Формула хлорметан – Хлорметан • Справочник структурных формул • Кировская Молекулярная Биология

Хлорметан — Howling Pixel

Хлормета́н (метилхлори́д) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Хлорметан
Систематическое
наименование
Хлорметан
Традиционные названия монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063
Хим. формула CH3Cl
Рац. формула CH3Cl
Состояние газ
Молярная масса 50.49 г/моль
Плотность 0.915 г/см³
Энергия ионизации 11,28 ± 0,01 эВ[1]
Т. плав. −97.7 °C
Т. кип. -24.2 °C
Т. всп. -46 °C
Т. свспл. 625 °C
Пр. взрв. 8,1 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения 423850 Дж/кг
Давление пара 490 kPa
Растворимость в воде 5.325 г/100 мл
Гибридизация тетраэдр
Рег. номер CAS 74-87-3
PubChem 6327
Рег. номер EINECS 200-817-4
SMILES
InChI
RTECS PA6300000
ChEBI 36014
Номер ООН 1063
ChemSpider 6087
Токсичность ядовит, огнеопасен, канцероген
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Производство

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

Ch4OH+HCl→Ch4Cl+h3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+HCl\rightarrow CH_{3}Cl+H_{2}O}}}

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0403.html
Ацетилхлорид

Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями (бензол, сероуглерод, хлороформ, эфир и т. п.).

Галогеналканы

Галогеноалканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Соответственно, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе.

Галогенорганические соединения

Галогенорганические соединения — органические вещества, содержащие хотя бы одну связь C-Hal — углерод-галоген.

Галогенорганические соединения, в зависимости от природы галогена, подразделяют на:

Фторорганические соединения;

Хлорорганические соединения;

Броморганические соединения;

Иодорганические соединения.Галогенорганические соединения можно рассматривать как органические соединения, в которых водород, имеющий прямую связь с углеродом, замещен на соответствующий галоген.

Исходя из этого подхода, выделяют галогенуглеводороды (галогеналаканы, галогеналкены, галогеналкины и т. п.), галогензамещенные спирты, галогенкарбоновые кислоты и пр.

Галогенуглеводороды

Галогенуглеводороды — соединения общей формулы R-X, где R — углеводородный радикал, а X — атом галогена. Атомов галогена в молекуле может быть несколько.

Дифтордихлорметан

Дифтордихлорметан (дихлордифторметан, Фреон R 12, Фреон-12, Хладон-12, CFC-12, R-12) — фреон CCl2F2. При нормальных условиях представляет собой бесцветный газ с лёгким эфироподобным запахом. Ниже −29,8 °C при атмосферном давлении сжижается в бесцветную жидкость. Растворяется в большинстве органических растворителей.

Дихлорметан

Дихлормета́н (метиленхлорид, хлористый метилен, ДХМ, Ch3Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Метилирование

Метили́рование — введение в органические соединения метильной группы -СН3 вместо атома водорода, металла или галогена. Частный случай алкирования. Метилирование в терминальном положении приводит к удлинению углеродной цепи в молекуле на 1 атом.

Метилотрофы

Метилотрофы, или Метилобактерии — аэробные или анаэробные бактерии , использующие в качестве источников углерода и энергии окисленные или замещённые производные метана, не имеющие С-С связи (около 50 соединений), но неспособные расти на самом метане. Ростовыми субстратами для метилобактерий служат метанол, метиламин, диметиламин, триметиламин, галометаны (хлорметан и дихлорметан), серосодержащие соединения — метансульфоновая кислота, диметилсульфид и многие другие. Некоторые из этих соединений, например, триметиламин — (СН3)3N, содержат более одного атома углерода, но не имеют С-С связи. Метилобактерии, в отличие от метанотрофов, не имеют сложной системы внутрицитоплазматических мембран (ВЦМ).

По типу питания различают три группы метилобактерий:

Облигатные — растут только на С1-соединениях;

Ограниченно-факультативные — используют наряду с С1-субстратами одно или несколько полиуглеродных (Сn) соединений;

Факультативные — используют, кроме С1-соединений, широкий спектр Сn-соединений.Также существуют метазотрофы. Это микроорганизмы, способные только окислять, либо ассимилировать, но не расти на С1-соединениях, то есть не могут использовать их одновременно как источник углерода и энергии.

В последние годы установлено, что аэробные метилобактерии повсеместно распространены в природе и вносят жизненно важный вклад в биосферные циклы углерода, азота, фосфора и других биогенных макро- и микроэлементов. Наряду с метанотрофами, метилобактерии являются важнейшим звеном в цепи метаболических превращений летучих С1-соединений, также своеобразным биофильтром на их пути в тропосферу, уменьшающим опасную вероятность истощения озонового слоя Земли. В связи с тем, что растения являются глобальными продуцентами метанола на Земле метилобактерии часто ассоциированы с растениями влияя на их рост и развитие.

Открытые в конце XIX века аэробные метилобактерии долгое время оставались энигматическими объектами, о чём свидетельствовали редкие публикации. Лишь во второй половине XX века основополагающие исследования Дж. Р. Квейла, Л. Затмана, К. Энтони, М. Лидстром и К. Маррелла, открывших новые ферменты и гены путей С1-метаболизма, придали мощный импульс развитию метилотрофии как научного направления.

Монохлоруксусная кислота

Монохлоруксусная кислота Ch3ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.

Поливинилиденхлорид

Поливинилиденхлорид или ПВДХ/PVDC — продукт аддитивной полимеризации винилиденхлорида.

Поливинилхлорид

Поливинилхлорид (ПВХ, полихлорвинил, винил, вестолит, хосталит, виннол, корвик, сикрон, джеон, ниппеон, сумилит, луковил, хелвик, норвик и др.) — бесцветная, прозрачная пластмасса, термопластичный полимер винилхлорида. Отличается химической стойкостью к щелочам, минеральным маслам, многим кислотам и растворителям. В чистом виде не поддерживает горение на воздухе, но огнестойкость пластмасс на его основе зависит от использованных добавок. Обладает малой морозостойкостью (−15 °C). Нагревостойкость: +66 °C.

Химическая формула: [−Ch3−CHCl−]n. Международное обозначение — PVC (от англ. polyvinyl chloride).

Тетрахлорметан

Тетрахлормета́н (четырёххлористый углерод, фреон-10, хладон-10) CCl4 — хлорорганическое соединение, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ. Негорюч. Ядовит. Нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей.

Трихлорфторметан

Трихлорфторметан (Фтортрихлорметан, Фреон R 11, Фреон-11, Хладон-11, CFC-11, R-11) — фреон. Бесцветная почти без запаха жидкость, которая кипит при комнатной температуре (tкип = 23.77 °C). В газообразном состоянии тяжелее воздуха в 4,7 раза.

Углеводороды

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода.

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — Ch5 (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти.

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природный и сланцевый газ, каменный уголь.

Функциональная группа

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Хлорацетилен

Хлорацетилен (хлорэтин) — органическое химическое вещество класса галогеналкинов.

Хлорбензол

Хлорбензол (фенилхлорид) — ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Хлорорганические соединения

Хлороргани́ческие соедине́ния (сокр. ХОС) — продукты замещения в различных органических соединениях атомов водорода хлором. К хлорорганическим соединениям относят полихлорированные диоксины, дибензофураны, полихлорированные дифенилы, а также хлорорганические пестициды.

Хлорэтан

Хлорэтан (хлорэтил, лат. Aethylii chloridum) — бесцветный легкосжижаемый газ со слабым характерным запахом, огнеопасен. Применяется в медицине для анестезии методом сильного охлаждения, ранее иногда использовался для ингаляционного наркоза, и применяется в рекреационных целях, наподобие попперс и закиси азота.

Также известен как хладагент R-160.

Алканы и циклоалканы
Алкены и алкины
Спирты, кетоны, альдегиды
Кислоты и ангидриды
Ароматические соединения
Элементоорганические соединения (N,P,As,S)
Высокомолекулярные соединения

На других языках

This page is based on a Wikipedia article written by authors (here).
Text is available under the CC BY-SA 3.0 license; additional terms may apply.
Images, videos and audio are available under their respective licenses.

howlingpixel.com

Хлорметан — Справочник химика 21

    Схема производства хлорметанов термическим хлорированием метана представлена на рис. 12.2. Метан и хлор смешивают с рециклом хлористого метила, хлористого метилена, хлороформа и вводят в реактор термического хлорирования 1. [c.394]

    В результате охлаждения происходит конденсация хлороформа и четыреххлористого углерода. Жидкий хлорметан нейтрализуется 20%-ным раствором щелочи и подвергается ректификации для получения товарных продуктов. Неконден-сирующийся абгаз, содержащий некоторое количество хлора, хлористого водорода и следы хлорметана, подвергают очистке в сульфитно-щелочной санитарной башне, а инертные газы, в основном азот, сбрасывают в атмосферу. [c.284]


    В табл. 60 даны важнейшие физические свойства различных хлорметанов и хлористого этила. [c.121]

    Хлорметан (хлористый метил) [c.429]

    При хлорировании метана по этой схеме получается ССЦ, а также ряд других хлорметанов. Относительные количества их зависят от состава исходного сырья и условий хлорирования. Хлорпроизводные частично рециркулируют, при этом в качестве катализатора используется свет, позволяющий полностью завершить превращение хлорпроизводных в ССЦ. Скорость потока газа должна быть большой, чтобы свести к минимуму вероятность разрыва связей. Оборудование для этого процесса должно быть коррозионностойким и необходима надежная система управления, так как реакция экзотермическая. После дистилляции сырой ССЦ обычно нейтрализуется и высушивается. Дополнительная очистка может быть произведена в ступени дистилляции при полной флегме. В продукт, предназначенный для продажи, добавляются небольшие количества стабилизатора, так как ССЦ разлагается при контакте с водой или при нагреве на воздухе. [c.280]

    Сопоставимость реакционной снособпости хлора и брома проявляется и в реакциях олефинов с бромтрихлорметаном последний по своей реакционноспособности значительно больше напоминает четырехбромистый углерод, чем четыреххлористый углерод [9]. Его реакции присоединения индуцируются как перекисями и видимым светом, так и другими свободнорадикальными инициаторами, например тонкодиспергированным никелем или магниевыми стружками, в присутствии следов иода. Бромтри-хлорметан присоединяется к таким олефинам, как октен-2, бутадиен и изопрен, к которым четыреххлористый углерод присоединяется в очень незначительной мере, если присоединяется вообще. Основным направлением присоединения является реакция образования продукта реакции один к одному . Механизм реакции вполне аналогичен механизму реакций двух тетрагалоидметанов. Носителем цепной реакции является три-хлорметил-радикал. [c.234]

    Эквимолекулярные количества двух хлорметанов образуются и при других значениях молярного отношения хлор метан, а именно 0,96 1 1,83 1 2,1 1 3,3 1 (см. рис. 35). [c.168]

    Смесь газов, образовавшихся в результате реакции, поступает в абсорбер, орошаемый соляной кислотой с температурой 65—70°С, где происходит абсорбция хлористого водорода, а хлорметан поступает в поверхностный конденсатор из импрегнированного графита, охлаждаемый охлажденным рассолом. [c.284]

    Х20 — катализаторы для получения хлорметанов. [c.386]

    Технологическая схема производства хлорметанов гидрохлорированием метанола представлена на рис. 12.1. Хлор смешивают с рециклом целевых продуктов — хлористыми метилом, метиленом и хлороформом, после чего вводят [c.391]

    Рост производства хлорпроизводных метана обусловлен увеличением спроса со стороны потребителей. Так, в 1970 г. суммарное производство хлорметанов по сравнению с 1960 г. возросло в 2,8 раза. Наиболее многотоннажным продуктом среди хлорпроизводных метана является четыреххлористый углерод. Методы производства хлорметанов и основные области их применения приведены в табл. 12.1. [c.391]

    Ниже рассматриваются основные процессы производства хлорметанов. [c.391]     Хлористый метилен, получаемый прямым хлорированием метана, как растворитель находит все более широкое применение и является в настоящее время едипственныл из хлорметанов, получаемым хлорированием метана. Для получения всех остальных хлорметанов применяют специальные методы. Например, хлористый метил получают этерификацией метилового спирта хлористым водородом, хлороформ — хлорированием спирта или ацетона в ще- [c.118]

www.chem21.info

Хлорметан Вики

Хлорметан
Систематическое
наименование
Хлорметан
Традиционные названия монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063
Хим. формула CH3Cl
Рац. формула CH3Cl
Состояние газ
Молярная масса 50.49 г/моль
Плотность 0.915 г/см³
Энергия ионизации 11,28 ± 0,01 эВ[1]
Т. плав. −97.7 °C
Т. кип. -24.2 °C
Т. всп. -46 °C
Т. свспл. 625 °C
Пр. взрв. 8,1 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения 423850 Дж/кг
Давление пара 490 kPa
Растворимость в воде 5.325 г/100 мл
Гибридизация тетраэдр
Рег. номер CAS 74-87-3
PubChem 6327
Рег. номер EINECS 200-817-4
SMILES
InChI
RTECS PA6300000
ChEBI 36014
Номер ООН 1063
ChemSpider 6087
Токсичность ядовит, огнеопасен, канцероген
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлормета́н (метилхлори́д) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Производство[ | код]

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

Ch4OH+HCl→Ch4Cl+h3O{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}OH+HCl\rightarrow CH_{3}Cl+H_{2}O}}}

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение[ | код]

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность[ | код]

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

Примечания[ | код]

ru.wikibedia.ru

Хлорметан

Химия — Хлорметан

01 марта 2011

Хлорметан, — органическое вещество принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французом Jean-Baptiste Dumas и Eugene Peligot в 1835 году кипячением смеси метанола,серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан бесцветный легколетучий газ со сладковатым запахом. Благодаря слабому запаху, можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Производство

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако, этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности.Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца. Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количество используется в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина. Хлорметан используется как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии.Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана приводит действию на центральную нервную систему, схожую на интоксикацию. Пострадавший может почувствовать сонливость, головокружение, рассеянность и тяжесть дыхания, удушье, неуверенную походку и спутанность речи. При больших концентрациях наступают судороги, паралич и кома. В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения. Хроническое воздействие хлорметана связывают с врождёнными дефектами на мышах. Для людей контакт с хлорметаном во время беременности может вызвать неправильное развития позвоночника, таза, ног, но это не доказано окончательно.

Просмотров: 4813

4108.ru

Дихлорметан — Википедия. Что такое Дихлорметан

Дихлормета́н (метиленхлорид, хлористый метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Получение

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении равном 5:1

Ch5+Cl2⟶ Ch4Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{4}+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{3}Cl+HCl}}}
Ch4Cl+Cl2⟶ Ch3Cl2+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}Cl+Cl_{2}\longrightarrow \ CH_{2}Cl_{2}+HCl}}}
Ch3Cl2+Cl2⟶ CHCl3+HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl_{2}+Cl_{2}\longrightarrow \ CHCl_{3}+HCl}}}
CHCl3+Cl2⟶ CCl4+HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+Cl_{2}\longrightarrow \ CCl_{4}+HCl}}}

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Свойства

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С йодом при 200 °C дает СН2l2, с бромом при 25-30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до СН2О и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан.[2]

Применение

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, но не для полиэтилена и полипропилена.

Очистка в лаборатории

Специализированные применения

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента.

Безопасность

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалитический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать отравление им.[4]

На крысах показано, что он может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³, в воде водоёмов не более 7.5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12-22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня дает вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно как горючие растворители, скорее как масло[источник не указан 327 дней].

Примечания

Литература

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.

wiki.sc

Хлорметан — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Хлормета́н (метилхлори́д) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Производство

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

<math>\mathsf{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl + H_2O}</math>

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Применение

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Безопасность

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

См. также

Напишите отзыв о статье «Хлорметан»

Отрывок, характеризующий Хлорметан

С торжественным победным маршем сливалась песня, и капли капали, и вжиг, жиг, жиг… свистела сабля, и опять подрались и заржали лошади, не нарушая хора, а входя в него.
Петя не знал, как долго это продолжалось: он наслаждался, все время удивлялся своему наслаждению и жалел, что некому сообщить его. Его разбудил ласковый голос Лихачева.
– Готово, ваше благородие, надвое хранцуза распластаете.
Петя очнулся.
– Уж светает, право, светает! – вскрикнул он.
Невидные прежде лошади стали видны до хвостов, и сквозь оголенные ветки виднелся водянистый свет. Петя встряхнулся, вскочил, достал из кармана целковый и дал Лихачеву, махнув, попробовал шашку и положил ее в ножны. Казаки отвязывали лошадей и подтягивали подпруги.
– Вот и командир, – сказал Лихачев. Из караулки вышел Денисов и, окликнув Петю, приказал собираться.

Быстро в полутьме разобрали лошадей, подтянули подпруги и разобрались по командам. Денисов стоял у караулки, отдавая последние приказания. Пехота партии, шлепая сотней ног, прошла вперед по дороге и быстро скрылась между деревьев в предрассветном тумане. Эсаул что то приказывал казакам. Петя держал свою лошадь в поводу, с нетерпением ожидая приказания садиться. Обмытое холодной водой, лицо его, в особенности глаза горели огнем, озноб пробегал по спине, и во всем теле что то быстро и равномерно дрожало.
– Ну, готово у вас все? – сказал Денисов. – Давай лошадей.
Лошадей подали. Денисов рассердился на казака за то, что подпруги были слабы, и, разбранив его, сел. Петя взялся за стремя. Лошадь, по привычке, хотела куснуть его за ногу, но Петя, не чувствуя своей тяжести, быстро вскочил в седло и, оглядываясь на тронувшихся сзади в темноте гусар, подъехал к Денисову.
– Василий Федорович, вы мне поручите что нибудь? Пожалуйста… ради бога… – сказал он. Денисов, казалось, забыл про существование Пети. Он оглянулся на него.
– Об одном тебя пг’ошу, – сказал он строго, – слушаться меня и никуда не соваться.
Во все время переезда Денисов ни слова не говорил больше с Петей и ехал молча. Когда подъехали к опушке леса, в поле заметно уже стало светлеть. Денисов поговорил что то шепотом с эсаулом, и казаки стали проезжать мимо Пети и Денисова. Когда они все проехали, Денисов тронул свою лошадь и поехал под гору. Садясь на зады и скользя, лошади спускались с своими седоками в лощину. Петя ехал рядом с Денисовым. Дрожь во всем его теле все усиливалась. Становилось все светлее и светлее, только туман скрывал отдаленные предметы. Съехав вниз и оглянувшись назад, Денисов кивнул головой казаку, стоявшему подле него.
– Сигнал! – проговорил он.
Казак поднял руку, раздался выстрел. И в то же мгновение послышался топот впереди поскакавших лошадей, крики с разных сторон и еще выстрелы.
В то же мгновение, как раздались первые звуки топота и крика, Петя, ударив свою лошадь и выпустив поводья, не слушая Денисова, кричавшего на него, поскакал вперед. Пете показалось, что вдруг совершенно, как середь дня, ярко рассвело в ту минуту, как послышался выстрел. Он подскакал к мосту. Впереди по дороге скакали казаки. На мосту он столкнулся с отставшим казаком и поскакал дальше. Впереди какие то люди, – должно быть, это были французы, – бежали с правой стороны дороги на левую. Один упал в грязь под ногами Петиной лошади.
У одной избы столпились казаки, что то делая. Из середины толпы послышался страшный крик. Петя подскакал к этой толпе, и первое, что он увидал, было бледное, с трясущейся нижней челюстью лицо француза, державшегося за древко направленной на него пики.
– Ура!.. Ребята… наши… – прокричал Петя и, дав поводья разгорячившейся лошади, поскакал вперед по улице.
Впереди слышны были выстрелы. Казаки, гусары и русские оборванные пленные, бежавшие с обеих сторон дороги, все громко и нескладно кричали что то. Молодцеватый, без шапки, с красным нахмуренным лицом, француз в синей шинели отбивался штыком от гусаров. Когда Петя подскакал, француз уже упал. Опять опоздал, мелькнуло в голове Пети, и он поскакал туда, откуда слышались частые выстрелы. Выстрелы раздавались на дворе того барского дома, на котором он был вчера ночью с Долоховым. Французы засели там за плетнем в густом, заросшем кустами саду и стреляли по казакам, столпившимся у ворот. Подъезжая к воротам, Петя в пороховом дыму увидал Долохова с бледным, зеленоватым лицом, кричавшего что то людям. «В объезд! Пехоту подождать!» – кричал он, в то время как Петя подъехал к нему.

wiki-org.ru

Хлорметан — Википедия

Хлормета́н (метилхлори́д) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.

Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:

Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.

Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.

Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Но такое его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).

Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.

Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.

В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.

Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.

www.wiki-wiki.ru

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о