нескольких марках расфасованного тертого сыра. Это помогает сыру не слипаться. Мэгги Старбард/NPR скрыть заголовок

переключить заголовок

Мэгги Старбард/NPR

Не пугайтесь, возможно, вы едите древесную массу. Или, по крайней мере, добавка, которая начиналась как древесина.

Если вы покупаете тертый сыр, в том числе такие бренды, как Organic Valley и Sargento, или забегаете в McDonald’s, чтобы позавтракать бутербродом или смузи, или поливаете ребрышки бутилированным соусом для барбекю, скорее всего, в сыр добавлено некоторое количество целлюлозы. твоя еда.

Целлюлоза в основном представляет собой растительное волокно, и одним из наиболее распространенных источников является древесная масса. Производители измельчают древесину и извлекают целлюлозу.

Странно представить, что такая же целлюлоза, из которой делают бумагу, появляется в нашей еде. Так что неудивительно, что в недавних публикациях, от Quartz до Los Angeles Times, поднялась шумиха о широком использовании целлюлозы в пищевой промышленности для придания продуктам текстуры и клетчатки.

Но здесь не так много нового. FDA давно одобрило использование целлюлозы в пищевых продуктах. И в нашем организме эта целлюлоза проходит прямо через желудочно-кишечный тракт, практически не всасываясь.

Специалист по продуктам питания Джон Коупленд из штата Пенсильвания говорит, что не имеет большого значения, откуда берется целлюлоза. Теоретически его можно извлечь из любого растения, от спаржи до лука, но он говорит, что это будет пустой тратой хорошей еды.

«Хороший способ подумать об этом — спросить: стала бы наша пища лучше или хуже, если бы используемая целлюлоза была получена из другого растения?» И Коупленд говорит, что нет. «Целлюлоза — это всего лишь молекула, и, вероятно, мы хотим, чтобы в нашем рационе ее было больше».

«Ах, да, истории о древесной массе в сыре», — ответила нам Элизабет Хортон из Organic Valley, когда мы спросили ее о заголовках.

«Да, Organic Valley использует целлюлозу в наших тертых сырах; это довольно стандартный агент против слеживания.» Таким образом, это помогает предотвратить слипание кусочков сыра.

Хортон говорит, что в отрасли ведется работа по поиску других источников, разрешенных для органического использования, но «проблема в том, что они не так эффективны в борьбе с слеживанием».

И, возможно, не так рентабельно.

Мы связались с поставщиком целлюлозы, Sweetener Supply Corp. Джон Боднер из компании сообщил нам, что предпринимались попытки извлечь целлюлозу из широкого спектра растений, включая шелуху овса и сои, кукурузную солому и даже коноплю. «Но создание новой системы цепочки поставок для накопления [растительных] материалов является непомерно затратным».

Он указывает на попытку в конце 1990-х построить завод по производству целлюлозы с использованием стеблей, листьев и шелухи кукурузы, но она потерпела неудачу.

И теперь есть дополнительные проблемы с использованием недревесных растений. Например, по словам Боднера, многие клиенты требуют негенетически модифицированных продуктов. Если бы целлюлозная промышленность использовала стебли, листья и шелуху кукурузы или сахарную свеклу, было бы непросто сохранить цепочку поставок без генетически модифицированных растительных остатков.

Боднер привык устранять неправильные представления о своей отрасли.