Аниллиновые краски - кто помнит и кто знает где взять?
А еще у нас разбавленным анилином красили "сураты". Это когда делают большую чернобелую фотографию, при проявке сразу вокруг лица кладут такую рамочку из розочек и голубков. А потом это все, напечатанное, раскрашивают этим разбавленным аниллином. Розовое лицо, еще более розовые щечки - всем. Ярко-голубой фон, ну и розочки-розочки, мимими. Кто помнит этот китч? Интеречно, что я НИ ОДНОГО образца не нашла в гугле, хотя в таджикистане это был очеьн богатый жанр, и думается мне, что и в других местах такое практиковали. Эти фотографии потом натягивали на картонку, покрывали лаком, и ставили на сервант. Может быть есть какое-то волшебное ключевое слово, которого я не знаю, и по которому такое можно найти?
Еще одно качество этого анилина было, что очень малое количество этого порошка красило намертво все. Стоило макнуть в это тряпочку, как она окрашивалась - ярко и навсегда. Даже в холодной воде.
В любом случае - меня интересует, знает ли кто-то, о каких красках речь? А может быть кто-нибудь (в Москве или в Берлине) еще имеет такие? Или знает, где их взять? Или может быть вы знаете, под каким названием этот порошок можно сейчас купить? (Он хоть и неполезный, но все же совсем к продаже не запрещен, насколько я знаю, только используется в основном в индустрии).
miumau.livejournal.com
Анилин и Насибов: svetkuban
Легенды Кубани
Анилин и Насибов
Сергей Шептун опубликовано в газете "Кубанские Новости" февраль 2015г.
Необъяснимый трепет охватывает меня каждый раз, когда я попадаю в эту помещичью усадьбу в поселке Восход Новокубанского района. Этот старинный особняк, на втором этаже которого таинственно мерцают сотни кубков, ваз и статуэток, мчатся бронзовые лихие всадники, висят ряды разноцветных тяжелых попон и ряды картин знаменитых скакунов. На самом верху огромной пирамиды находятся те самые «звездные» кубки, которые принесли этому местечку мировую славу.
А во дворе стоит величественный и застывший виновник всей этой славы. Подняв голову и навострив уши, он будто вглядывается вдаль. Его мускулы напряжены, и он вновь готов лететь по скаковой дорожке вперёд к своей победе. А может он ждёт его, своего жокея, который как всегда приветливо подойдет, потреплет по гриве, угостит яблоком или ароматным кусочком хлеба и поведет за собой.
Да, этот тот самый непревзойдённый дважды «трижды венчанный» Анилин – лучший скакун Советского Союза. Местные жители на вопрос, помнят ли они про скаковую знаменитость, ухмыльнутся и скажут:
- Ещё бы, за него предлагали столько золота, сколько он весит. А это 400 кг!
- А Насибова помните?
- Это который и на козе скачки выиграет? – смеются мне в ответ. – Еще бы не помнить. Он вон в том доме жил, на втором этаже, там и умер.
Бронзовая скульптура Анилина в поселке Восход появилась еще в годы СССР благодаря хлопотам директора конного завода Николая Макина.
Изготовлена она была в Ленинграде известным скульптором-анималистом Эрнестом Гиляровым.
На скульптуре Анилин представлен в полтора раза больше своего натурального размера.
Чтобы достать бронзу на изготовление памятника (этот металл тогда выдавался строго по лимиту), Николай Макин специально ездил в министерство сельского хозяйства СССР.
Из Ленинграда в Армавир скульптуру привезли на поезде.
Самым большим испытанием для жокея всегда был полёт в самолёте. Пугливые скакуны боялись крылатых машин как огня. От одного их вида они храпели и пятились назад, становились на дыбы. Чтобы завести их в самолёт приходилось прибегать к разным хитростям: завязывать глаза, заманивать вкусностями, одевать седло и даже заезжать верхом. Пилоты же предупреждали: «Шатать самолёт ни в кое случае нельзя…». А полёт в Вашингтон длится 11 часов.
Насибов встал вместе с Анилином, угостил его шоколадкой, положил руку ему на гриву, стал ласково гладить. Жеребец перестал дрожать, прижался к жокею, его дыхание стало ровным… Так они и стояли вместе на протяжении всего полёта, прижимаясь друг ко другу. Вместе они прошли и недолгую, но яркую скаковую карьеру. Две легенды советского конного спорта. Оба с непростой, но удивительно схожей судьбой. Мальчик-сирота, едва не умерший от тифа, и неказистый жеребенок, нежданно ставшие мировыми знаменитостями.
Анилин и насибов выходят из самолета.
За 50 лет жизни и 35 лет трудовой деятельности в конном заводе «Восход» жокей и тренер международной категории Николай Насибов выиграл порядка тысячи призов, причём около 150 из них на ипподромах социалистических и 15 капиталистических стран. Трижды стал победителем Приза Европы и дважды – Кубка Осло. Ему и его воспитанникам рукоплескали в Лаурелле (Вашингтон), Осло, Стокгольме, Вене, Париже, Кёльне, Дюссельдорфе, Берлине, Варшаве, Будапеште, Праге…
Имя Николая Насибова увековечено ежегодным проведением на Центральном московском ипподроме скачек на Кубок в его честь.
Жокей в 13 лет
- Да нет, не был Анилин хромым, и Насибов его не выбирал специально. Все это сказки, - рушит с ходу известную легенду о хромоте легендарного жеребца Тельман Мамедов. – Николаю он достался случайно. Молодняк как всегда делили между тренотделениями. Анилин оказался у него. Правда лошадка была неказистая. А то, что это жеребец непростой, жокей рассмотрел потом.
Не мог я возразить известному коннику, который знал и Анилина и Насибова как облупленных. Вместе работали, дружили, делили радости и горести. Семья Мамедовых даже жила с Насибовыми по соседству. Между дворами не ставили забор. А за пару часов перед смертью знаменитого жокея они разговаривали на улице.
В этом году исполняется две юбилейные даты: 50 лет назад (в 1965 году) Анилин первый раз выиграл Приз Европы в Кельне. Умер Анилин 40 лет назад, в 1975 году.
Тогда же мальчишка сдружился с лошадьми. С 12 лет он пас табуны лошадей, эвакуированных в годы войны на Куларский конный завод. А в 13 – был уже жокеем.
До сих пор жива легенда, что 15-летнему Насибову предложили стать конюхом. Но парень заартачился, мол, не затем он сюда приехал.
- Хочу скакать на лошадях! – сердито заявил мальчуган.
- Ладно, — удивился начкон, — есть тут у нас норовистый жеребец, никому не дается. Поедешь завтра на нем на скачках. Усидишь - пойдешь учиться на жокея, а нет — не обижайся.
На следующий день Насибов не только проехался на том жеребце, но и выиграл забег. Поговаривают, что в тот год за скаковой сезон он одержал 40 побед. И так было на каждом ипподроме, где бы он ни выступал: в Москве, Краснодаре, Ростове на Дону, Пятигорске.
Победы Анилина
Анилин родился в 1961 году в конном заводе «Восход» Новокубанского района. Считается лучшим чистокровным жеребцом СССР.
Почему Анилина называют дважды «трижды венчанным»?
Первый раз, потому что Анилин являлся обладателем "Тройной короны" СССР - одерживал победы в 3-х главных скачках сезона для каждого возраста. В 2 года он выиграл Большой Двухлетний приз (аналог 2000 Guineas), в 3 года Большой Всесоюзный приз (Дерби), а в 4 года Приз им. Будённого (аналог St.Lager).
Второй раз потому, что Анилин являлся единственной лошадью в мире, выигравшей три раза Приз Европы.
За свою скаковую карьеру Анилин выиграл 21 скачку из 27. В Советском Союзе он выиграл все скачки, в которых участвовал.
У Анилина было 170 детей.
В память об Анилине в СССР были учреждены специальные скачки, которые разыгрываются и в настоящее время.
Биография жокея и тренера Николая Насибова насчитывает более 650 побед. Одиннадцать раз он выигрывает на всесоюзных соревнованиях приз имени Калинина, четыре раза Большой всесоюзный приз, девять раз – приз имени СССР, становится победителем скачек на призы «Пробный», «Летний», имени Буденного, имени РСФСР, «Закрытие»…
Часто люди приходили на ипподром специально «посмотреть на Насибова». Им восхищались, спорили об его тактике вести скачки. А профессионалы говорили, что такие конники рождаются раз в столетие. Сам же Насибов считал, что главный секрет его успеха – это трудолюбие.
Но самый звездный час жокея наступил, когда появился на свет Анилин.
Где можно увидеть Анилина?
Бронзовая скульптура Анилина и скелет лошади находятся в конном заводе «Восход», в поселке Восход Новокубанского района.
- Сердце и легкие Анилина хранятся в музее аграрно-технологического техникума Армавира.
- Шкура Анилина, из которой сделано чучело скакуна, находится в Москве в ветеринарной академии имени Скрябина.
«Железный посыл»
Люди, знавшие Насибова, всегда удивлялись его умению ладить с лошадьми, чувствовать их настроение. Он относился к ним, как детям, носил им то ржаной хлеб, то яблоки, то арбузы. И каждого скакуна жокей вел на скачках по-своему.
- У Насибова с лошадьми была необычайная взаимность, - вспоминает Тельман Мамедов. – Вот бывает у человека такая аура, которая трогает даже лошадь, успокаивает ее. Сам он по натуре был человек жесткий, особенно в отношении работы. Но рука у него была ласковая, шелковая, как говорят, успокаивающая нервы. Николай имел великолепное чутье при отборе лошадей, чувствовал их. Он мог предугадать по внешнему виду, поведению, кто как будет работать. И этот талант его не подвел. С Анилином также вышло.
Эта попона напоминает об участии Анилина в самой престижной международной скачке «Вашингтонский интернационал» в Вашингтоне на ипподроме Лаурелл. Здесь он был вторым и третьим.
Ведь на Анилине скакал не только Насибов. Но другие жокеи на нем никогда не побеждали. Правда, странно? А вот союз Насибова и Анилина обоим принес мировую славу. Николай настолько понимал этого жеребца и умел руководить им на скачках, что практически каждый раз был первым. Насибов скакал на Анилине 25 раз, из них 21 раз с победой, раз было втрое место и два раза – третье.
Самым звездным и до сих пор не побитым рекордом этой скаковой пары стала тройная победа на Приз Европы в Кёльне. Первый раз Анилин и Насибов взяли его в 1965 году, опередив ближайшего соперника на голову.
На следующий год за повторное участие в престижной скачке Анилину навесили дополнительный груз – две свинцовые пластины весом в 2 килограмма. Таковы были правила состязания. Но и с этим довеском Анилин оказался первым. Накал состязания был настолько сильным, что победу скакуна пришлось доказывать фотофинишом. На этот раз Анилин опередил соперников на полголовы.
Участие Анилина и Насибова в скачках на Приз Европы в третий раз в 1967 году было сопряжено с невероятными трудностями. Как ни доказывал прославленный жокей, что они победят и на этот раз, все были категорически против.
- Сколько тогда ему пришлось пережить неприятностей, преодолеть козни завистников, вы даже не представляете, - вспоминает Тельман Мамедов. – Анилин в тот год был уже производителем. Так доходило до того, что Насибова спрашивали: «А может ли такой конь участвовать в скачке?». Николай тогда заметил: «У нас – жокеев жёны тоже есть. Так что нам теперь не скакать?».
В итоге Насибову удалось убедить начальство. Поездка в Кёльн состоялась. На этот раз Анилину навесили 4 дополнительные свинцовые пластины – 4 лишних килограмма.
- А правда ли, что в третий раз выиграть скачку Насибову помог случай? – не унимался я со своим любопытством. - Говорят, что шел дождь. Насибов надел плащ. Во время забега шелест плаща отпугнул лошадей соперников?
- Это все анекдот от недоброжелателей, не правда, - возмущённо воскликнул Тельман Мамедов. - На скачках он вообще не был в плаще. Дождь действительно моросил. Сверху Насибов был одет в болоньевую куртку. Но когда уходил на старт, он эту куртку снял и остался как всегда в камзоле и картузе. Кстати, эта его одежда так и хранится в Кёльне на ипподроме.
В третий раз Анилин и Насибов оторвались от преследователей аж на 4 лошадиных корпуса. Это была блистательная победа.
В честь Анилина и Приза Европы – шампанское, сигареты и коньяк
После третьей победы Анилина на Приз Европы, который еще называли Большим Призом, появились товары, названные в честь этой победы. Все они были украшены портретом Анилина.
Первыми популярностью Анилина воспользовались голландцы, которые выпустили шампанское «Большой Приз». Затем в Москве стали выпускать сигареты «Большой Приз». А в Новокубанске появился коньяк «Большой Приз».
На скачках у Насибова был свой секрет, своя тактика, которую называли «железный посыл». У Анилина не было такой резвости, как у других лошадей. Но он обладал неимоверной силой и выносливостью. Это жокей и использовал, чтобы вымотать конкурентов. Он все время задавал тон, за ним гнались. Но перед последним поворотом Насибов давал лошади передохнуть и через несколько секунд бросался вперёд. Соперники этого броска не выдерживали. Трибуны ипподрома на мгновенье замирали, и взрывались восторженным рёвом: «Насибов вовсю поехал!».
После этой победы он приехал домой, повесил на стену свой хлыст и сказал: «Кто выиграет три раза Приз Европы, тот мне докажет, что он сильней». Больше он скакать не стал. Работал тренером. И тренерский талант у него был великий.
Кстати, Насибов причастен и к четвёртой победе на Приз Европы, уже как тренер. Николай там опять применил свою особую тактику. Скачки выиграл наш жеребец Аден и жокей Александр Чугуевец. Немецкие газеты прозвали Насибова за эту победу «русской лисой, стащившей в Москву еще 250 тысяч марок».
На картине изображены: Николай Насибов, директор конного завода Вениамин Иванов и Анилин.
Послесловие
Будет ли второй Насибов и Анилин?
Прощаясь с Тельманом Мамедовым, не мог я не задать ему вопрос, который больше всего меня волнует:
- Почему в России так и не появился второй Насибов и второй Анилин? Ведь сколько лет прошло, а их рекорд так и не побит. Даже близко никто к нему не подошел. Возможно ли их второе явление?
- Возможно! – задумавшись на мгновенье, ответил опытный конник. - И может быть, лучше, чем Анилин. У нас был такой жеребец Акбаш. По своим свойствам он был намного лучше Анилина. Но рядом не было такого жокея, как Насибов.
У Анилина и Насибова было неимоверное трудолюбие и стремление к победе. А есть ли оно у нынешних жокеев?
Переломить эту ситуацию может только патриотизм и любовь к своей Родине, к своей профессии, к коневодству. А у всех сейчас один вопрос: «Сколько платят?». У них нет души.
Не за деньги надо скакать. Когда будет у жокея душа, он всего сможет добиться.
Еще мне очень хочется, чтобы про Насибова не забыли. Память об Анилине увековечили достойным памятником. А памятника Насибову так и нет. А он его достоин.
Тельман Мамедов хранит дома алюминиевую подкову Анилина, в которой он выиграл Приз Европы.
4 Приза Европы, которые выиграли Анилин и Аден хранятся в музее конного завода «Восход».
svetkuban.livejournal.com
Свойства и применение анилина
Анилин - органическое вещество. Впервые его получили в 1826 году. Другие названия – фениламин, аминобензол. Наименование «анилин» произошло от названия растения «индигофера анил», в котором содержится индиго. Раньше фениламин создавался с участием этого вещества. Рассмотрим свойства и применение анилина.
Вещество относится к простейшим ароматическим аминам. Его формула C6H5NH2.
Физические свойства анилина
Ядовитое вещество, пары которого токсичны. Представляет собой маслянистую жидкость, не имеющую цвета. Запах слабый, характерный именно для этого вещества. При его возгорании пламя яркое, коптящее.
Частично растворим в воде (при температуре кипения растворимость 6,4 %). Минерализованная вода понижает его растворимость, за исключением содержания бромидов лития и цезия, а также йодида цезия. Последний, наоборот, повышает растворимость анилина.
При хранении вещество темнеет, особенно быстро это происходит при воздействии воздуха и света. При этом он делается более вязким. Иначе данный процесс называют «аутооксидацией». Окисление может быть замедленно при помощи добавления антиоксидантов – щавелевой кислоты, гидро- и тиосульфата натрия.
Ниже приведены характеристики анилина при нормальном атмосферном давлении:
- температура кипения - 184,4 °С;
- температура плавления/замерзания – минус 5,89 °С;
- плотность при температуре 20 °С - 1,02 г/см куб.;
- температура самовоспламенения на воздухе - 562 °C;
- температура вспышки на воздухе – 79 °C.
Основные области применения анилина
В России вещество в основном применяют для синтеза красителей и лекарственных средств, в текстильной и фармацевтической промышленности. С помощью анилина получают препараты группы сульфамидов, обладающие антибактериальным действием, а также синтезируют заменители сахара.
Существуют и другие области применения аниолина. В химии его используют для получения гидрохинона – вещества, использующегося в косметике, в основном в составе отбеливающих кожу средств. Также вещество применяется в создании взрывчатых веществ, клеев, герметиков.
При помощи анилина замедляется коррозия металлов: его фосфаты добавляют к растворам сильных электролитов, в результате чего ингибируется коррозия углеродистой стали.
Применяют анилин и для повышения антидетонационности топлива (автомобильного, ракетного, авиационного). Октановое число бензина при однопроцентном содержании анилина повышается на 3 единицы и более. Но в чистом виде вещество стараются не использовать, так как при длительном хранении понижается качество бензина с анилином, а также токсичность его газов. Чаще используются производные вещества. В ряде западных государств существуют ограничения на применение анилина в составе топлива.
В мире большая часть получаемого анилина используется в производстве полиуретанов, а также синтетических каучуков, красок, средств от сорняков.
Анилиновые красители
Самой главной сферой применения анилина было и остается производство красителей. Они изготовляются при помощи окисления анилина и его солей.
Первоначально анилиновые краски выпускались только в форме порошка. В СССР им находили применение в быту, реставрируя и переделывая вещи посредством их окраски. Но покрашенные вещи быстро блёкли при попадании солнечного света, краска вымывалась в процессе стирки. В настоящее время анилиновые красители производятся и в форме растворов, причем некоторые производители выпускают концентрированные растворы, которые в отличие от порошков не требуют особой подготовки ткани. Но, несмотря на ощутимый прогресс и улучшение красителей, ткани, покрашенные ими, по-прежнему быстро выгорают на солнце.
Токсичность анилина
Анилин - токсичное вещество. Может угнетать нервную систему, при попадании в кровь вызывает кислородное голодание тканей. Попасть в организм может в виде паров, а также проникнуть через кожу и слизистые оболочки.
Сейчас отравления анилином бывают редко. Опасность это вещество представляет в основном для тех, кто работает с ним. Во избежание попадания токсина в организм нужно соблюдать установленные меры безопасности. При окрашивании дома вещей анилиновыми красителями, в особенности порошковыми, нужно беречь их от детей, проветривать помещение, в котором производится окраска, не глотать вещество, при попадании на части тела немедленно смывать его водой и производить окрашивание в перчатках. Если анилин был случайно проглочен, нужно незамедлительно обращаться к врачу.
fb.ru
Анилин - это... Что такое Анилин?
Анили́н (фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
История
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название «кристаллин».
В 1834 Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».
В 1841 Ю. Ф. Фришце получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».
В 1842 анилин был получен Н. Н. Зининым восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назван им «бензидамом».
В 1843 А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
Получение
В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50 - 60°C в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200-300°C в присутствии катализаторов
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — Реакция Зинина:
Химические свойства
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).
Окисление
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «черный анилин».
Реакции электрофильного замещения
Аминогруппа являясь заместителем первого рода оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина, для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием
Реакции на азот
Другие реакции
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора дает циклогексиламин.
Производство и применение
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина).[1]
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Токсичные свойства
Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Так же вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).[2]
См. также
Примечания
Литература
Артеменко А.И. - Органическая химия - 1987.
Ссылки
dic.academic.ru
АНИЛИН - это... Что такое АНИЛИН?
Анилин — Анилин … Википедия
АНИЛИН — (от араб. an nuil, санскр. nila синий). Органическое основание, добываемое из индиго и каменноугольного дегтя; называется еще кристаллином, амидобензолом, кианолом, бензамидом; употребляется для приготовления анилиновых красок. Словарь… … Словарь иностранных слов русского языка
АНИЛИН — (амидобензол, аминобензол, фе ниламин), C6H6Nh3, представляет собой сильно преломляющую свет, почти бесцветную маслянистую жидкость; при стоянии она, окисляясь, меняет постепенно свой цвет от желтого до коричневого. Уд. в. А. 1,036; точка… … Большая медицинская энциклопедия
Анилин — (фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5Nh3 представляеторганическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшейхимии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны,так как вещество это является исходным материалом при… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона
анилин — а, м. aniline f. Бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, употребляется при изготовлении анилиновых красок, сложных лекарств, взрывчатых веществ; получается переработкой нитробензола. СИС 1954. Действием сперва азотной кислоты, а потом… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
Анилин — АНИЛИН, C6H5Nh3, бесцветная горючая жидкость, tкип 184,4°C. Синтез анилина в 1842 Н.Н. Зининым привел к возникновению в середине 19 в. промышленности синтетических красителей. Анилин применяют также в производстве полимеров, ускорителей… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
АНИЛИН — C6H5Nh3, бесцветная жидкость, tкип 184,4 .C. Применяется в производстве красителей, фармацевтических препаратов, взрывчатых веществ, полимеров, ускорителей вулканизации каучука … Большой Энциклопедический словарь
АНИЛИН — АНИЛИН, анилина, муж. (иностр.) (хим.). Бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, продукт каменноугольного дегтя, употр. для приготовления красящих веществ. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова
АНИЛИН — АНИЛИН, а, муж. Органическое соединение маслянистая жидкость, употр. при производстве красителей, лекарств, пластмасс, взрывчатых веществ. | прил. анилиновый, ая, ое. Анилиновые краски. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949… … Толковый словарь Ожегова
АНИЛИН — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, уд. вес 1,026 с темп рой кипения 184°, изготовляемая из нитробензола путем обработки его соляной кислотой в присутствии железных или чугунных стружек или путем электролитического его восстановления. А. и… … Технический железнодорожный словарь
dic.academic.ru
Свойства и применение анилиновых красителей
Анилиновые красители представляют собой искусственные красители, которые относятся к группе соединений ароматического ряда, таким как дефенилметан или трифенилметан.
В настоящее время в окрашивании тканей и других изделий применяются разнообразные искусственные ли натуральные компоненты. По причине технологических трудностей и токсичности в промышленности почти не изготавливаются натуральные краски. Таким образом, предпочтение отдается недорогим и полностью безопасным синтетическим красящим веществам. Именно к этой группе также относятся анилиновые краски.
Данный тип красок формируется в процессе окисления анилина и солей анилина. Главное вещество – изначально получается из природного индиго и впоследствии подвергается химическому синтезу. Ученые установили, что благодаря ему можно изготовить яркие цвета красок, прекрасно окрашивающие множество типов изделий.
Раньше художникам было достаточно сложно. Речь идет о времени первоначального изобретения анилинового красочного производства, потому что их производили в форме сыпучего порошка.
Хозяйки во времена Советского Союза часто применяли красители для различных бытовых целей – например, для преображения состарившихся вещей и для придания им второй жизни посредством покраски в другие более насыщенные цвета. Но весь этот креатив обладал одним основным недостатком – окрашенные вещи быстро утрачивали свою яркость при попадании солнечных лучей и при стирке. Несмотря на это, анилиновые красители для ткани давали возможность экспериментировать, к примеру, с узелковыми техниками окрашивания.
Свойства вещества
Анилин обладает прекрасной способностью растекаться – это дает возможность просто и быстро создать абстрактный рисунок, получая красивые оригинальные сочетания и переходы оттенков. При этом к краске не потребуется добавлять дополнительных компонентов, практически так же, как и во время нанесения краски из баллончика.
Анилин позволяет добавить ткани насыщенный оттенок, но он не устойчив к солнцу, поэтому очень быстро выгорает под его влиянием. Помимо этого полученные анилиновые рисунки сильно портятся под воздействием воды. Современные компании изготовители этих красок для ткани постоянно пытаются улучшить их свойства и сделать менее выраженными их недостатки, поэтому со времен своего первого появления анилиновые красители заметно улучшили свое качество, но некоторая степень неустойчивости к солнцу и воде все-таки сохранилась и до настоящего момента.
При желании раствор анилиновых красителей можно с легкостью приобрести. Их выпускают многие химические заводы в России и за рубежом. Самые популярные производители делают их в форме особого сильно концентрированного раствора, который уже почти готов к использованию на ткани. Естественно, что продаже, как и раньше, можно с легкостью найти краски в форме порошков. Но порошок предполагает проведение подготовки перед нанесением и проведение запаривания.
Варианты использования анилиновых красок
Эти вещества отлично поддаются растворению в воде и, как правило, предполагают проведение
окрашивания натуральных волокон разного происхождения: растительного – льна и хлопка, животного – шерсти и шелка, искусственного – вискозы, а также множества других полунатуральных материалов и синтетики.
Работать анилиновыми веществами очень комфортно на любой ткани. Так происходит благодаря долгому высыханию, в процессе которого художник получает возможность своевременно поправить рисунок, осветлить слишком яркий цвет или убрать лишние детали.С целью внесения поправок потребуется добавить на изделие небольшое количество воды, размывая покрашенную область.
Рекомендуется переносить раствор анилина на ткань мягкими кистями. Анилин склонен растекаться, тем самым создавая разнообразные необычные узоры без четких контуров. По желанию мастера к окрашивающей жидкости может быть добавлен трагантовый клей – одна часть клея на три части анилинового красителя. Как альтернативу, допустимо использовать грунтовку полотна раствором из желатина. После реализации подобной подготовки рабочего полотна краски перестают растекаться.
Часто анилиновые краски приобретают с целью восстановления насыщенных цветов шерстяных тканей. Для получения ожидаемого результата нить связывают в не очень крепкие мотки и продевают через один шнур, за который впоследствии переворачивают и вынимают обработанные изделия
Влияние на здоровье
Материалы и ткани, окрашенные при помощи анилиновых красок, совсем не опасны для здоровья человека. Но работа с порошком или концентратом потребует большого внимания и аккуратности, так как, несмотря на всю безопасность, анилин имеет долю ядовитых веществ в своем составе.
Таким образом, во время работы понадобиться соблюдать следующие несложные меры предосторожности:
- • Всегда надевать резиновые перчатки и не допускать попадания краски на открытый участок кожи.
- • Емкость с краской должна быть хорошо закрыта.
- • Если для работы используется порошковый анилиновый краситель лучше работать в респираторе.
- • После завершения работы посуду, где готовился раствор, лучше выбросить.
promplace.ru
Анилин — википедия фото
Анили́н (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного плотнее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).
| Анилин | |
|---|---|
| Общие | |
| Традиционные названия | Аминобензол Анилин Бензоамин Фениламин |
| Хим. формула | C6H5NH2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или желтоватая жидкость |
| Молярная масса | 93,1265 ± 0,0055 г/моль |
| Плотность | 1,0217 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 43,3 Н/м |
| Динамическая вязкость | 3,71 Па·с |
| Энергия ионизации | 7,7 ± 0,1 эВ[1] |
| Скорость звука в веществе | 1659 м/с |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | −6,3 °C |
| Т. кип. | 184,13 °C |
| Т. всп. | 158 ± 1 градус Фаренгейта[1] и 76 градус Цельсия |
| Т. свспл. | 562 °C |
| Пр. взрв. | 1,3 ± 0,1 об.%[1] |
| Кр. темп. | 425,65 °C |
| Кр. давл. | 5,134 МПа |
| Давление пара | 0,6 ± 0,1 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 3,6 г/100 мл |
| Растворимость в циклогексане | 66,7 (30,8°C) |
| Диэлектр. прониц. | 6,89 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5863 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,53 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-53-3 |
| PubChem | 6115 |
| Рег. номер EINECS | 200-539-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | BW6650000 |
| ChEBI | 17296 и 22562 |
| Номер ООН | 1547 |
| ChemSpider | 5889 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 250 мг/кг (кошки, внутрижелудочно), 460 мг/кг (мыши, внутрижелудочно) |
| Токсичность | умеренно-токсичен для мелких млекопитающих, высокотоксичен для человека, является гематотоксином (вызывает гемолиз). |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
История
Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название «кристаллин».
В 1834 году Фридлиб Фердинанд Рунгe обнаружил анилин в каменноугольной смоле и назвал «кианолом».
В 1840 году Юлий Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».
В 1842 году Николай Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назвал его «бензидамом».
В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.
Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.
Получение
В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов:
- C6H5NO2+3h3→C6H5Nh3+2h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O}}}
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:
- 4C6H5NO2+9Fe+4h3O→4C6H5Nh3+3Fe3O4{\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{5}NO_{2}+9Fe+4H_{2}O\rightarrow 4C_{6}H_{5}NH_{2}+3Fe_{3}O_{4}}}}
Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — реакция Зинина:
- C6H5NO2+3(Nh5)2S→C6H5Nh3+6Nh4+3S+2h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3(NH_{4})_{2}S\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+6NH_{3}+3S+2H_{2}O}}}
Также, в анилин - идёт восстановление нитробензола цинком в присутствии избытка соляной кислоты.
Zn+2HCl→ZnCl2+h3↑{\displaystyle {\mathsf {Zn+2HCl\rightarrow ZnCl_{2}+H_{2}\uparrow }}} ;
C6H5NO2+3h3→C6H5Nh3+2h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O}}} ;
И этот избыток связывает образующийся анилин в соль под названием хлорид фениламмония (анилин солянокислый):
C6H5Nh3+HCl→[C6H5Nh4]+Cl−{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-}}}} ;
Эта соль легко растворима в образующейся при этом воде и может быть выкристаллизована из неё,
к тому же после обработки щелочью хлорид фениламмония - даёт анилин:
[C6H5Nh4]+Cl−+Na+OH−→NaOH, −NaCl C6H5Nh3+NaCl+h3O{\displaystyle {\mathsf {[C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-}+Na^{+}OH^{-}{\xrightarrow[{}]{NaOH,\ -NaCl}}\ C_{6}H_{5}Nh3+NaCl+H_{2}O}}}
Химические свойства
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Хорошо галогенируется, нитруется и сульфируется. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). С HNO2 дает диазосоединения.
Окисление
В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».
Классическая реакция окисления анилина дихроматом калия в кислой среде часто используется как качественная реакция на анилин:
- 6C6H5Nh3+4K2Cr2O7+19h3SO4→{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{5}NH_{2}+4K_{2}Cr_{2}O_{7}+19H_{2}SO_{4}\rightarrow }}}
- 6C6h5O2+4K2SO4+4Cr2(SO4)3+3(Nh5)2SO4+16h3O{\displaystyle {\mathsf {6C_{6}H_{4}O_{2}+4K_{2}SO_{4}+4Cr_{2}(SO_{4})_{3}+3(NH_{4})_{2}SO_{4}+16H_{2}O}}}
Аналитическим эффектом в данном случае служит появление окраски раствора от тёмно-синей до чёрной. Как и в большинстве реакций окисления анилина, продуктами являются различные Хиноны.
Другой качественной реакцией на анилин, очень чувствительной, является окисление анилина хлорной известью, при котором появляется фиолетовое окрашивание[2].
Реакции электрофильного замещения
Аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает сильное активирующее влияние на бензольное кольцо, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина. Для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием.
Реакции на азот
С азотистой кислотой образует катион диазония, например:
C6H5Nh3+NaNO2+2HCl→C6H5N2+Cl−+NaCl+2h3O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+NaNO_{2}+2HCl\rightarrow C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}+NaCl+2H_{2}O}}}
Эта реакция может быть использована для получения фенола, если вместо соляной кислоты использовать разбавленную серную:
2C6H5Nh3+2NaNO2+2h3SO4→(C6H5N2+)2SO42−+Na2SO4+4h3O→2C6H5OH+2N2↑+Na2SO4+h3SO4+2h3O{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}NH_{2}+2NaNO_{2}+2H_{2}SO_{4}\rightarrow (C_{6}H_{5}N_{2}^{+})_{2}SO4^{2-}+Na_{2}SO_{4}+4H_{2}O\rightarrow 2C_{6}H_{5}OH+2N_{2}\uparrow +Na_{2}SO_{4}+H_{2}SO_{4}+2H_{2}O}}}
Где сначала образуется та же диазониевая соль, которая при нагревании в разбавленном водном растворе гидролизуется и разлагается до фенола, при этом выделяется молекулярный азот.
В связи с нестойкостью азотистой кислоты её часто заменяют нитритом щёлочного металла в кислой среде. Диазониевые соли используют для реакции Зандмейера.
Другие реакции
Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора даёт циклогексиламин.
Анилин взаимодействует с соляной кислотой с образованием хлорида фениламмония[3]:
- C6H5Nh3+HCl→[C6H5Nh4]Cl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl}}}
Производство и применение
Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.
По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина)[4].
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.
Токсические свойства
Анилин ядовит. Оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Кровеносный яд, вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.
В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.
При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.
При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства или вдыхание карбогена. Пострадавшему надо обеспечить покой.
Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) — ПДК 0,1 мг/л (100 мг/м3)[5].
См. также
Примечания
Литература
- Артеменко А. И. Органическая химия. — М.: «Высшая школа», 1987. — 430 с.
Ссылки
org-wikipediya.ru