Целлюлоза крахмал – Крахмал и целлюлоза. Полимерная строение, свойства, применения — ВАЖНЕЙШИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — ВСЕ УРОКИ ХИМИИ — 9 класс — конспекты уроков — уроки химии — План урока — Конспект урока — Планы уроков — разработки уроков по химии

ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

УГЛЕВОДЫ

Крахмал и целлюлоза

Физические свойства крахмала и целлюлозы

Крахмал — это аморфный порошок с характерным хрустом (картофельного крахмала), нерастворимый в воде в обычных условиях. При попадании в горячую воду зерна крахмала сильно набухают, их оболочки разрываются, образуется коллоидный раствор.

Целлюлоза представляет собой волокнистое вещество белого цвета, не растворимый в воде. В отличие от крахмала, целлюлоза совсем не взаимодействует с водой даже йри кипячении. Чистая целлюлоза в нашей жизни встречается в виде ваты.

Строение молекул крахмала и целлюлозы

Самая простая формула крахмала (целлюлозы и) — (С

Самая простая и молекулярная формулы целлюлозы аналогичны формул крахмала. Очевидно, что при одинаковом составе эти вещества существенно отличаются по свойствам. По сравнению с крахмалом у целлюлозы более высокая относительная молекулярная масса. Причина прочности и нерастворимости целлюлозы заключается в том, что она имеет пространственную трехмерную структуру. Однако целлюлоза не имеет не только трехмерной, но и разветвленной структуры. Но в этом и заключается причина прочности молекул целлюлозы, потому что они имеют линейную структуру, и отдельные макромолекулы расположены упорядочено плотно друг к другу. Вследствие этого значительно возрастает сила межмолекулярного взаимодействия между отдельными макромолекулами. Между упорядоченно расположенными макромолекулами целлюлозы устанавливаются многочисленные водородные связи: атомы Кислорода гидроксильных групп одной молекулы электростатически взаимодействуют с атомами Водорода гидроксильных групп другой молекулы. По этой же причине целлюлоза образует прочные волокна, что не характерно для крахмала. Тем временем в крахмале большинство молекул имеет разветвленную структуру, поэтому возможностей для. установление водородных связей меньше.

Молекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы, а целлюлозы — из остатков молекул β-глюкозы, В этом также заключается причина различий химических свойств крахмала и целлюлозы:

Крахмал

Целлюлоза

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Свойство крахмала образовывать синее окрашивание с йодом используют как качественную реакцию для обнаружения крахмала. С йодом реагирует в основном амилоза, образуя окрашенное соединение. Молекула амилозы в виде спирали окружает молекулы йода, при этом вокруг каждой молекулы йода оказывается шесть глюкозных остатков. Нагревание разрушает такой комплекс, и окраска исчезает.

2. Гидролиз.

Для сахарозы характерна реакция гидролиза. Такая же свойство присуще и крахмала. При длительном кипячении крахмала в присутствии кислоты (чаще всего сульфатной) молекулы подвергаются гидролизу. Причем конечным продуктом гидролиза есть только α-глюкоза. Однако процесс гидролиза происходит ступенчато с образованием промежуточных продуктов гидролиза. Ступенчатый процесс гидролиза может быть выражен следующей схеме:

Аналогичную свойство имеет и целлюлоза. Однако гидролиз целлюлозы проходит в более жестких условиях, и конечным продуктом гидролиза является β-глюкоза.

Промежуточные продукты гидролиза целлюлозы не представляют особого интереса, поэтому их можно не указывать и уравнения реакции составлять в суммарном виде:

3. Термическое разложение.

При нагревании древесины до высокой температуры без доступа воздуха выделяется достаточно большое количество продуктов. Кроме углерода и воды, образуются жидкие продукты, в том числе и метиловый спирт (который именно потому и называют древесным спиртом), ацетон, уксусная кислота.

4. Естерифікацїя.

Поскольку остатки глюкозы, входящие в состав целлюлозы, сохраняют гидроксильные группы, то она способна вступать в реакцию эстерификации с кислотами.

В каждом звене целлюлозы содержатся три гидроксильные группы. Все они могут вступать в реакции образования естеріз. В обычной формуле целлюлозы эти гидроксильные группы выделяют так:

Больше всего значение имеют эфиры целлюлозы с нітратною кислотой (нитроцеллюлоза) и уксусной кислотой (ацетилцелюлоза).

Применение крахмала

Крахмал — это основной углевод нашей пищи; непосредственно он, подобно жиров, организмом не усваивается. Гидролиз крахмала под действием ферментов начинается в рту при пережевывании пищи, продолжается в желудке и кишечнике. Образована в результате гидролиза глюкоза всасывается в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Избыток глюкозы откладывается в печени в виде высокомолекулярного углевода гликогена, который снова гидролизуется до глюкозы по мере расходования ее в клетках организма.

Для добывания глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок кальций сульфата отфильтровывают и раствор упаривают. При охлаждении из раствора кристаллизуется глюкоза.

Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате образуется густая сладкая масса — смесь декстринов и глюкозы — патока.

Декстрины, добытые из крахмала, используют как клей. Крахмал применяют для накрохмалювання белья под действием нагревания горячим утюгом он превращается в декстрины, которые склеивают волокна ткани и образуют плотную пленку, предохраняющую ткань от быстрого загрязнения. Кроме того, это облегчает следующее стирки, поскольку частички грязи, связанные с декстринами, значительно легче смываются водой.

Крахмал используют для производства этилового спирта. Во время этого процесса его сначала гидролизуют под действием фермента, который содержится в солоде, а потом продукт гидролиза сбраживают в присутствии дрожжей в спирт.

Этиловый спирт, который используют для промышленных нужд (синтез каучука), добывают синтетическим путем из этилена и гидролизом целлюлозы.

Применение целлюлозы

Благодаря своей механической прочности целлюлоза в составе древесины используется в строительстве, из нее изготовляют всевозможные столярные изделия. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, конопли), ее используют для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины (освобожденная от сопутствующих веществ), целлюлоза идет на изготовление бумаги.

Эстеры целлюлозы используют для изготовления нитролаков, кинопленки, медицинского коллодия, искусственного волокна и взрывчатых веществ.

schooled.ru

Полисахариды. Крахмал, Целлюлоза.

Биоорганическая химия

Полисахариды. Крахмал, Целлюлоза.

На этой странице мы рассмотрим несахароподобные полисахариды.

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Важнейшие представители несахароподобных полисахаридов – крахмал и целлюлоза (клетчатка).

Эти углеводы во многом отличаются от моно- и олигосахаридов. Они не имеют сладкого вкуса, большинство из них не растворимо в воде. По этой причине их называют несахароподобными (в отличие от сахароподобных олигосахаридов, которые также относятся к полисахаридам).

Олигосахариды имеют знаительно меньший размер молекул и свойства, близкие к моносахаридам.

Несахароподобные полисахариды представляют собой высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых

Химическое строение полисахаридов.

По химической природе полисахариды стоит рассматривать как полигликозиды (полиацетали). Каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеньями.

При этом для связи с последующим звеном предоставляется полуацетальная (гликозидная) гидроксильная группа, а с предыдущим – спиртовая гидроксильная группа.

На конце цепи находится остаток восстанавливающегося моносахарида. Но поскольку доля концевого остатка относительно всей макромолекулы весьма невелика, то полисахариды проявляют очень слабые восстановительные свойства.

Гликозидная природа полисахаридов обусловливает их гидролиз в кислой и высокую устойчивость в щелочной средах.

Полисахариды имеют большую молекулярную массу. Им присущ характерный для высокомолекулярных веществ более высокий уровень структурной организации макромолекул.

Наряду с первичной структурой, т.е. определённой последовательностью мономерных остатков, важную роль играет вторичная структура, определяемая пространственным расположением молекулярной цепи.

Классификация полисахаридов.

Полисахариды можно классифицировать по разным признакам.

Полисахаридные цепи могут быть:

• разветвлёнными или
• неразветвлёнными (линейными).

Также, различают:

• гомополисахаридами - полисахариды, состоящие из остатков одного моносахарида,
• гетерополисахариды - полисахариды, состоящие из остатков разных    моносахаридов.

Наиболее изучены гомополисахариды.

Их можно разделить по их происхождению:

• гомополисахариды растительного происхождения
     - Крахмалл,      - Целюлоза,      - Пектиновые вещества и т.д.
• гомополисахариды животного происхождения
     - Гликоген,      - Хитин и т.д.
• гомополисахариды бактериального происхождения
     - Гекстраны.

Гетерополисахариды, к числу которых относятся многие животные и бактериальные полисахариды, изучены меньше, однако они играют важную биологическую роль.

Гетерополисахариды в организме связаны с белками и образуют сложные надмолекулярные комплексы.

Для полисахаридов используется общее название гликаны.

Гликаны могут быть:

• гексозанами (состоят из гексоз),
• пентозанами, (состоят из пентоз).

В зависимости от природы моносахарида различают:

• глюканы (в основе – моносахарид глюкоза),
• маннаны (в основе – моносахарид манноза),
• галактаны (в основе – моносахарид галактоза) и т.п.

Крахмал

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)n – белый (под микроскопом зернисый) порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде крахмал набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер). С раствором йода даёт синее окрашивание (характерная реакция).

Крахмал образуется в результате фотосинтеза, в листьях растений, и запасается в клубнях, корнях, зёрнах.

Химическое строение крахмала

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из глюкозы (D-глюкопиранозы): амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Дисахаридным фрагментом амилозы является мальтоза. В амилозе D-глюкопиранозные остатки связаны альфа(1-4) гликозидными связями.

По данным рентгеноструктурного анализа макромолекула амилозы свёрнута в спираль. На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.

Амилопектин в отличие от амилозы имеет разветвлённое строение.

В цепи D-глюкопиранозные остатки связаны альфа(1-4)-гликозидными связями, а в точках разветвления - бета(1-6)-гликозидными связями. Между точками разветвления располагается 20-25 глюкозидных остатков.

Цепь амилозы включает от 200 до 1000 глюкозных остатков, молекулярная масса 160 000. Молекулярная масса амилопектина достигает 1-6 млн.

Гидролитическое расщепление крахмала.

В пищеварительном тракте человека и животных крахмал подвергается гидролизу и превращается в глюкозу, которая усваивается организмом.

В технике превращение крахмала в глюкозу (процесс осахаривания) осуществляется путём кипячения его в течение нескольких часов с разбавленной серной кислотой. Впоследствии серную кислоту удаляют. Получается густая сладкая масса, так называемая крахмальная патока, содержащая, кроме глюкозы, значительное количество других продуктов гидролиза крахмала. Патока применяется для приготовления кондитерских изделий и различных технических целей.

Если требуется получить чистую глюкозу, то кипячение крахмала ведут дольше. Этим достигается более высокая степень гидролиза крахмала.

При нагревании сухого крахмала до 200-500 град. С происходит частичное разложение его и получается смесь менее сложных, чем крахмал полисахаридов, называемых декстринами.

Разложением крахмала на декстрины объясняется образование блестящей корки на печёном хлебе. Крахмал муки, превращённый в декстрины, легче усваивается вследствие большей растворимости.

Гликоген

В животных организмах этот полисахарид является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.

Откладывается в виде гранул в цитоплазме во многих типах клеток (главным образом печени и мышц).

Химическое строение гликогена.

По строению гликоген подобен амилопектину (структурную формулу см. выше). Но молекулы гликогена значительно больше молекул амилопектина и имеют более разветвленную структуру. Обычно между точками разветвления содержится 10-12 глюкозных звеньев, а иногда даже 6.

Сильное разветвление способствует выполнению гликогеном энергетической функции, так как только при наличии большого числа концевых остатков можно обеспечить быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы.

Молекулярная масса у гликогена необычайно велика. Измерения показали, что она равна 100 млн. Такой размер макромолекул содействует выполнению функции резервного углевода. Так, макромолекула гликогена из-за большого размера не проходит через мембрану и остаётся внутри клетки, пока не возникнет потребность в энергии.

Функции гликогена в метаболизме.

Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.

Гликогеновый запас, однако, не столь ёмок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Он имеет скорее локальное значение. Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоциты) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма.

Гидролиз гликогена в кислой среде протекает очень легко с количественным выходом глюкозы.

Аналогично гликогену в животных организмах, в растениях такую же роль резервного полисахарида выполняет амилопектин, имеющий менее разветвлённое строение. Меньшая разветвлённость связана с тем, что в растениях значительно медленнее протекают метаболические процессы и не требуется быстрый приток энергии, как это иногда бывает необходимо животному организму (стрессовые ситуации, физическое или умственное напряжение).

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.

Наиболее чистая природная целлюлоза – хлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.

Химическое строение целлюлозы

Структурной единицей целлюлозы является D-глюкопираноза, звенья которой связаны бета(1-4)-гликозидными связями.

Биозный фрагмент целлюлозы представляет собой целлобиозу. Макромолекулярная цепь не имеет разветвлений, в ней содержится от 2500 до 12 000 глюкозных остатков, что соответствует молекулярной массе от 400 000 до 1-2 млн.

Бета-Конфигурация аномерного атома углерода приводит к тому, что макромолекула целлюлозы имеет строго линейное строение. Этому способствует образование водородных связей внутри цепи, а также между соседними цепями.

Такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу прекрасным материалом для построения клеточных стенок растений.

Целлюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым для питания баластным веществом.

Использование целлюлозы

Значение целлюлозы очень велико. Достаточно указать, что огромное количество хлопкового волокна идёт для выработки хлопчатобумажных тканей.

Из целлюлозы получают бумагу и картон, а путём химической переработки – целый ряд разнообразных продуктов: искусственное волокно, пластические массы, лаки, этиловый спирт.

Большое практическое значение имеют эфирные производные целлюлозы: ацетаты (искусственный шёлк), ксантогенты (вискозное волокно, целлофан), нитраты (взрывчатые вещества, коллоксилин) и др.

xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Чем отличается крахмал от целлюлозы

Крахмал и целлюлоза – широко известные полимеры. Они выражаются одинаковой формулой (С6Н10О5) n и содержат глюкозу в качестве мономера. Но несмотря на эти сходства, два вещества во многом непохожи друг на друга.

• Общие сведения
• Сравнение

Общие сведения

Крахмал – полисахарид. Известен как пищевой продукт в виде белого порошка. Получают крахмал из растений, способных накапливать его в качестве запасного питательного компонента. Таким растением является, например, картофель.

Целлюлоза также полисахарид. Это вещество является важным элементом в структуре клеточных оболочек. Целлюлозой богаты, например, древесина и хлопчатник.

Сравнение

Строение

Оба вещества имеют в своем составе звенья глюкозы, которые повторяются. Но отличие крахмала от целлюлозы состоит в том, как эти звенья ориентированы в пространстве. У крахмала составные компоненты развернуты в одном направлении. Это значит, что между ними действуют альфа-связи. Каждое звено в строении целлюлозы повернуто к соседнему, как в зеркальном отражении, то есть на 180 градусов. Так образуются бета-связи.

Само число звеньев в молекулах двух веществ различно. У целлюлозы их гораздо больше. Кроме того, у крахмала структура молекул предстает в двух вариантах: линейная и разветвленная. У целлюлозы молекулярное строение только линейного типа, поэтому она образует волокна.

Свойства

Порошок крахмала мягкий, без определенного вкуса. Он имеет зернистую структуру, что можно разглядеть под микроскопом. При трении порошка между пальцами слышится скрип. Как крахмал поведет себя в воде, зависит от ее температуры. В холодной он не растворится, в горячей – разбухнет и превратится в клейстер. При добавлении в крахмал йода происходит реакция с окрашиванием крахмала в синий цвет.

Целлюлоза твердая. В воде она не растворяется. Это достаточно стойкое вещество, выдерживающее нагрев до 200 ºC. Обладает горючестью. В отличие от крахмала, целлюлоза характеризуется образованием между ее молекулами крепких водородных связей, обеспечивающих механическую прочность вещества.

Применение

Крахмал – продукт, усваиваемый организмом человека. Он присутствует в хлебных и макаронных изделиях, кашах, майонезе и прочем. Крахмал необходим как загуститель в процессе приготовления киселей и соусов. В медицине многие мази, присыпки и таблетированные препараты производятся также с использованием крахмала. Это вещество находит свое применение и в быту. Так, накрахмаленный воротничок будет выглядеть гораздо эффектней. А с помощью крахмального клейстера можно качественно закрепить на стене обои или сделать папье-маше.

В чем разница между крахмалом и целлюлозой? В том, что целлюлоза может усваиваться лишь некоторыми животными, для питания людей она непригодна. Но если из крахмала нельзя создать абсолютно никаких прочных вещей, то целлюлоза – это незаменимый материал для изготовления множества чрезвычайно нужных предметов. К ним относятся, например, бумага, ткани, веревки. Древесина, содержащая целлюлозу, является крайне востребованным строительным материалом.

thedifference.ru

крахмал и целлюлоза » mozok.click

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) — белое волокнистое вещество, нерастворимое в воде и других растворителях (в отличие от крахмала). Плотность целлюлозы в зависимости от сырья колеблется в пределах от 1,27 до 1,61 г/см³.

Химическая формула целлюлозы такая же, как и у крахмала — [C_gH₁₀O₅]_n. Но в отличие от крахмала, молекулы целлюлозы не бывают разветвленными и содержат десятки тысяч остатков молекул глюкозы (молекулярная масса целлюлозы достигает нескольких миллионов). Отдельные макромолекулы целлюлозы располагаются упорядоченно и плотно друг к другу, образуя прочные волокна, что не характерно для крахмала (рис. 37.3).

Целлюлоза взаимодействует с водой, подвергаясь гидролизу при значительно более жестких условиях по сравнению с крахмалом — при длительном кипячении с кислотой. Разумеется, продуктом гидролиза также является глюкоза.

Целлюлозу, а точнее древесину, ее содержащую, используют как топливо. Как и большинство органических веществ, целлюлоза сгорает до углекислого газа и воды:

Рис. 37.3. Молекулы крахмала имеют преимущественно разветвленное строение (а), а молекулы целлюлозы — линейное строение (б)

Целлюлоза — основное вещество растительных клеток: древесина состоит из нее на 50 %, а хлопок и лен — это почти чистая целлюлоза (рис. 37.4). Организм человека и животных (кроме жвачных животных, лошадей и кроликов) не способен переваривать целлюлозу.

Хотя у крахмала и целлюлозы одинаковый химический состав, благодаря разному строению молекул они выполняют различные функции в организме: крахмал — питательное вещество, а целлюлоза — прочный строительный материал.

Основная отрасль, где используют целлюлозу,— бумажная. Бумага, на которой напечатан этот текст, состоит главным образом из целлюлозы, выделяемой из древесины. Целлюлозу используют также

Рис. 37.5. Использование целлюлозы

в производстве искусственных волокон и взрывчатых веществ. Из почти чистой целлюлозы изготавливают очень прочную пленку — целлофан. Путем обработки целлюлозы уксусной кислотой получают ацетилцеллюлозу, из которой изготавливают ацетатное волокно (искусственный шелк), кино- и фотопленку и другие ценные материалы.

Немецкое Kraftmehl («крахмал») произошло от немецких слов Kraft — «сила» и Mehl — «мука», т. е. крахмал — сила муки. Крахмал из картофеля впервые был получен в 1781 году, а до этого его получали из пшеницы.

ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ № 13, 14

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель, пробиркодержатель, горелка.

Реактивы: вода, крахмал, раствор йода (спиртовой или раствор Люголя).

Правила безопасности:

• для проведения опытов используйте небольшие количества реактивов;

• во время нагревания не прикасайтесь руками к горячим предметам;

• остерегайтесь попадания реактивов на кожу, в глаза, на одежду.

Отношение крахмала к воде

В две пробирки налейте по 2-3 мл воды. Одну из них нагрейте почти до кипения воды. В обе пробирки насыпьте небольшое количество (на кончике шпателя) крахмала и осторожно перемешайте встряхиванием. Сделайте вывод о растворимости крахмала в холодной и горячей воде.

Как называют раствор крахмала в воде? К какому типу дисперсных систем он относится?

Взаимодействие крахмала с йодом

К раствору крахмала, полученному в предыдущем опыте, добавьте одну каплю разбавленного раствора йода (светло-соломенного цвета). Что наблюдаете? Сделайте выводы о признаках качественной реакции на крахмал.

ДОМАШНИЙ ЭКСПЕРИМЕНТ № 3

Определение крахмала в пищевых продуктах

Вам понадобятся: пипетка, стакан, йодная настойка, салициловый спирт (борный, муравьиный) — их можно купить в аптеке или взять в домашней аптечке; любые пищевые продукты с содержанием крахмала: картофельный крахмал, мука, хлеб, пирожные, чипсы, томатный сок, макароны, отвар риса или другой крупы, вареная колбаса (или сосиски), сметана и др.

Правила безопасности:

• для опытов используйте небольшие количества веществ;

• остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.

1. Подготовьте раствор йода. Обычно аптечная йодная настойка содержит 5 % йода. Для выявления крахмала такой раствор использовать неудобно: он очень темный, и появление синей окраски при наличии крахмала можно не заметить. Раствор йода необходимо разбавить. В воде йод не растворяется, поэтому для его растворения нужно использовать этанол (в виде фармацевтических препаратов на его основе). В стакан или флакон влейте примерно две столовые ложки салицилового спирта. К этому спирту пипеткой добавьте одну (или больше) каплю йодной настойки, чтобы получить раствор светло-соломенного цвета. Этим раствором теперь можно пользоваться для определения крахмала.

2. Исследуйте имеющиеся у вас продукты питания на содержание крахмала. Для этого на небольшие кусочки пипеткой добавьте по несколько капель раствора йода. По изменению окраски сделайте вывод о наличии крахмала в исследуемых продуктах. Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Ключевая идея

Полисахариды — это природные полимеры, мономерами которых являются остатки молекул моносахаридов. Самые распространенные из них — крахмал и целлюлоза — полимеры, образованные глюкозой.

Контрольные вопросы

455. Приведите химическую формулу крахмала и целлюлозы. Почему эти углеводы называют полимерами?

456. Чем отличается строение молекул крахмала и целлюлозы?

457. Охарактеризуйте физические свойства крахмала и целлюлозы.

458. Каким образом можно определить наличие крахмала в растворе или других смесях?

459. Опишите применение крахмала и целлюлозы. На каких их свойствах оно основано?

Задания для усвоения материала

460. Опишите, какие процессы происходят при таких превращениях: целлюлоза ^ углекислый газ ^ глюкоза ^ крахмал.

461. Сколько структурных звеньев C₆H₁₀O₅ содержится в молекуле целлюлозы, если ее относительная молекулярная масса равна 2,1 млн?

462. Вычислите объем целлюлозы количеством вещества 1 моль, если одна молекула целлюлозы содержит в среднем 10 000 остатков молекул глюкозы, а ее плотность — 1,52 г/см³.

463. Для приготовления киселя на 1 л жидкости обычно добавляют 2 столовые ложки крахмала. Вычислите массовую долю крахмала в таком киселе, если в одной столовой ложке содержится около 30 г картофельного крахмала.

464. Вычислите объем углекислого газа, который выделится при полном сгорании ваты массой 1 кг, если считать, что она полностью состоит из целлюлозы. Какой объем кислорода для этого понадобится (н. у.)?

465*. Представьте, что вы работаете химиком в текстильной компании и вам необходимо выполнить исследовательский проект, направленный на применение синтетических заменителей хлопка. Какую информацию вы должны собрать и какие вопросы рассмотреть для решения этой проблемы? Составьте план эксперимента для своего исследования.

466*. Как можно удалить пятно от йодной настойки на ткани, используя для этого срез сырого клубня картофеля?

467*. Как вы считаете, из какого картофеля можно получить больше крахмала: из только что выкопанного или из того, который всю зиму находился в овощехранилище?

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА № 5

Определение органических соединений в пищевых продуктах

Оборудование: штатив с пробирками, шпатель.

Реактивы: образцы пищевых продуктов (ориентировочно): виноград, яблоки, свежее молоко, кефир, творог, виноградный,

апельсиновый и томатный соки; растворы йода, купрум(П) сульфата, щелочи, универсальный индикатор (или индикаторная бумага).

Правила безопасности:

• для проведения опытов используйте небольшие количества веществ;

• остерегайтесь попадания веществ на кожу, одежду, в глаза; при попадании вещество следует смыть большим количеством воды.

Опыт 1. Исследуйте на содержание крахмала кефир, творог и томатный сок. Для определения крахмала к исследуемому образцу следует добавить 1-2 капли раствора йода. Какой признак должен свидетельствовать о наличии крахмала? Опишите ваши наблюдения. Должен ли содержаться крахмал в исследованных продуктах?

Опыт 2. Используя универсальный индикатор, определите значение pH в имеющихся образцах продуктов (для исследования винограда из него следует выжать сок, а небольшой кусок яблока следует измельчить). Какая среда (кислотная, щелочная или нейтральная) в имеющихся образцах? Какая среда должна быть в этих образцах? Если среда кислотная, предположите, какие органические кислоты содержат эти продукты.

Опыт 3. Исследуйте на содержание глюкозы виноград, яблоки, виноградный и апельсиновый соки (для исследования винограда из него следует выжать сок, а кусочек яблока следует измельчить). Для определения содержания глюкозы сначала необходимо получить свежеосажденный осадок купрум(П) гидроксида взаимодействием купрум(П) сульфата со щелочью (как вы это делали в Лабораторном опыте № 12, с. 209). Затем к осадку добавлять исследуемый сок до исчезновения осадка. Опишите свои наблюдения. Во всех ли образцах должна содержаться глюкоза? В каком образце вы обнаружили наличие глюкозы?

Результаты опытов оформите в виде таблицы:

Вывод. Сделайте обобщающий вывод. Для этого используйте ответы на вопросы:

1. Какие реакции называют качественными? На каких признаках основано определение наличия тех или иных веществ в растворе?

2. При помощи каких качественных реакций можно обнаружить глицерол, глюкозу, крахмал?

3. Что общего в строении молекул глицерола и глюкозы?

4. Какие выводы о качестве пищевых продуктов можно сделать, основываясь на результатах опытов?

Это материал учебника Химия 9 класс Григорович

mozok.click

Крахмал

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

Рисунок 5

В его состав входят:

Цепь амилозы включает 200 - 1000 остатков α-глюкозы (средняя мол. масса 160000) и имеет неразветвленное строение.

Рисунок 6

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Рисунок 7

При взаимодействии амилозы с иодом в водном растворе молекулы иода входят во внутренний канал спирали, образуя так называемое соединение включения. Это соединение имеет характерный синий цвет. Данная реакция используется в аналитических целях для обнаружения как крахмала, так и иода (иодкрахмальная проба).

Амилопектин состоит из разветвленных макромолекул, молекулярная масса которых достигает 1 - 6 млн.

Рисунок 8

Подобно амилопектину построен гликоген (животный крахмал), макромолекулы которого отличаются большей разветвлённостью.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – растительный полисахарид, являющийся самым распространенным органическим веществом на Земле.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. Используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%).

Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Рисунок 9

Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн.

Рисунок 10

• Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам, в которых практически не проявляется гибкость макромолекул. Гибкость макромолекул — это их способность обратимо (без разрыва химических связей) изменять свою форму.

Химический состав, отличный от целлюлозы, имеют хитин и хитозан, но они близки к ней по структуре. Отличие заключается в том, что при втором атоме углерода а-D-глюкопиранозных звеньев, связанных 1,4-ликозидными связями, ОН-группа заменена группами –NHCH₃COO в хитине и группой –NH₂ в хитозане.

Целлюлоза содержится в коре и древесине деревьев, стеблях растений: хлопок содержит более 90 % целлюлозы, деревья хвойных пород - свыше 60 %, лиственных - около 40%. Прочность волокон целлюлозы обусловлена тем, то они образованы монокристаллами, в которых макромолекулы упакованы параллельно одна другой. Целлюлоза составляет структурную основу представителей не только растительного мира, но и некоторых бактерий.

С химической точки зрения хитин является поли(N-ацетоглюкозамином). Вот его структура:

Рисунок 11

В животном мире в качестве опорных, структурообразующих полимеров полисахариды «используются» лишь насекомыми и членистоногими. Наиболее часто для этих целей применяется хитин, который служит для построения так называемого внешнего скелета у крабов, раков, креветок. Из хитина деацетилированием получается хитозан, который, в отличие от нерастворимого хитина, растворим в водных растворах муравьиной, уксусной и соляной кислот. В связи с этим, а также благодаря комплексу ценных свойств, сочетающихся с биосовместимостью, хитозан имеет большие перспективы широкого практического применения в ближайшем будущем.

Крахмал относится к числу полисахаридов, выполняющих роль резервного пищевого вещества в растениях. Клубни, плоды, семена содержат до 70% крахмала. Запасаемым полисахаридом животных является гликоген, который содержится преимущественно в печени и мышцах.

Функцию запасаемого питательного продукта выполняет инулин, который содержится в спарже и артишоках, что придает им специфический вкус. Его мономерные звенья пятичленны, поскольку фруктоза относится к кетозам, в целом же этот полимер построен так же, как полимеры глюкозы.

Лигнин(отлат.lignum— дерево, древесина) — вещество, характеризующее одеревеневшие стенкирастительныхклеток. Сложноеполимерное соединение, содержащееся в клеткахсосудистых растенийи некоторых водорослях^[1].

Молекула лигнина

Рисунок 12

Одеревеневшие клеточные оболочки обладают ультраструктурой, которую можно сравнить со структурой железобетона: микрофибриллыцеллюлозыпо своим свойствам соответствуют арматуре, а лигнин, обладающий высокой прочностью на сжатие, —бетону^[2].Молекулалигнина состоит из продуктов полимеризации ароматических спиртов; основной мономер —конифериловый спирт.

Древесиналиственных пород содержит до 20 % лигнина, хвойных — до 30 %. Лигнин — ценное химическое сырьё, используемое во многих производствах.

Прочность стволов и стеблей растений, помимо скелета из целлюлозных волокон, определяется соединительной растительной тканью. Значительную ее часть в деревьях составляет лигнин - до 30 %. Его строение точно не установлено. Известно, что это относительно низкомолекулярный (М ~ 10⁴) сверхразветвленный полимер, образованный в основном из остатков фенолов, замещенных в орто-положении группами -ОСНз, в пара-положении группами -СН=СН-СН₂ОН. В настоящее время накоплено громадное количество лигнинов как отходов целлюлозно-гидролизной промышленности, но проблема их утилизации не решена. К опорным элементам растительной ткани относятся пектиновые вещества и, в частности пектин, находящийся в основном в стенках клеток. Егосодержание в кожуре яблок и белой части кожуры цитрусовых доходит до 30%. Пектин относится к гетерополисахаридам, то есть сополимерам. Его макромолекулы в основном построены из остатков D-галактуроновой кислоты и ее метилового эфира, связанных 1,4-гликозидными связями.

Рисунок 13

Из пентоз значение имеют полимеры арабинозы и ксилозы которые образуют полисахариды, называемые арабинами и ксиланами. Они, наряду целлюлозой, определяют типичные свойства древесины.

Упомянутый выше пектин относится к гетерополисахаридам. Помимо него, известны гетерополисахариды, входящие в состав животного организма. Гиалуроновая кислота входит в состав стекловидного тела глаза, а также жидкости, обеспечивающей скольжение в суставах (она находится в суставных сумках). Другой важный полисахарид животных - хондроитинсульфат - содержится в ткани и хрящах. Оба полисахарида часто образуют в организме животных сложные комплексы с белками и липидами.

Белки

Белки (полипептиды) – биополимеры, построенные из остатков α-аминокислот, соединенных пептидными (амидными) связями.

Формально образование белковой макромолекулы можно представить как реакцию поликонденсации α-аминокислот:

Рисунок 14

При взаимодействии двух молекул α-аминокислот происходит реакция между аминогруппой одной молекулы и карбоксильной группы - другой. Это приводит к образованию дипептида, например:

Следует отметить, что в искусственных условиях (вне организма) две различных аминокислоты могут образовать 4 изомерных дипептида (в данном случае - глицилаланин, аланилглицин, аланилаланин и глицилглицин).

Рисунок 15

Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно получить трипептид:

studfiles.net

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза | Советы тут

Сегодня урок по химии 45 — Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Как изучить? Советы и рекомендации простые — прежде, чем приступить к изучению урока, повторите предыдущие уроки по химии 43-44.

Полисахариды – это высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями. Важнейшими представителями являются крахмал, гликоген, целлюлоза (клетчатка). Это природные высокомолекулярные соединения (ВМС), мономером которых является глюкоза. Их общая формула (С₆Н₁₀О₅)n, где n достигает величины сотен и тысяч. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях, клубнях  и семенах. Внешний вид крахмала хорошо известен: это белое вещество, состоящее из мелких зерен. Он нерастворим в холодной воде, набухает и постепенно растворяется в горячей. Образующиеся вязкие растворы при охлаждении превращаются в студневидную массу – клейстер.

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина. Обе фракции образуются из  α-Д-глюкозы и отличаются строением цепи, числом остатков глюкозы. Остатки моносахаридов соединены кислородными мостиками. При образовании цепей гликозидный гидроксил одной молекулы взаимодействует со спиртовым гидроксилом другой молекулы. С раствором йода крахмал дает характерное синее окрашивание (качественная реакция), исчезающее при нагревании и вновь появляющееся при охлаждении.

Амилоза представляет собой линейный  полисахарид, построенный из нескольких тысяч остатков глюкозы, соединенных  α-глюкозидной связью. Строение амилозы схематически выражается следующей формулой:

По данным рентгеноструктурного анализа, молекула амилозы свернута в спираль. Внутри спиралевой молекулы остается канал диаметром около 0,5 нм, в котором могут располагаться подходящие по размеру молекулы, образуя особого типа комплексы – так называемые соединения включения. Одним из них является соединение амилозы с йодом синего цвета.

Имея одинаковый химический состав, амилоза и амилопектин различаются пространственным строением. Молекулы амилозы построены линейно (нитеобразно), а молекулы амилопектина – разветвлено.

Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником углеводов  в нашем рационе питания. Значительные количества крахмала употребляются для проклеивания (шлихтования) тканей, склеивания бумаги и картона, производства канцелярского декстринового клея. В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе титрования.

Целлюлоза представляет собой полисахарид, построенный из глюкозных звеньев. Ее строение напоминает строение амилозы, т.е. она тоже состоит из остатков глюкозы, но связаны они между собой β-гликозидными  связями, а не α-гликозидными, как в амилозе.

Молекулярная масса целлюлозы очень велика – порядка 500 тыс.,  она может достигать и нескольких миллионов, т.е. в приведенной формуле n равно десяткам тысяч. Клетчатка —  главный «строительный материал» растений, из которого состоят стенки растительных клеток. Целлюлоза не плавится и не переходит в парообразное состояние: при нагревании примерно до 350 °С она разлагается – обугливается. Она нерастворима в воде и большинстве других неорганических и органических растворителей. Нерастворимость целлюлозы объясняют тем, что ее волокна представляют собой как бы «пучки» расположенных параллельно нитевидных молекул, связанные множеством водородных связей, которые образуются в результате взаимодействия гидроксильных групп. Внутрь подобного «пучка» растворитель проникнуть не может, а следовательно, не происходит и отрыва молекул друг от друга. Целлюлоза растворима в растворе гидроксида меди в концентрированном водном аммиаке (реактив Швейцера). Концентрированные кислоты и концентрированный раствор хлорида цинка также растворяет целлюлозу, но при этом происходит ее частичный распад (гидролиз), сопровождающийся уменьшением  молекулярной массы. Химические свойства целлюлозы определяются, прежде всего, присутствием  гидроксильных групп. Действуя металлическим натрием, можно получить тринатрийалкоголят  целлюлозы [C₆H₇O₂(ONa)₃]_n.  Под действием  концентрированных  водных растворов щелочей происходит мерсеризация – частичное образование алкоголятов целлюлозы, приводящее к набуханию волокна и повышению его восприимчивости к красителям.  В результате окисления в макромолекуле целлюлозы появляется некоторое число карбонильных и карбоксильных групп. Под влиянием сильных окислителей происходит распад макромолекул. Гидроксильные  группы целлюлозы способны алкилироваться и ацилироваться, давая простые и сложные эфиры. Целлюлоза используется человеком с очень давних пор. Сначала применяли древесину как горючий и строительный материал; затем хлопковые, льняные и др. волокна стали использоваться  как текстильное сырье. Первые промышленные способы переработки целлюлозы возникли в связи с развитием бумажной промышленности. Бумага – это тонкий слой клетчатки, спрессованных и проклеенных для создания механической прочности, а также гладкой поверхности для предотвращения растекания чернил. Целлюлоза применяется не только как сырье в бумажном производстве, но идет еще на дальнейшую химическую переработку. Наибольшее значение имеют  простые и сложные эфиры целлюлозы. Так, при действии на целлюлозу смесью серной и азотной кислот получают нитраты целлюлозы. Все они горючи и взрывчаты. Максимальное число остатков азотной кислоты, которые можно ввести в клетчатку, равно 3 на каждое звено глюкозы:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

При действии на целлюлозу смеси уксусного ангидрида, уксусной к-ты и серной к-ты образуется триацетат целлюлозы:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n   →  [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n

Из ацетатов целлюлозы готовят лаки, негорючую кинопленку, а также ацетатное волокно. Нашли техническое применение и простые эфиры целлюлозы. Так, обрабатывают целлюлозу сначала щелочью, а затем хлористым метилом (под давлением), получают метилцеллюлозу:

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 2NaOH  +  2CH₃Cl → [C₆H₇O₂(OH)(OCH₃)₂]_n + 2NaCl  + 2H₂O

При метилировании целлюлоза приобретает некоторую растворимость в воде; применяется главным образом как загуститель в текстильной, косметической и пищевой промышленности. Аналогично получают этилцеллюлозу, которую используют для производства прочных морозостойких пленок. Искусственные волокна на основе целлюлозы ныне занимают видное место в общем балансе текстильного сырья.

Это был урок по химии 45 — Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.

Расскажите об этой статье друзьям:

Friend me:

к нашему сайту.

sovety-tut.ru

Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.

Количество просмотров публикации Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение. - 4049

Ответ.Строение крахмала˸ структурное звено – остаток молекулы

α-глюкозы. Строение целлюлозы˸ структурное звено-остаток молекулы β-глюкозы.

Физические свойства

Крахмал-белый хрустящий порошок ,нерастворимый в холодной воде. В горячей воде образует коллоидный раствор-клейстер.

Целлюлоза-твердое волокнистое вещество ,нерастворимое в воде и органических растворителях.

Химические свойства

1. Крахмал целлюлоза подвергаются гидролизу˸

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O=nC₆H₁₂O₆.

При гидролизе крахмала образуется альфа-глюкоза, при гидролизе целлюлоза бета-глюкоза.

2. Крахмал с йодом дает синие окрашивание(в отличие от целлюлозы).

3. Крахмал переваривается в пищеварительной системой человека ,а целлюлоза не переваривается.

4. Для целлюлозы характерна реакция этерификации˸

[(C₆H₇O₂)(OH)₃]_n +3nHONO₂(конц.) [(C₆H₇O₂)(ONO₂)₃]_n +3nH₂O.

^{тринитроцеллюлоза}

5. Молекулы крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. Молекулы же целлюлоза имеет линейное (то есть не разветвленное) строение, благодаря чему целлюлоза легко образует волокна .Это основное различие крахмала и целлюлозы.

6.Горение крахмала и целлюлозы˸

(C₆H₁₀O₅)_n+O₂=CO₂+H₂O+Q.

Без доступа воздуха происходит термическое разложение. Образуются CH₃O, CH₃COOH, (CH₃)₂CO и др.

Применение

Крахмал˸

1. Путем гидролиза превращают в потоку и глюкозу.

2. Как ценный и питательный продукт(основной углевод пищи человека-хлеба ,крупы ,картофеля).

3. В производстве клейстера.

4. В производстве красок (загуститель)

5. В медицине (для приготовления мазей, присыпок).

6. Для накрахмаливания белья.

Целлюлоза˸

1. В производстве ацетатного волокна ,оргстекла, негорючей пленки(целлофан).

2. При изготовлении бездымного пороха(тринитроцеллюлоза).

3. В производстве целлулоида и колодита (динитроцеллюлоза).

referatwork.ru